2-溴-1-环己烯-1-甲醛 | 38127-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 中文名称: 2-溴-1-环己烯-1-甲醛
• 英文名称: 2-bromocyclohex-1-ene-1-carbaldehyde
• 英文别名: 2-bromocyclohex-1-enecarbaldehyde；2-bromocyclohexene-1-carbaldehyde；2-bromo-1-cyclohexene-1-carbaldehyde；2-bromo-1-cyclohexenecarboxaldehyde；2-bromocyclohex-1-enecarboxaldehyde；2-bromo-1-cyclohexenecarbaldehyde；1-bromo-2-formyl-1-cyclohexene
• CAS: 38127-47-8
• 化学式: C₇H₉BrO
• 分子量: 189.052
• InChiKey: JBOQAJUQZHIPGU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  51 °C(Press: 0.7 Torr)
• 密度：
  1.620±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-1-环己烯-1-甲醛 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 tris(acetonitrile)pentamethylcyclopentadienylruthenium(II) hexafluorophosphate 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 17.75h， 生成 1,2,3,4-四氢萘
  参考文献：
  名称：

  通过钌催化的邻烯基芳基乙炔与炔烃的[2 + 2 + 2]环加成反应生成二氢联苯

  摘要：

  已经开发出一种新的合成二氢联苯的途径。该过程涉及轻度的Ru II催化的邻链烯基芳基乙炔的[2 + 2 + 2]二聚化或其更通用的变体，即Ru催化的邻乙炔基苯乙烯与炔烃的[2 + 2 + 2]环加成。讨论了这种[2 + 2 + 2]环加成反应的机理。

  DOI：

  10.1002/anie.201309496
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 在 三溴化磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-溴-1-环己烯-1-甲醛
  参考文献：
  名称：

  FGF-23 拮抗剂的设计和开发：合成类似物探测的药效团和初始构效关系的定义

  摘要：

  遗传性低磷血症、TIO 和 CKD 病症被认为受过量成纤维细胞生长因子 23 (FGF-23) 的影响，该因子激活二元肾 FGFR/α-Klotho 复合物以调节磷酸盐和维生素 D 的稳态代谢。 适应性来自具有过量 FGF-23 的 CKD 患者的 FGF-23 反应经常导致心血管疾病死亡率增加。在该领域的研究和开发中尚未出现可逆结合的小分子疗法。这项工作中描述的当前结果突出了与使用战略类似物的有机合成来探测结构-活性关系并初步定义从虚拟高通量筛选中获得的计算衍生命中的药效团的先导识别和修饰相关的工作。本文报道了在远低于细胞毒性的浓度下对 FGF-23 信号序列的亚微摩尔抑制的体外测定结果。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115877
• 作为试剂：
  描述：

  benzyl ((S)-1-(((S)-1-((4-(hydroxymethyl)phenyl)amino)-1-oxo-5-ureidopentan-2-yl)amino)-3-methyl-1-oxobutan-2-yl)carbamate 、 2-(3-((E)-2-((Z)-((1r,5R,7S)-adamantan-2-ylidene)(methoxy)methyl)-4-hydroxystyryl)-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-ylidene)malononitrile 在 2-溴-1-环己烯-1-甲醛 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 以51 %的产率得到benzyl (1-((1-((4-((5-((Z)-((1r,5R,7S)-adamantan-2-ylidene)(methoxy)methyl)-2-((E)-3-((3-azidopropyl)amino)-3-oxoprop-1-en-1-yl)-4-((E)-2-(3-(dicyanomethylene)-5,5-dimethylcyclohex-1-en-1-yl) vinyl)phenoxy) methyl)phenyl)amino)-1-oxo-5-ureidopentan-2-yl)amino)-3-methyl-1-oxobutan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  10.1021/jacs.4c05012

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jacs.4c05012

文献信息

• (2-hydroxy)ethyl-thioureas useful as modulators of alpha2B adrenergic receptors
  申请人：ALLERGAN SALES, INC.

  公开号：US20020161051A1

  公开（公告）日：2002-10-31

  Compounds of formula (i) and of formula (ii) 1 wherein the symbols have the meaning disclosed in the specification, specifically or selectively modulate &agr; 2B and/or &agr; 2C adrenergic receptors in preference over &agr; 2A adrenergic receptors, and as such are useful for alleviating chronic pain and allodynia and have no or only minimal cardivascular and/or sedatory activity.

  式（i）和式（ii）的化合物 其中符号的含义在说明书中披露，特别或选择性地调节&agr; 2B 和/或&agr; 2C 肾上腺素受体，优先于&agr; 2A 肾上腺素受体，因此对缓解慢性疼痛和触痛有用，并且几乎没有或只有极小的心血管和/或镇静活性。
• Chemoselective Schmidt Reaction Mediated by Triflic Acid: Selective Synthesis of Nitriles from Aldehydes
  作者：Balaji V. Rokade、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1021/jo3008258

  日期：2012.6.15

  An excellent utility of Schmidt reaction of aldehydes to access corresponding nitriles in an instantaneous reaction is demonstrated. The reaction of aldehydes with NaN3 and TfOH furnishes the corresponding nitriles in near quantitative yields and tolerates a variety of electron-withdrawing and electron-donating substituents on the substrates. Formanilides, a common side product in Schmidt reaction

  已证明醛的Schmidt反应在瞬时反应中能很好地利用相应的腈。醛与NaN 3和TfOH的反应以接近定量的产率提供了相应的腈，并且可以承受底物上的各种吸电子和供电子取代基。在施密特反应中常见的副产物甲虫胺未在该反应中观察到。除了这些优点之外，该反应的显着特征是它显示出显着的化学选择性，因为在反应条件下对酸和酮的官能度具有很好的耐受性。该反应易于扩展，高收率并且几乎是瞬时的。
• Divergent synthesis of 5′,7′-difluorinated dihydroxanthene-hemicyanine fused near-infrared fluorophores
  作者：Shasha Zheng、Gu Lingyue、Michelle Jui Hsien Ong、Denis Jacquemin、Anthony Romieu、Jean-Alexandre Richard、Rajavel Srinivasan

  DOI：10.1039/c9ob00568d

  日期：——

  dihydroxanthene-hemicyanine fused scaffold in 2 steps and 54% overall yield from the corresponding salicylic aldehyde. A 6′-regioselective nucleophilic aromatic substitution (SNAr) reaction with a wide range of nitrogen, sulfur or selenium nucleophiles then gives access to 16 near-infrared (NIR) fluorophores emitting in the 710–750 nm range. We also report the experimental and theoretical photophysical

  我们描述了方便地访问5'，6'，7'-三氟二氢黄嘌呤-半花菁融合支架的2个步骤，并从相应的水杨醛中获得了54％的总收率。然后，与多种氮，硫或硒亲核试剂进行6'-区域选择性亲核芳香取代（S N Ar）反应，即可获得16种在710-750 nm范围内发射的近红外（NIR）荧光团。我们还报告了这些独特的光学试剂的实验和理论光物理研究，包括第一批6'-重原子取代的二氢黄嘌呤系列，扩展了用于生物医学和材料应用的多氟化标记物的范围。
• Structure–activity relationship study of non-steroidal NPC1L1 ligands identified through cell-based assay using pharmacological chaperone effect as a readout
  作者：Fumika Karaki、Kenji Ohgane、Hiromitsu Fukuda、Masahiko Nakamura、Kosuke Dodo、Yuichi Hashimoto

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.05.022

  日期：2014.7

  We previously discovered steroidal NPC1L1 ligands by using a novel cell-based assay that employs pharmacological chaperone effect as a readout. Those steroid derivatives bound to a site different from both the sterol-binding domain and the ezetimibe-binding site, implying that they may be a novel class of NPC1L1 inhibitors with a distinct mode of action. As an extension of that work, we aimed here

  Niemann-Pick C1样1（NPC1L1）是一种肠道胆固醇转运蛋白，已知是胆固醇吸收抑制剂依泽替米贝的靶标。我们以前通过使用一种新的基于细胞的测定法发现了甾体NPC1L1配体，该测定法采用药理分子伴侣效应作为读数。这些类固醇衍生物与不同于固醇结合域和依泽麦布结合位点的位点结合，这意味着它们可能是一类具有独特作用方式的新型NPC1L1抑制剂。作为这项工作的延伸，我们的目标是通过使用相同的分析方法筛选聚焦于肝X受体（LXR）的配体库，从而找到非甾体NPC1L1配体，这些配体可能比甾体配体更适合临床应用。将氧固醇识别为内源性配体的核受体。
• Formation of Enehydrazine Intermediates through Coupling of Phenylhydrazines with Vinyl Halides: Entry into the Fischer Indole Synthesis
  作者：Fuxu Zhan、Guangxin Liang

  DOI：10.1002/anie.201207173

  日期：2013.1.21

  Cut to the chase: Direct formation of an enehydrazine, an intermediate in the classic Fischer indole synthesis, solves the regioselectivity problem associated with indolization. This approach not only achieves selective synthesis of indoles through proper selection of the vinyl halide, but also leads to quick construction of desoxyeseroline and esermethole, as well as the key structural motif in the

  追逐目标：直接形成烯肼（Fischer吲哚经典合成中的中间体）可解决与吲哚化有关的区域选择性问题。这种方法不仅通过卤乙烯的适当选择实现吲哚的选择性合成，而且导致快速施工desoxyeseroline和esermethole的，以及在关键结构基序Akuammiline生物碱vincorine。