((4S,5R)-5-ethyl-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methanol | 111319-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((4S,5R)-5-ethyl-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methanol
• 英文别名: (4R,5S) 2,2,4-trimethyl-5-ethyl-1,3-dioxolane-4-methanol；[(4S,5R)-5-ethyl-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methanol
• CAS: 111319-79-0
• 化学式: C₉H₁₈O₃
• 分子量: 174.24
• InChiKey: JYAZOKJJIPHWMZ-APPZFPTMSA-N

物化性质

• 沸点：
  219.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.948±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((4S,5R)-5-ethyl-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methanol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以45%的产率得到(4R,5S) 2,2,4-trimethyl-5-ethyl-1,3-dioxolane-4-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  青霉素酰基转移酶催化合成有用甲醇的苯乙酰酯水解的底物特异性和对映选择性

  摘要：

  固定在Eupergit C珠上的青霉素酰化酶催化在水/ CH 3 CN 10：1中在pH 7.5和23°C下水解一系列邻苯甲醇的邻苯乙酸酯。在与青霉素（1）骨架结构相关的2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醇中观察到最高的对映选择性。对这种基本结构的微小修饰不会改变酶的可接受性，但会显着降低水解的对映选择性，就像使用苯作为溶剂和与琼脂糖结合的酶一样。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81708-7
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-2-((benzyloxy)methyl)-3-ethyl-2-methyloxirane 在 三氟化硼乙醚 、 氨 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 ((4S,5R)-5-ethyl-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Formal Total Synthesis of (+)-Methynolide

  摘要：

  A highly stereoselective and convergent formal total synthesis of (+)-methynolide is described. The salient features of this synthesis have been the construction of the C1-C7 and C8-C11fragments via a desymmetrization approach, Sharpless asymmetric epoxidation of an allyl alcohol, respectively, and linkage of both the fragments by Nozaki-Hiyama-Kishi reaction.

  DOI：

  10.1021/jo0704762

文献信息

• Esterification of Carboxylic Acids by Alcohols with 2-Chloro-1,3,5-trinitrobenzene as Condensing Agent
  作者：Seiji Takimoto、Junji Inanaga、Tsutomu Katsuki、Masaru Yamaguchi

  DOI：10.1246/bcsj.54.1470

  日期：1981.5

  When mixtures of carboxylic acids or their sodium salts and alcohols were treated with 2-chloro-1,3,5-trinitrobenzene in the presence of pyridine under mild conditions, the corresponding carboxylic esters were formed. The yields and the rates of the ester formation depended on the types of the acids and the alcohols used.

  当羧酸或其钠盐和醇的混合物在吡啶存在下在温和条件下用 2-氯-1,3,5-三硝基苯处理时，形成相应的羧酸酯。酯形成的产率和速率取决于所使用的酸和醇的类型。
• Acyclic stereoselection. 9. Stereochemistry of the addition of lithium enolates to .alpha.-alkoxy aldehydes
  作者：Clayton H. Heathcock、Steven D. Young、James P. Hagen、Michael C. Pirrung、Charles T. White、Don VanDerveer

  DOI：10.1021/jo01307a023

  日期：1980.9
• Total Synthesis of (−)-4,8,10-Tridesmethyl Telithromycin
  作者：Venkata Velvadapu、Tapas Paul、Bharat Wagh、Ian Glassford、Charles DeBrosse、Rodrigo B. Andrade

  DOI：10.1021/jo201319b

  日期：2011.9.16

  Novel sources of antibiotics are required to address the serious problem of antibiotic resistance. Telithromycin (2) is a third-generation macrolide antibiotic prepared from erythromycin (1) and used clinically since 2004. Herein we report the details of our efforts that ultimately led to the total synthesis of (-)-4,8,10-tridesmethyl telithromycin (3) wherein methyl groups have been replaced with hydrogens. The synthesis of desmethyl macrolides has emerged as a novel strategy for preparing bioactive antibiotics.
• FUGANTI C.; GRASSELLI P.; SERVI S.; LAZZARINI A.; CASATI P., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1987) N 8, 538-539
  作者：FUGANTI C.、 GRASSELLI P.、 SERVI S.、 LAZZARINI A.、 CASATI P.

  DOI：——

  日期：——
• Substrate specificity and enantioselectivity of penicillinacylase catalyzed hydrolysis of phenacetyl esters of synthetically useful carbinols
  作者：Claudio Fuganti、Piero Grasselli、Stefano Servi、Ameriga Lazzarini、Paolo Casati

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81708-7

  日期：1988.1

  Penicillinacylase from , immoblized on Eupergit C beads catalyzes the hydrolysis in water/CH3CN 10:1, at pH 7.5 and 23° C, of a set of O-phenylacetate esters of primary carbinols. The highest enantioselectivity is observed in the case of the 2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-methanols structurally related to the penicillin (1) framework. Minor modifications of this basic structure are not altering the acceptability

  固定在Eupergit C珠上的青霉素酰化酶催化在水/ CH 3 CN 10：1中在pH 7.5和23°C下水解一系列邻苯甲醇的邻苯乙酸酯。在与青霉素（1）骨架结构相关的2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醇中观察到最高的对映选择性。对这种基本结构的微小修饰不会改变酶的可接受性，但会显着降低水解的对映选择性，就像使用苯作为溶剂和与琼脂糖结合的酶一样。