(R)-2-t-butyldimethylsilyloxy-2-methyl-1,2-propanediol | 109240-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (R)-2-t-butyldimethylsilyloxy-2-methyl-1,2-propanediol
• 英文别名: 3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-methylpropane-1,2-diol；(R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylpropane-1,2-diol；(2R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methylpropane-1,2-diol
• CAS: 109240-70-2
• 化学式: C₁₀H₂₄O₃Si
• 分子量: 220.384
• InChiKey: JXKADUOMGZVWEX-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.75
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-t-butyldimethylsilyloxy-2-methyl-1,2-propanediol 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 反应 3.0h， 以100%的产率得到(R)-tert-butyldimethyl((2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methoxy)silane
  参考文献：
  名称：

  高对映体纯度的（）-（+）-和（）-（-）-2,2,4-三甲基-4-（羟甲基）-1,3-二氧戊环的不对称合成

  摘要：

  从2-苄氧基甲基-2-丙烯-1-醇可从四个步骤容易地获得标题化合物和'，关键步骤是Sharpless不对称环氧化以得到手性环氧化物或'。的总化学收率或'是50％，而得到的最终产物基本上光学纯的。通过适当的保护基操纵，两种标题对映异构体都可以由对映体环氧化物或β中的任何一种产生。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96082-x
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-Benzyloxy-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-propan-2-ol 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到(R)-2-t-butyldimethylsilyloxy-2-methyl-1,2-propanediol
  参考文献：
  名称：

  高对映体纯度的（）-（+）-和（）-（-）-2,2,4-三甲基-4-（羟甲基）-1,3-二氧戊环的不对称合成

  摘要：

  从2-苄氧基甲基-2-丙烯-1-醇可从四个步骤容易地获得标题化合物和'，关键步骤是Sharpless不对称环氧化以得到手性环氧化物或'。的总化学收率或'是50％，而得到的最终产物基本上光学纯的。通过适当的保护基操纵，两种标题对映异构体都可以由对映体环氧化物或β中的任何一种产生。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96082-x

文献信息

• Catalytic Enantioselective Silylation of Acyclic and Cyclic Triols: Application to Total Syntheses of Cleroindicins D, F, and C
  作者：Zhen You、Amir H. Hoveyda、Marc L. Snapper

  DOI：10.1002/anie.200805338

  日期：2009.1.5

  Pick one out of three: Acyclic and cyclic 1,2,3‐triols are silylated with exceptional site‐ and enantioselectivity by a small‐molecule catalyst to afford silyl ethers having a neighboring diol moiety. The new process is applied to the enantioselective total syntheses of three cleroindicins, natural products isolated from a plant used in China to battle malaria and rheumatism.

  从三个中选择一个：无环和环状 1,2,3-三醇被小分子催化剂以优异的位点和对映选择性甲硅烷基化，得到具有相邻二醇部分的甲硅烷基醚。新工艺应用于三种 cleroindicins 的对映选择性全合成，这是一种从中国用于对抗疟疾和风湿病的植物中分离出来的天然产物。
• Highly Enantioselective Dihydroxylation of 1,1-Disubstituted Aliphatic Alkenes Enabled by Orchestrated Noncovalent π-Interactions
  作者：Xinrou Lv、Chao Liu、Yu Chen、Donghao Wang、Peiyuan Yu、Ming Yu Jin、Chen Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c04188

  日期：2024.2.23

  The elusive nature of noncovalent π-interactions leads to their infrequent use as a design element in challenging chemical reactions. Stereocontrolling models based on coordinated noncovalent π-interactions were used for the asymmetric dihydroxylation of 1,1-disubstituted aliphatic alkenes. By introduction of a substituted phthalazine ring into the alkene substrates, the enantioselectivity reached

  非共价 π 相互作用的难以捉摸的性质导致它们很少用作具有挑战性的化学反应中的设计元素。基于协调非共价 π 相互作用的立体控制模型用于 1,1-二取代脂肪族烯烃的不对称二羟基化。通过在烯烃底物中引入取代的二氮杂萘环，在双金鸡纳生物碱配体的催化下，对映选择性达到99%。密度泛函理论计算表明存在精心策划的、π-π相互作用导向的“三明治状”过渡态。
• Preparation of enantiomerically pure (R)-2-butyryloxymethylglycidol by lipase-catalyzed asymmetric hydrolysis
  作者：Young-Bae Seu、Taeg-Kyeong Lim、Chang-Jin Kim、Sun-Chul Kang

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00397-5

  日期：1995.12

  Optically active epoxy alcohol, (R)-2-butyryloxymethylglycidol 3 which is the precursor of a tert-alcohol chiral building block was obtained in high enantiomeric purity, 98.7% e.e., by lipase-catalyzed asymmetric hydrolysis using a phosphate buffer and organic co-solvent system in 95% of chemical yield.
• Asymmetric synthesis of ()-(+)- and ()-(-)-2,2,4-trimethyl-4-(hydroxymethyl)-1,3-dioxolane of high enantiomeric purity
  作者：David Tanner、Peter Somfai

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96082-x

  日期：1986.1

  The title compounds, and ', are readily available in four steps from 2-benzyloxymethyl-2-propen-1-ol, the key step being Sharpless asymmetric epoxidation to give the chiral epoxides or '. The total chemical yield of or ' is 50%, the final products being obtained essentially optically pure. By suitable protecting group manipulation, both title enantiomers can be produced from either of the antipodal

  从2-苄氧基甲基-2-丙烯-1-醇可从四个步骤容易地获得标题化合物和'，关键步骤是Sharpless不对称环氧化以得到手性环氧化物或'。的总化学收率或'是50％，而得到的最终产物基本上光学纯的。通过适当的保护基操纵，两种标题对映异构体都可以由对映体环氧化物或β中的任何一种产生。