4β-[2-(N-acetylamino)-5-iodobenzoyloxy]-1α,14α,16β-trimethoxy-20-ethylaconitane-8,9-diol | 941601-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4β-[2-(N-acetylamino)-5-iodobenzoyloxy]-1α,14α,16β-trimethoxy-20-ethylaconitane-8,9-diol
• 英文别名: 4β-(2-acetylamino-5-iodobenzoyloxy)-20-ethyl-1α,14α,16β-trimethoxyaconitane-8,9-diol；5'-iodolappaconitine；5-iodolappaconitine
• CAS: 941601-16-7
• 化学式: C₃₂H₄₃IN₂O₈
• 分子量: 710.607
• InChiKey: YGOIGMNQCXWJMQ-QOQRDJBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.83
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  126.79
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4β-[2-(N-acetylamino)-5-iodobenzoyloxy]-1α,14α,16β-trimethoxy-20-ethylaconitane-8,9-diol 、 丙烯酸乙酯 在 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以83%的产率得到ethyl 3-{4-acetylamino-3-[(8,9-dihydroxy-20-ethyl-1α,14α,16β-trimethoxyaconit-4β-yloxy)carbonyl]phenyl}prop-2(E)-enoate
  参考文献：
  名称：

  Study of alkaloids of the Siberian and Altai flora

  摘要：

  合成了含有溴和碘原子的芳香环拉帕克尼丁（Lappaconitine）和去乙酰拉帕克尼丁（N-deacetyllappaconitine）衍生物。这些卤化物与乙基丙烯酸酯或2-甲基-5-乙烯基吡啶进行Heck交叉偶联反应，得到了新的 olefinated拉帕克尼丁衍生物。

  DOI：

  10.1007/s11172-006-0380-2
• 作为产物：
  描述：

  N-deacetyllappaconitine 在 一氯化碘 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4β-[2-(N-acetylamino)-5-iodobenzoyloxy]-1α,14α,16β-trimethoxy-20-ethylaconitane-8,9-diol
  参考文献：
  名称：

  Study of alkaloids of the Siberian and Altai flora

  摘要：

  合成了含有溴和碘原子的芳香环拉帕克尼丁（Lappaconitine）和去乙酰拉帕克尼丁（N-deacetyllappaconitine）衍生物。这些卤化物与乙基丙烯酸酯或2-甲基-5-乙烯基吡啶进行Heck交叉偶联反应，得到了新的 olefinated拉帕克尼丁衍生物。

  DOI：

  10.1007/s11172-006-0380-2

文献信息

• Study of alkaloids of the Siberian and Altai flora 13. Synthesis of alkynyllappaconitines
  作者：S. A. Osadchii、E. E. Shul’ts、S. F. Vasilevskii、E. V. Polukhina、A. A. Stepanov、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1007/s11172-007-0058-4

  日期：2007.2

  The Sonogashira coupling of 5′-iodolappaconitine with prop-2-yn-1-ol, 2-methylbut-3-yn-2-ol, phenylacetylene, and 5-ethynylpyrimidine gave new lappaconitine derivatives containing an alkynyl fragment.

  5′-iodolappaconitine 与丙-2-炔-1-醇、2-甲基丁-3-炔-2-醇、苯乙炔和 5-乙炔基嘧啶的 Sonogashira 偶联生成了含有炔基片段的新拉帕康尼汀衍生物。
• Synthesis of hybrid molecules containing fragments of sesquiterpene lactones and plant alkaloids
  作者：A. V. Belovodskii、E. E. Shul’ts、M. M. Shakirov、V. E. Romanov、B. Zh. Elmuradov、Kh. M. Shakhidoyatov、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1007/s10600-011-9774-y

  日期：2011.1

  The Pd-catalyzed arylation of isoalantolactone by deoxyvasicinone and lappaconitine halides occurred with formation mainly of cross-coupling products with the (E)-configuration of the double bond. Another three compounds were isolated from the reaction of isoalantolactone with 6-bromodeoxyvasicinone. These were the lactone diarylation product, a compound with the (Z)-configuration of the double bond, and a product with a shift of the C(11,13) double bond and configuration inversion at C(8). The new compounds are interesting as potential biologically active agents.

  脱氧瓦西辛酮和拉帕康宁盐酸盐对异阿兰醇内酯的钯催化芳构化主要形成具有（E）构型双键的交叉偶联产物。从异阿兰醇内酯与6-溴脱氧瓦西辛酮的反应中分离出另外三种化合物。它们分别是内酯二芳构化产物、具有（Z）构型双键的化合物以及C（11,13）双键发生位移且C（8）构型发生反转的产物。这些新化合物作为潜在的生物活性剂非常有趣。
• Synthesis of acetylene derivatives of lappaconitine
  作者：S. F. Vasilevskii、S. A. Osadchii、E. E. Shults、E. V. Polukhina、A. A. Stepanov、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1134/s0012500807080010

  日期：2007.8