四氢呋喃-3,3,4,4-D4 | 2717-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 中文名称: 四氢呋喃-3,3,4,4-D4
• 英文名称: Tetrahydrofuran-3,3,4,4-d(4)
• 英文别名: 3,3,4,4-Tetradeuterio-tetrahydro-furan；3,3,4,4-tetradeuterotetrahydrofuran；Tetrahydrofuran-3,3,4,4-D4；3,3,4,4-tetradeuteriooxolane
• CAS: 2717-68-2
• 化学式: C₄H₈O
• 分子量: 76.0752
• InChiKey: WYURNTSHIVDZCO-LNLMKGTHSA-N

物化性质

• 熔点：
  -105.8 °C
• 沸点：
  65.3 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氢呋喃-3,3,4,4-D4 在 calcium hypochlorite 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 3,3-d₄-dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] 4-HYDROXYBUTYRIC ACID ANALOGS
  [FR] ANALOGUES DE L'ACIDE 4-HYDROXYBUTYRIQUE

  摘要：

  这项发明涉及4-羟基丁酸及其新颖衍生物以及其前药，以及前述的药用可接受盐。该发明还提供了包括该发明化合物的药物组合物，并且利用这些组合物在治疗嗜睡症、纤维肌痛、其他通过改善夜间睡眠或通过给予奥司他酸钠治疗的疾病或症状的方法。

  公开号：

  WO2010124046A1
• 作为产物：
  描述：

  丁二酸二甲酯-D4 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 作用下， 生成 四氢呋喃-3,3,4,4-D4
  参考文献：
  名称：

  Fluorine-Containing Nitrogen Compounds. I. Trifluoroethylamines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01091a024
• 作为试剂：
  描述：

  1-氟-5-己烯 在 四氢呋喃-3,3,4,4-D4 、 萘 、 sodium 作用下， 反应 7.0h， 以13%的产率得到甲基环戊烷
  参考文献：
  名称：

  Reduction of alkyl halides by sodium naphthalene: proton sources

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00319a041

文献信息

• Breaking the <i>tert</i>-Butyllithium Contact Ion Pair: A Gateway to Alternate Selectivity in Lithiation Reactions
  作者：Michael P. Crockett、Jeanette Piña、Achyut Ranjan Gogoi、Remy F. Lalisse、Andrew V. Nguyen、Osvaldo Gutierrez、Andy A. Thomas

  DOI：10.1021/jacs.2c13047

  日期：2023.5.17

  by NMR and DFT methods. It was determined that hexamethylphosphoramide (HMPA) can shift the equilibrium of t-BuLi to include the triple ion pair (t-Bu–Li–t-Bu)−/HMPA4Li+ which serves as a reservoir for the highly reactive separated ion pair t-Bu–/HMPA4Li+. Because the Li-atom’s valences are saturated in this ion pair, the Lewis acidity is significantly decreased; in turn, the basicity is maximized

  通过NMR和DFT方法详细研究了路易斯碱性磷酰胺对叔丁基锂聚集结构的影响。据确定，六甲基磷酰胺 (HMPA) 可以改变t- BuLi 的平衡，以包含三重离子对 ( t -Bu–Li– t -Bu) - /HMPA 4 Li + ，它充当高反应性分离离子的储存库对t -Bu – /HMPA 4 Li + 。由于该离子对中锂原子的价态已饱和，路易斯酸度显着降低；反过来，碱度被最大化，这使得氧杂环内的典型定向效应被覆盖，并且远程 sp 3 C-H 键被去质子化。此外，利用这些新获得的锂聚集态开发了一种简单的γ-锂化和苯并二氢吡喃杂环与各种烷基卤化物亲电子试剂的捕获方案，收率良好。