4-Hydroxy-1-methyl-3-(3-methylbut-2-enyl)-2-chinolon | 15954-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-Hydroxy-1-methyl-3-(3-methylbut-2-enyl)-2-chinolon
• 英文别名: 2(1H)-quinolinone, 4-hydroxy-1-methyl-3-(3-methyl-2-butenyl)-；4-hydroxy-1-methyl-3-(3-methylbut-2-enyl)quinolin-2-one
• CAS: 15954-07-1
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₂
• 分子量: 243.305
• InChiKey: IUFHMUKVSVWRSL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  162-163 °C
• 沸点：
  363.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.155±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Hydroxy-1-methyl-3-(3-methylbut-2-enyl)-2-chinolon 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以66%的产率得到N-甲基芸香碱
  参考文献：
  名称：

  来自东非Fagara植物的SRS-A拮抗剂吡喃喹诺酮生物碱及其合成。

  摘要：

  已经发现从两种东非Fagara植物中分离出的三种吡喃喹诺酮生物碱具有SRS-A拮抗作用。使用改进的Coppola方法或热环化，然后进行电环闭合，可以完成它们的合成。

  DOI：

  10.1016/0968-0896(96)00110-1
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-4-己烯酸乙酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 4-Hydroxy-1-methyl-3-(3-methylbut-2-enyl)-2-chinolon
  参考文献：
  名称：

  Coppola, Gary M., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1983, vol. 20, p. 1217 - 1221

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Modified Mukaiyama Reaction for the Synthesis of Quinoline Alkaloid Analogues: Total Synthesis of 3,3-Diisopentenyl-<i>N</i>-methylquinoline-2,4-dione
  作者：Olga Igglessi-Markopoulou、Lamprini Zikou

  DOI：10.1055/s-2008-1067085

  日期：——

  A general synthetic approach, capable of accessing a diverse range of 3,3-disubstituted quinoline-2,4-diones and 1,8-naphthyridine-2,4-diones via titanium tetrachloride catalyzed C-acylation of silyl ketene acetals is described. The suggested methodological platform is surveyed using different reaction conditions and is applied to the total syntheses of 3,3-diisopentenyl- N-methylquinoline-2,4-dione

  描述了一种通用合成方法，该方法能够通过四氯化钛催化甲硅烷基乙烯酮缩醛的 C-酰化获得各种 3,3-二取代喹啉-2,4-二酮和 1,8-萘啶-2,4-二酮。建议的方法学平台使用不同的反应条件进行了调查，并应用于 3,3-二异戊烯基-N-甲基喹啉-2,4-二酮和 3-去甲基-N-甲基胺的全合成。
• Characterization of a coumarin <i>C</i>-/<i>O</i>-prenyltransferase and a quinolone <i>C</i>-prenyltransferase from <i>Murraya exotica</i>
  作者：Na Li、Xiao Liu、Mingliang Zhang、Zekun Zhang、Beibei Zhang、Xiaohui Wang、Juan Wang、Pengfei Tu、Yong Jiang、She-po Shi

  DOI：10.1039/d2ob01054b

  日期：——

  the present study, two new PTs were characterized from a medicinal plant Murraya exotica. MePT1 unprecedentedly catalyses the formation of two C-geranylated products 8/6-C-geranylumbelliferone together with a trace product 7-O-geranylumbelliferone from umbelliferone. MePT2 regio-specifically catalyses the formation of C-3 dimethylallylated products from quinolone alkaloids. This is the first report that

  异戊二烯转移酶 (PTs) 在天然产物的生物合成和结构多样化中发挥着重要作用。在本研究中，两种新的 PT 均来自一种药用植物Murraya extruda。MePT1 前所未有地催化两种C-香叶基化产物 8/6 -C-香叶伞形酮以及来自伞形酮的微量产物 7 - O-香叶伞形酮的形成。MePT2 区域特异性催化喹诺酮类生物碱形成 C-3 二甲基烯丙基化产物。这是植物 PT 催化同时形成C - 和O-异戊二烯化产物，植物 PT 专门利用喹诺酮类生物碱作为异戊二烯受体。该结果不仅为了解植物 PT 的功能多样性以及Murraya植物中异戊烯化香豆素、喹诺酮和咔唑生物碱的生物合成提供了重要的见解，而且为利用代谢工程方法过度生产异戊烯化香豆素和生物碱铺平了道路。
• Ruyun, Ji, Medicinal Chemistry Research, 1995, vol. 5, # 8, p. 587 - 594
  作者：Ruyun, Ji

  DOI：——

  日期：——
• Ramesh, M.; Shanmugam, P., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1984, vol. 23, # 2, p. 110 - 113
  作者：Ramesh, M.、Shanmugam, P.

  DOI：——

  日期：——
• COPPOLA, G. M., J. HETEROCYCL. CHEM., 1983, 20, N 5, 1217-1221
  作者：COPPOLA, G. M.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图