(1R,2R,6S,7S)-10-Isopropylidene-4-oxatricyclo<5.2.1.0^2,6>non-8-ene-3,5-dione | 51510-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2R,6S,7S)-10-Isopropylidene-4-oxatricyclo<5.2.1.0^2,6>non-8-ene-3,5-dione
• 英文别名: 7-Dimethylmethylenebicyclo<2.2.1>hept-5-ene-2,3-exo-dicarboxylic anhydride；10-isopropylidene-4-oxatricyclo[5.2.1.02.6]dec-8-ene-3,5-dione；7-isopropylidenenordehydrocantharidin；7-isopropylidene-norborn-5-ene-2exo,3exo-dicarboxylic acid-anhydride；(1R,4S,5R,6S)-7-(propan-2-ylidene)bicyclo[2.2.1]hept[2]ene-5,6-dicarboxylic acid anhydride；(1R,4S,5S,6R)-7-(Propan-2-ylidene)bicyclo[2.2.1]hept[2]ene-5,6-dicarboxylic Acid Anhydride；7-Isopropyliden-norborn-5-en-2exo,3exo-dicarbonsaeure-anhydrid；(1R,2R,6S,7S)-10-propan-2-ylidene-4-oxatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene-3,5-dione
• CAS: 51510-23-7
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: LEVGEMOUBVHJCN-SWOGREBESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,6S,7S)-10-Isopropylidene-4-oxatricyclo<5.2.1.0^2,6>non-8-ene-3,5-dione 在 palladium on activated charcoal 硫酸 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、137.9 kPa 条件下， 反应 70.0h， 生成 (1S*,5S*,6S*,9R*,10R*)-10-Carbomethoxy-4,4-dimethyl-3-oxatricyclo<4.3.1.05,9>dec-2-one
  参考文献：
  名称：

  Ho, Tse-Lok; Yeh, Wen-Lung; Yule, John, Canadian Journal of Chemistry, 1992, vol. 70, # 5, p. 1375 - 1384

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  7-isopropylidene-norborn-5-ene-2exo,3exo-dicarboxylic acid-anhydride; compound with 7-isopropylidene-norborn-5-ene-2endo,3endo-dicarboxylic acid-anhydride 生成 (1R,2R,6S,7S)-10-Isopropylidene-4-oxatricyclo<5.2.1.0^2,6>non-8-ene-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  The Diels-Alder Reaction and the Rearrangement of the Maleic Anhydride Adducts of 6,6-Dimethylfulvene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01647a019

文献信息

• 带桥环的环己烷二羧酸衍生物及其药物组合物和应用
  申请人：贵州医科大学

  公开号：CN113620969A

  公开（公告）日：2021-11-09

  本发明公开了一种具有通式(I)所示的带桥环的环己烷二羧酸衍生物、立体异构体和药学上可接受的盐在制备抗肿瘤药物中的应用，特别是针对血癌、肝癌、肺癌症、胃癌和卵巢癌具有明显的抑制作用。本发明的化合物具有较高的抗肿瘤活性、抗肿瘤谱宽且毒性低，适用于制备抗癌药物。
• Preparation of a Key Tetraene Precursor for the Synthesis of Long Acenes
  作者：Gaspard Levet、Nguyen Khanh Hung、Michal Šámal、Jiří Rybáček、Ivana Cisařová、Andrej Jancarik、André Gourdon

  DOI：10.1002/ejoc.201901868

  日期：2020.3.22

  The tetraene 7,7-dimethoxy-2,3,5,6-tetramethylenebicyclo[2.2.1]heptane is a key compound for the preparation of a large variety of acenes protected by a carbonyl bridge. We report here a medium scale preparation in seven steps of this valuable starting material. Diels-Alder addition between 6,6-dimethyl fulvene and maleic anhydride, followed by carboxylation, ozonolysis of the double bond, reduction

  四烯 7,7-二甲氧基-2,3,5,6-四亚甲基双环 [2.2.1] 庚烷是制备由羰基桥保护的多种并苯的关键化合物。我们在这里报告了这种有价值的起始材料的七个步骤的中等规模制备。6,6-二甲基富烯和马来酸酐之间进行狄尔斯-阿尔德加成，然后羧化，双键臭氧分解，四个酯基还原，然后醇基氯化和脱氯化氢得到目标化合物，总产率为17%。
• Fulven-Dimere: Synthese, Strukturbeweis and thermisches Verhalten
  作者：Beat Uebersax、Markus Neuenschwander、Hans-Peter Kellerhals

  DOI：10.1002/hlca.19820650109

  日期：1982.2.3

  Fulvene-Dieters: Synthesis, Structure Elucidation and Thermal Behaviour

  富勒烯-二聚物：合成，结构解析和热行为
• DERIVATIVES OF CYCLOALKYL- AND CYCLOALKENYL-1,2-DICARBOXYLIC ACID COMPOUNDS HAVING FORMYL PEPTIDE RECEPTOR LIKE-1 (FPRL-1) AGONIST OR ANTAGONIST ACTIVITY
  申请人：Beard Richard L.

  公开号：US20110319454A1

  公开（公告）日：2011-12-29

  The invention provides well defined compounds having FPRL-1 agonist or antagonist activity. As such, the compounds of the invention are useful for treating a variety of ocular disorders.

  本发明提供了具有FPRL-1激动剂或拮抗剂活性的明确定义的化合物。因此，本发明的化合物可用于治疗各种眼部疾病。
• Application of electron spin resonance spectroscopy to problems of structure and conformation. XXIV. Aliphatic semidiones. XIX. Polycyclic derivatives of cyclobutanesemidione
  作者：Glen A. Russell、Philip R. Whittle、Robert G. Keske、George Holland、Carol Aubuchon

  DOI：10.1021/ja00760a044

  日期：1972.3