51-hydroxyCTX3C | 205182-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮
• 英文名称: 51-hydroxyCTX3C
• 英文别名: 51-hydroxy ciguatoxin CTX3C；(1R,3S,3'S,4Z,7R,9S,11R,13S,19R,20R,21S,23R,26S,28R,30Z,33S,35R,37S,39R,41S,43R,44S,45S,46R,48S,49S,50S,51R,53S,55R,57R,59S,60R)-44,45,50,55,59-pentamethylspiro[2,8,12,18,22,27,34,38,42,47,52,58-dodecaoxadodecacyclo[31.28.0.03,28.07,26.09,23.011,21.013,19.035,59.037,57.039,53.041,51.043,48]henhexaconta-4,15,24,30-tetraene-46,5'-oxolane]-3',20,49,60-tetrol
• CAS: 205182-51-0
• 化学式: C₅₇H₈₂O₁₇
• 分子量: 1039.27
• InChiKey: ZTZIBNUSGFFVMD-UWUFDLAESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  74
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  13.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  201
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  BOC-甘氨酸 、 51-hydroxyCTX3C 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以68%的产率得到C7-mono-Boc-glycin 51-hydroxyCTX3C
  参考文献：
  名称：

  Remarkable Selectivity in Derivatization and Protection of Hydroxy Groups of 51-hydroxyCTX3C: Chemoselective Synthesis of Biotin-conjugated Ciguatoxin Derivatives

  摘要：

  雪卡毒素是雪卡海鲜中毒的主要致病毒素，是一种大型梯状多环醚，通过与电压敏感的钠通道结合而发挥毒性。我们报道了 51-羟基CTX3C 的 C7/C51 化学选择性衍生化，适用于生物探针的合成。

  DOI：

  10.1246/cl.2009.886
• 作为产物：
  描述：

  在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以59%的产率得到51-hydroxyCTX3C
  参考文献：
  名称：

  西瓜毒素的九元F环对于有效的生物活性至关重要：F环修饰的类似物的全合成和生物学评估。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200803921

文献信息

• Total Synthesis of Ciguatoxin and 51-HydroxyCTX3C
  作者：Masayuki Inoue、Keisuke Miyazaki、Yuuki Ishihara、Atsushi Tatami、Yuyu Ohnuma、Yuuya Kawada、Kazuo Komano、Shuji Yamashita、Nayoung Lee、Masahiro Hirama

  DOI：10.1021/ja063041p

  日期：2006.7.1

  Ciguatoxins, the principal causative toxins of ciguatera seafood poisoning, are large ladder-like polycyclic ethers with the 13 ether rings ranging from five- to nine-membered. In this paper, we describe the total synthesis of the two most toxic members of the ciguatoxin family, ciguatoxin 1 and 51-hydroxyCTX3C 2, based on a unified synthetic strategy. The key features in our syntheses were (i) direct construction of the O,S-acetal from the corresponding left and right wing fragments (3, 4, 14); (ii) stereo- and chemoselective radical reaction of the alpha-oxyradical with pentafluorophenyl acrylate to achieve cyclization of the seven-membered G-ring; (iii) ring-closing metathesis reaction to build the nine-membered F-ring; and (iv) an efficient protective group strategy using the oxidatively removable 2-naphthylmethyl groups.