N-deacetyllappaconitine | 11033-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: N-deacetyllappaconitine
• 英文别名: [(1S,2S,3S,4S,5R,6S,8S,9S,10R,13S,16S,17S)-11-ethyl-3,8-dihydroxy-4,6,16-trimethoxy-11-azahexacyclo[7.7.2.12,5.01,10.03,8.013,17]nonadecan-13-yl] 2-aminobenzoate
• CAS: 11033-64-0
• 化学式: C₃₀H₄₂N₂O₇
• 分子量: 542.673
• InChiKey: VSUODASNSRJNCP-FPKFFUFFSA-N

物化性质

• 熔点：
  218-220 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  650.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-deacetyllappaconitine 在 一氯化碘 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4β-[2-(N-acetylamino)-5-iodobenzoyloxy]-1α,14α,16β-trimethoxy-20-ethylaconitane-8,9-diol
  参考文献：
  名称：

  Study of alkaloids of the Siberian and Altai flora

  摘要：

  合成了含有溴和碘原子的芳香环拉帕克尼丁（Lappaconitine）和去乙酰拉帕克尼丁（N-deacetyllappaconitine）衍生物。这些卤化物与乙基丙烯酸酯或2-甲基-5-乙烯基吡啶进行Heck交叉偶联反应，得到了新的 olefinated拉帕克尼丁衍生物。

  DOI：

  10.1007/s11172-006-0380-2
• 作为产物：
  描述：

  lappaconitine 在 盐酸 、 水 作用下， 以96.4 %的产率得到N-deacetyllappaconitine
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and anti-inflammatory activity of diterpenoid alkaloids and non-steroidal anti-inflammatory drug hybrids based on molecular hybridization strategy

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.fitote.2023.105536

文献信息

• Study of alkaloids of the Siberian and Altai flora. 11. Synthesis of new lappaconitine derivatives
  作者：N. V. Anferova、I. Yu. Bagryanskaya、Yu. V. Gatilov、S. A. Osadchii、M. M. Shakirov、E. E. Shults、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1023/b:rucb.0000012376.73950.84

  日期：2003.11

  A convenient procedure was developed for the preparation of N-deacetyllappaconitine by acid hydrolysis of lappaconitine. The crystal and molecular structures of by-products of acid hydrolysis of lappaconitine, viz., 14- and 16-demetliyl-N-deacetyllappaconitines, were established by X-ray diffraction analysis. Azocoupling of diazonium chlorides that were prepared from lappaconitine N-deacetylation products with beta-naplithol afforded the corresponding 1,2-naphthoquinone 1-hydrazones.
• Synthesis of acetylene derivatives of lappaconitine
  作者：S. F. Vasilevskii、S. A. Osadchii、E. E. Shults、E. V. Polukhina、A. A. Stepanov、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1134/s0012500807080010

  日期：2007.8
• New Transformations of Anthranilate-Type Diterpene Alkaloids
  作者：N. V. Malykhina、S. A. Osadchii、M. M. Shakirov、E. E. Shul'ts、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1023/b:doch.0000013459.31343.0a

  日期：2004.1
• Study of alkaloids of the Siberian and Altai flora
  作者：S. A. Osadchii、E. E. Shul’ts、E. V. Polukhina、M. M. Shakirov、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1007/s11172-006-0380-2

  日期：2006.6

  Lappaconitine and N-deacetyllappaconitine derivatives containing bromine and iodine atoms in the aromatic moiety were synthesized. The Heck cross-coupling of these halides with ethyl acrylate or 2-methyl-5-vinylpyridine afforded new olefinated lappaconitine derivatives.

  合成了含有溴和碘原子的芳香环拉帕克尼丁（Lappaconitine）和去乙酰拉帕克尼丁（N-deacetyllappaconitine）衍生物。这些卤化物与乙基丙烯酸酯或2-甲基-5-乙烯基吡啶进行Heck交叉偶联反应，得到了新的 olefinated拉帕克尼丁衍生物。
• Design, synthesis and anti-inflammatory activity of diterpenoid alkaloids and non-steroidal anti-inflammatory drug hybrids based on molecular hybridization strategy
  作者：Ming-Hao Guo、Peng Wen、Yao Xiao、Wan-Sheng Ji、Xian-Li Zhou、Feng Gao、Lian-Hai Shan

  DOI：10.1016/j.fitote.2023.105536

  日期：2023.7