四氢呋喃-3-硼酸 | 260369-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 中文名称: 四氢呋喃-3-硼酸
• 英文名称: 3-tetrahydrofuranyl boronic acid
• 英文别名: Tetrahydrofuran-3-boronic acid；oxolan-3-ylboronic acid
• CAS: 260369-10-6
• 化学式: C₄H₉BO₃
• 分子量: 115.925
• InChiKey: IRBSKLMCHCHFQE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  268.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.75
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium hydrogen bifluoride 、 四氢呋喃-3-硼酸 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-氧杂环戊烷三氟硼酸钾
  参考文献：
  名称：

  酰氯与仲三氟硼酸酯的增效光氧化还原/镍偶联：二烷基酮的合成。

  摘要：

  可见光光氧化还原/镍双重催化已用于酰氯与烷基三氟硼酸钾的交叉偶联。该协议基于单电子介导的烷基转移，规避了在过渡金属催化的酰化反应中使用反应性烷基金属亲核试剂的限制，并实现了一种温和而有效的合成不对称烷基酮的方法。用这种方法，已经成功地将各种酰氯与结构不同的烷基三氟硼酸钾偶联，从而以高收率产生了相应的酮。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02897
• 作为产物：
  描述：

  4,4,5,5-四甲基-2-(四氢-3-呋喃)-1,3,2-二噁硼烷 在 sodium periodate 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.25h， 以44 mg的产率得到四氢呋喃-3-硼酸
  参考文献：
  名称：

  Iridium-Catalyzed Borylation of Secondary C–H Bonds in Cyclic Ethers

  摘要：

  The borylation of secondary C-H bonds, specifically secondary C-H bonds of cyclic ethers, with a catalyst generated from tetramethylphenanthroline and an iridium precursor is reported. This borylation occurs with unique selectivity for the C-H bonds located beta to the oxygen atoms over the weaker C-H bonds located alpha to oxygen atoms. Mechanistic studies imply that the C-H bond cleavage occurs directly at the beta position rather than at the alpha position followed by isomerization of a reaction intermediate.

  DOI：

  10.1021/ja305596v

文献信息

• A novel electromagnetic mill promoted mechanochemical solid-state Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction using ultra-low catalyst loading
  作者：Xin Li、Yunxia Liu、Lizhi Zhang、Yunhui Dong、Qing Liu、Daopeng Zhang、Lei Chen、Zengdian Zhao、Hui Liu

  DOI：10.1039/d2gc01427k

  日期：——

  The Nobel-prize-winning Suzuki–Miyaura cross-coupling (SMC) is a practical and attractive strategy for the construction of C–C bonds in both academic and industrial settings. However, the development of solid-state SMC reactions remains extremely scarce. Herein, we report an electromagnetic mill (EMM) promoted solid-state SMC reaction using ultra-low palladium loading (0.05 mol%) without any liquid

  获得诺贝尔奖的 Suzuki-Miyaura 交叉耦合 (SMC) 是一种实用且有吸引力的策略，用于在学术和工业环境中构建 C-C 键。然而，固态SMC反应的发展仍然极其稀缺。在此，我们报道了一种电磁磨 (EMM) 促进固态 SMC 反应，该反应使用超低钯负载量 (0.05 mol%) 而没有任何液体分子分散剂。该协议具有显着扩大的底物范围、良好的官能团耐受性、有效的克级合成，尤其是相对较高的产量。EMM条件可以抑制催化剂的高度聚集并加速固体反应物的混合，这可能是获得优异效率的关键。该策略的实用性体现在光致发光分子的修饰中，微溶化合物的交叉偶联和几种重要的生物活性分子的合成。这种固态 EMM-SMC 将有可能发展成为具有工业吸引力和环境友好的路线，本研究中开发的 EMM 系统可以为无溶剂固态金属催化合成各种有价值的目标打开广阔的化学空间领域。科学领域。
• A General C(sp³)–C(sp³) Cross-Coupling of Benzyl Sulfonylhydrazones with Alkyl Boronic Acids
  作者：Rohan R. Merchant、Jovan A. Lopez

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00471

  日期：2020.3.20

  A general transition-metal-free cross-coupling between benzylic sulfonylhydrazones and 1 degrees, 2 degrees, or 3 degrees alkyl boronic acids is reported. The base-promoted reaction is operationally simple and exhibits a broad substrate scope to forge a variety of alkyl-alkyl bonds, including between sterically encumbered secondary and tertiary sp(3)-carbons. The ability of this method to simplify retrosynthetic analysis is exemplified by the improved synthesis of multiple medicinally relevant scaffolds.
• Iridium-Catalyzed Borylation of Secondary C–H Bonds in Cyclic Ethers
  作者：Carl W. Liskey、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja305596v

  日期：2012.8.1

  The borylation of secondary C-H bonds, specifically secondary C-H bonds of cyclic ethers, with a catalyst generated from tetramethylphenanthroline and an iridium precursor is reported. This borylation occurs with unique selectivity for the C-H bonds located beta to the oxygen atoms over the weaker C-H bonds located alpha to oxygen atoms. Mechanistic studies imply that the C-H bond cleavage occurs directly at the beta position rather than at the alpha position followed by isomerization of a reaction intermediate.
• Synergistic Photoredox/Nickel Coupling of Acyl Chlorides with Secondary Alkyltrifluoroborates: Dialkyl Ketone Synthesis
  作者：Javad Amani、Gary A. Molander

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02897

  日期：2017.2.3

  Visible light photoredox/nickel dual catalysis has been employed in the cross-coupling of acyl chlorides with potassium alkyltrifluoroborates. This protocol, based on single-electron-mediated alkyl transfer, circumvents the restriction of using reactive alkylmetallic nucleophiles in transition-metal-catalyzed acylation and achieves a mild and efficient method for the synthesis of unsymmetrical alkyl

  可见光光氧化还原/镍双重催化已用于酰氯与烷基三氟硼酸钾的交叉偶联。该协议基于单电子介导的烷基转移，规避了在过渡金属催化的酰化反应中使用反应性烷基金属亲核试剂的限制，并实现了一种温和而有效的合成不对称烷基酮的方法。用这种方法，已经成功地将各种酰氯与结构不同的烷基三氟硼酸钾偶联，从而以高收率产生了相应的酮。