tetramethyl 7-isopropylidenebicyclo<2.2.1>heptane-2-exo,3-exo,5-exo,6-exo-tetracarboxylate | 82614-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: tetramethyl 7-isopropylidenebicyclo<2.2.1>heptane-2-exo,3-exo,5-exo,6-exo-tetracarboxylate
• 英文别名: (1r,2R,3S,4r,5R,6S)-tetramethyl 7-(propan-2-ylidene)bicyclo[2.2.1]heptane-2,3,5,6-tetracarboxylate；7-Isopropyliden-all-exo-2,3,5,6-norbornantetracarbonsaeure-tetramethylester；tetramethyl 7-isopropylidenebicyclo[2.2.1]heptane-2-exo,3-exo,5-exo,6-exo-tetracarboxylate
• CAS: 82614-21-9
• 化学式: C₁₈H₂₄O₈
• 分子量: 368.384
• InChiKey: PCLYSKQHOKQCFH-XUYNTYLMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.74
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  105.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetramethyl 7-isopropylidenebicyclo<2.2.1>heptane-2-exo,3-exo,5-exo,6-exo-tetracarboxylate 在 吡啶 、 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 7-isopropylidene-2-exo,3-exo,5-exo,6-exo-tetrakis(chloromethyl)bicyclo<2.2.1>heptane
  参考文献：
  名称：

  Roth, Wolfgang R.; Langer, Reinhard; Ebbrecht, Thomas, Chemische Berichte, 1991, vol. 124, # 12, p. 2751 - 2760

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6,6-二甲基-5-亚甲基-1,3-环戊二烯 在 palladium on activated charcoal copper(l) chloride 作用下， 60.0 ℃ 、506.62 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 tetramethyl 7-isopropylidenebicyclo<2.2.1>heptane-2-exo,3-exo,5-exo,6-exo-tetracarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Roth, Wolfgang R.; Bartmann, Martin; Maier, Guenther, Angewandte Chemie, 1987, vol. 99, # 3, p. 271 - 272

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparation of a Key Tetraene Precursor for the Synthesis of Long Acenes
  作者：Gaspard Levet、Nguyen Khanh Hung、Michal Šámal、Jiří Rybáček、Ivana Cisařová、Andrej Jancarik、André Gourdon

  DOI：10.1002/ejoc.201901868

  日期：2020.3.22

  The tetraene 7,7-dimethoxy-2,3,5,6-tetramethylenebicyclo[2.2.1]heptane is a key compound for the preparation of a large variety of acenes protected by a carbonyl bridge. We report here a medium scale preparation in seven steps of this valuable starting material. Diels-Alder addition between 6,6-dimethyl fulvene and maleic anhydride, followed by carboxylation, ozonolysis of the double bond, reduction

  四烯 7,7-二甲氧基-2,3,5,6-四亚甲基双环 [2.2.1] 庚烷是制备由羰基桥保护的多种并苯的关键化合物。我们在这里报告了这种有价值的起始材料的七个步骤的中等规模制备。6,6-二甲基富烯和马来酸酐之间进行狄尔斯-阿尔德加成，然后羧化，双键臭氧分解，四个酯基还原，然后醇基氯化和脱氯化氢得到目标化合物，总产率为17%。
• Syntheses and tandemDiels-Alder reactivities of 7,7-diphenyl-[2.2.1]hericene (= 7-(diphenylmethylidene)-2,3,5,6- tetramethylidenebicyclo[2.2.1]heptane) and 7-oxa[2.2.1]hericene ( = 2,3,5,6-tetramethylidenebicyclo[2.2.1]heptan-7-one)
  作者：Albino Rubello、Pierre Vogel

  DOI：10.1002/hlca.19880710538

  日期：1988.8.10

  Syntheses of 7,7-diphenyl[2.2.1]hericene (4) and 7-oxa[2.2.1]hericene (5) are presented. Rate constants k1 and k2 of the two successive Diels-Alder additions of ethylenetetracarbonitrile (TCE) to 4 and to 5 have been evaluated. At 25° in toluene, the rate-constant ratio k1/k2 = 260 and 21 for 4 and 5, respectively. These results are compared with those reported for the tandem Diels-Alder reactivity

  提出了7，7-二苯基[2.2.1] her烯（4）和7-氧杂[2.2.1] her烯（5）的合成。评估了两个连续的Diels - Alder乙烯四甲腈（TCE）加至4和5的速率常数k 1和k 2。在甲苯中25°时，速率常数比k 1 / k 2 = 260和21对于4和5。将这些结果与串联Diels - Alder报告的结果进行比较 2,3,5,6-四亚甲基双环[2.2.1]庚烷和其他衍生物的反应性。
• Synthesis and Diels-Alder reactivity of 7-isopropylidene-2,3,5,6-tetrakis(methylene)bicyclo[2.2.1]heptane (7,7-dimethyl[2.2.1]hericene)
  作者：Lucette De Piccioto、Pierre Alain Carrupt、Pierre Vogel

  DOI：10.1021/jo00140a050

  日期：1982.9
• DE, PICCIOTTO, L.;CARRUPT, P. -A.;VOGEL, P., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 19, 3796-3799
  作者：DE, PICCIOTTO, L.、CARRUPT, P. -A.、VOGEL, P.

  DOI：——

  日期：——
• RUBELLO, ALBINO;VOGEL, PIERRE, HELV. CHIM. ACTA, 71,(1988) N 5, 1268-1280
  作者：RUBELLO, ALBINO、VOGEL, PIERRE

  DOI：——

  日期：——