(4R,5S) 2,2,4-trimethyl-5-ethyl-1,3-dioxolane-4-carboxaldehyde | 69779-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R,5S) 2,2,4-trimethyl-5-ethyl-1,3-dioxolane-4-carboxaldehyde
• 英文别名: (4R,5R)-5-ethyl-2,2,4-triemthyl-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde；(4R,5R)-5-ethyl-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde
• CAS: 69779-57-3
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: HLLAHROXBKQMSC-APPZFPTMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S) 2,2,4-trimethyl-5-ethyl-1,3-dioxolane-4-carboxaldehyde 在 草酰氯 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 二甲基亚砜 、 1-叠氮基乙烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A new, highly efficient, selective methodology for formation of medium-ring and macrocyclic lactones via intramolecular ketene trapping: an application to a convergent synthesis of (-)-kromycin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00203a044
• 作为产物：
  描述：

  ((4S,5R)-5-ethyl-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methanol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以45%的产率得到(4R,5S) 2,2,4-trimethyl-5-ethyl-1,3-dioxolane-4-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  青霉素酰基转移酶催化合成有用甲醇的苯乙酰酯水解的底物特异性和对映选择性

  摘要：

  固定在Eupergit C珠上的青霉素酰化酶催化在水/ CH 3 CN 10：1中在pH 7.5和23°C下水解一系列邻苯甲醇的邻苯乙酸酯。在与青霉素（1）骨架结构相关的2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醇中观察到最高的对映选择性。对这种基本结构的微小修饰不会改变酶的可接受性，但会显着降低水解的对映选择性，就像使用苯作为溶剂和与琼脂糖结合的酶一样。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81708-7

文献信息

• Desmethyl Macrolides: Synthesis and Evaluation of 4,8-Didesmethyl Telithromycin
  作者：Bharat Wagh、Tapas Paul、Ian Glassford、Charles DeBrosse、Dorota Klepacki、Meagan C. Small、Alexander D. MacKerell、Rodrigo B. Andrade

  DOI：10.1021/ml300230h

  日期：2012.12.13

  sources of antibiotics to address the incessant and inevitable onset of bacterial resistance. To this end, we have initiated a structure-based drug design program that features a desmethylation strategy (i.e., replacing methyl groups with hydrogens). Herein we report the total synthesis, molecular modeling and biological evaluation of 4,8-didesmethyl telithromycin (5), a novel desmethyl analogue of the

  迫切需要新的抗生素来源，以解决细菌耐药性的不断和不可避免的发作。为此，我们启动了一个基于结构的药物设计程序，该程序具有脱甲基化策略（即用氢取代甲基）。在这里，我们报告了4,8-二甲基甲基泰利霉素（5）的总合成，分子建模和生物学评估，这是第三代酮醚类抗生素泰利霉素（2）的新型去甲基类似物，它是FDA批准的红霉素半合成衍生物（ 1）。我们发现，在MIC分析中，4,8-二甲基甲基泰莱霉素（5）的活性是以前制备的4,8,10-三甲基甲基同类物（3）的八倍，是4,10-二甲基甲基区域异构体（4）的两倍。
• Enantioselective synthesis using chiral epoxy-alcohols
  作者：Ernest W. Colvin、Alan D. Robertson、Shaila Wakharkar

  DOI：10.1039/c39830000312

  日期：——

  The epoxy-alcohol (1, RCH2Ph) opens under acid catalysis by attack at the proximate carbon atom.

  环氧醇（1，R CH 2 Ph）在酸催化下通过攻击邻近的碳原子而打开。
• Acyclic stereoselection. 9. Stereochemistry of the addition of lithium enolates to .alpha.-alkoxy aldehydes
  作者：Clayton H. Heathcock、Steven D. Young、James P. Hagen、Michael C. Pirrung、Charles T. White、Don VanDerveer

  DOI：10.1021/jo01307a023

  日期：1980.9
• Total Synthesis of (−)-4,8,10-Tridesmethyl Telithromycin
  作者：Venkata Velvadapu、Tapas Paul、Bharat Wagh、Ian Glassford、Charles DeBrosse、Rodrigo B. Andrade

  DOI：10.1021/jo201319b

  日期：2011.9.16

  Novel sources of antibiotics are required to address the serious problem of antibiotic resistance. Telithromycin (2) is a third-generation macrolide antibiotic prepared from erythromycin (1) and used clinically since 2004. Herein we report the details of our efforts that ultimately led to the total synthesis of (-)-4,8,10-tridesmethyl telithromycin (3) wherein methyl groups have been replaced with hydrogens. The synthesis of desmethyl macrolides has emerged as a novel strategy for preparing bioactive antibiotics.
• Stereoselective Formal Total Synthesis of (+)-Methynolide
  作者：J. S. Yadav、T. V. Pratap、V. Rajender

  DOI：10.1021/jo0704762

  日期：2007.7.1

  A highly stereoselective and convergent formal total synthesis of (+)-methynolide is described. The salient features of this synthesis have been the construction of the C1-C7 and C8-C11fragments via a desymmetrization approach, Sharpless asymmetric epoxidation of an allyl alcohol, respectively, and linkage of both the fragments by Nozaki-Hiyama-Kishi reaction.