4-Hydroxy-1-methyl-2-quinolone-3-acetic acid | 32088-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-Hydroxy-1-methyl-2-quinolone-3-acetic acid
• 英文别名: 4-Hydroxy-1-methyl-2-oxo-1,2-dihydroquinolinyl-3-acetic Acid；4-hydroxy-1-methyl-2-oxo-1,2-dihydroquinolin-3-ylacetic acid；(2-Hydroxy-1-methyl-4-oxo-1,4-dihydroquinolin-3-yl)acetic acid；2-(4-hydroxy-1-methyl-2-oxoquinolin-3-yl)acetic acid
• CAS: 32088-47-4
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₄
• 分子量: 233.224
• InChiKey: DMZQJVPEEUHKHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Hydroxy-1-methyl-2-quinolone-3-acetic acid 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-Methyldihydroflindersine
  参考文献：
  名称：

  Ramesh, M.; Shanmugam, P., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1984, vol. 23, # 2, p. 110 - 113

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(2,2-二氯乙酰基)-4-羟基-1-甲基喹啉-2-酮 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 4-Hydroxy-1-methyl-2-quinolone-3-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  非甾体抗炎药。2 †。的4-羟基-1-甲基-2-氧代二氢喹啉-3-基乙酸和相关的四唑基衍生物合成‡

  摘要：

  从潜在的吡咯并喹诺酮2开始，已经完成了一些潜在的抗炎化合物的合成，例如四唑衍生物7和9，以及杂芳基乙酸12及其内酯13。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570210659

文献信息

• 4-hydroxy-2-quinolones. 179*. Synthesis, structure, and anti-inflammatory activity of 4-hydroxy-1-methyl-2-oxo-1,2-dihydroquinolin-3-ylacetic acid and its derivatives
  作者：I. V. Ukrainets、E. V. Mospanova、A. A. Davidenko、A. A. Tkach、O. V. Gorokhova

  DOI：10.1007/s10593-010-0607-x

  日期：2010.12

  The synthesis of 4-hydroxy-1-methyl-2-oxo-1,2-dihydroquinolin-3-ylacetic acid has been carried out and the structure and acid properties studied. Preparative methods for its esterification and amidation are proposed. The anti-inflammatory properties of the synthesized compounds have been evaluated.
• Shridhar, D. R.; Sastry, C. V. Reddy; Mehrotra, A. K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1980, vol. 19, # 1, p. 59 - 61
  作者：Shridhar, D. R.、Sastry, C. V. Reddy、Mehrotra, A. K.、Nagarajan, R.、Lal, B.、Bhopale, K. K.

  DOI：——

  日期：——
• FABER, K.;KAPPE, TH., J. HETEROCYCL. CHEM., 1984, 21, N 6, 1881-1883
  作者：FABER, K.、KAPPE, TH.

  DOI：——

  日期：——
• Ramesh, M.; Shanmugam, P., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1984, vol. 23, # 2, p. 110 - 113
  作者：Ramesh, M.、Shanmugam, P.

  DOI：——

  日期：——
• Non-steroidal antiinflammatory agents.<b>2</b>. Synthesis of 4-hydroxy-1-methyl-2-oxo-dihydroquinolin-3-yl acetic acid and related tetrazolyl derivatives
  作者：Kurt Faber、Thomas Kappe

  DOI：10.1002/jhet.5570210659

  日期：1984.11

  The synthesis of some potential antiinflammatory compounds, such as the tetrazole derivatives 7 and 9, as well as the heteroaryl acetic acid 12 and its lactone 13, has been accomplished starting from the readily available pyronoquinolone 2.

  从潜在的吡咯并喹诺酮2开始，已经完成了一些潜在的抗炎化合物的合成，例如四唑衍生物7和9，以及杂芳基乙酸12及其内酯13。