5c-ethyl-4r-ethynyl-2,2,4-trimethyl-[1,3]dioxolane | 69736-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5c-ethyl-4r-ethynyl-2,2,4-trimethyl-[1,3]dioxolane
• 英文别名: (4S,5R)-5-ethyl-4-ethynyl-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolane
• CAS: 69736-37-4
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: ZPCVIEVPIXNDQG-SCZZXKLOSA-N

物化性质

• 沸点：
  180.3±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5c-ethyl-4r-ethynyl-2,2,4-trimethyl-[1,3]dioxolane 在 chromium dichloride 、 盐酸 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 偶氮二异丁腈 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 四丁基氟化铵 、 水 、 三正丁基氢锡 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 nickel dichloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 56.5h， 生成 (3R,4S,6R,7R,10R,13S,14R,E)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-14-ethyl-6,10,13-trihydroxy-7-methoxy-3,7,13-trimethyloxacyclotetradec-11-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-4,8,10-Tridesmethyl Telithromycin

  摘要：

  Novel sources of antibiotics are required to address the serious problem of antibiotic resistance. Telithromycin (2) is a third-generation macrolide antibiotic prepared from erythromycin (1) and used clinically since 2004. Herein we report the details of our efforts that ultimately led to the total synthesis of (-)-4,8,10-tridesmethyl telithromycin (3) wherein methyl groups have been replaced with hydrogens. The synthesis of desmethyl macrolides has emerged as a novel strategy for preparing bioactive antibiotics.

  DOI：

  10.1021/jo201319b
• 作为产物：
  描述：

  ((4S,5R)-5-ethyl-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methanol 在 乙基溴化镁 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5c-ethyl-4r-ethynyl-2,2,4-trimethyl-[1,3]dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Formal Total Synthesis of (+)-Methynolide

  摘要：

  A highly stereoselective and convergent formal total synthesis of (+)-methynolide is described. The salient features of this synthesis have been the construction of the C1-C7 and C8-C11fragments via a desymmetrization approach, Sharpless asymmetric epoxidation of an allyl alcohol, respectively, and linkage of both the fragments by Nozaki-Hiyama-Kishi reaction.

  DOI：

  10.1021/jo0704762

文献信息

• TOTAL SYNTHESIS OF METHYNOLIDE: SYNTHESIS OF TWO INTERMEDIATES, 3,4-DIACETOXY-3-METHYL-1-HEXYNE AND PRELOG-DJERASSI LACTONIC ACID
  作者：Akio Nakano、Seiji Takimoto、Junji Inanaga、Tsutomu Katsuki、Shuichi Ouchida、Kazutaka Inoue、Makoto Aiga、Nobuhisa Okukado、Masaru Yamaguchi

  DOI：10.1246/cl.1979.1019

  日期：1979.8.5

  (+)-3,4-Diacetoxy-3-methyl-1-hexyne and (+)-Prelog-Djerassi lactonic acid were synthesized as the starting materials for the total synthesis of methynolide.

  (+)-3,4-Diacetoxy-3-methyl-1-hexyne 和 (+)-Prelog-Djerassi 内酯酸被合成为起始原料用于全合成的methynolide。