12,20-trimethylene-10,14-retro-retinol | 83043-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 12,20-trimethylene-10,14-retro-retinol
• CAS: 83043-82-7
• 化学式: C₂₃H₃₄O
• 分子量: 326.522
• InChiKey: WAEXWGRNRSSSEF-WYMLVPIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.42
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12,20-trimethylene-10,14-retro-retinol 以 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以33.1%的产率得到2-[2-[(2E,4E)-3-Methyl-5-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-penta-2,4-dien-(Z)-ylidene]-cyclohex-(Z)-ylidene]-ethanol
  参考文献：
  名称：

  The 12-s-cis-locked retinoids (vitamin A): synthesis and novel spectral properties

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00386a046
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1-环己烯-1-甲醛 在 咪唑 、 sodium hydroxide 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 12,20-trimethylene-10,14-retro-retinol
  参考文献：
  名称：

  The 12-s-cis-locked retinoids (vitamin A): synthesis and novel spectral properties

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00386a046

文献信息

• The 12-s-cis conformationally locked 11-cis-retinoids: a delineation of the thermal requirements for [1,5]-sigmatropic shifts and electrocyclizations in the vitamin A series and novel spectral properties
  作者：Roshantha A. S. Chandraratna、Ann L. Bayerque、William H. Okamura

  DOI：10.1021/ja00349a039

  日期：1983.6