2-[2-(4-chlorophenyl)ethyl]-7,10-dimethoxy-3,4,11,11a-tetrahydro-2H,6H-pyrazino[1,2-b]isoquinolin-1-one | 1609636-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[2-(4-chlorophenyl)ethyl]-7,10-dimethoxy-3,4,11,11a-tetrahydro-2H,6H-pyrazino[1,2-b]isoquinolin-1-one
• CAS: 1609636-87-4
• 化学式: C₂₂H₂₅ClN₂O₃
• 分子量: 400.905
• InChiKey: IFNRUKVWMQTNGR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  606.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  42.01
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium cyanide 、 2-[2-(4-chlorophenyl)ethyl]-7,10-dimethoxy-3,4,11,11a-tetrahydro-2H,6H-pyrazino[1,2-b]isoquinolin-1-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以79%的产率得到2-[2-(4-chlorophenyl)ethyl]-7,10-dimethoxy-1,2,3,4,6,11-hexahydropyrazino[1,2-b]isoquinoline-11a-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Hexahydropyrazino[1,2-b]isoquinolines as Simplified Saframycin Analogues

  摘要：

  Various hexahydropyrazino[1,2-b]isoquinolines were synthesised as simplified saframycin analogues. Construction of this core proceeded through a tetrahydroisoquinoline synthesis followed by acylation/alkylation of the tetrahydroisoquinoline nitrogen and subsequent ring closure using various aliphatic and aromatic amines. The resulting piperazinones were reacted with LiAlH4 or LiAlH(OEt)(3) to synthesise further analogues.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340070
• 作为产物：
  描述：

  2,3-双-溴甲基-1,4-二甲氧基苯 在 四丁基硫酸氢铵 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 2-[2-(4-chlorophenyl)ethyl]-7,10-dimethoxy-3,4,11,11a-tetrahydro-2H,6H-pyrazino[1,2-b]isoquinolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Hexahydropyrazino[1,2-b]isoquinolines as Simplified Saframycin Analogues

  摘要：

  Various hexahydropyrazino[1,2-b]isoquinolines were synthesised as simplified saframycin analogues. Construction of this core proceeded through a tetrahydroisoquinoline synthesis followed by acylation/alkylation of the tetrahydroisoquinoline nitrogen and subsequent ring closure using various aliphatic and aromatic amines. The resulting piperazinones were reacted with LiAlH4 or LiAlH(OEt)(3) to synthesise further analogues.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340070