甲基3-脱氧-D-赤式-呋喃戊糖苷 | 415704-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 中文名称: 甲基3-脱氧-D-赤式-呋喃戊糖苷
• 英文名称: methyl 3-deoxy-D-erythropentothranoside
• 英文别名: methyl 3-deoxy-D-erythropentofuranoside；(3R,5S)-5-(Hydroxymethyl)-2-methoxytetrahydrofuran-3-ol；(3R,5S)-5-(hydroxymethyl)-2-methoxyoxolan-3-ol
• CAS: 415704-37-9
• 化学式: C₆H₁₂O₄
• 分子量: 148.159
• InChiKey: XFLOJOXQDZMCRP-YRZWDFBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基3-脱氧-D-赤式-呋喃戊糖苷 、 硫酸 生成 3-Deoxy-I(2)-D-erythro-pentofuranose
  参考文献：
  名称：

  GASPARINI, FABRIZIO;VOGEL, PIERRE, HELV. CHIM. ACTA, 72,(1989) N, C. 271-277

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-异亚丙基-alpha-D-呋喃木糖 在 吡啶 、 咪唑 、 盐酸 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 sodium methylate 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 甲基3-脱氧-D-赤式-呋喃戊糖苷
  参考文献：
  名称：

  Modified nucleosides for the treatment of viral infections and abnormal cellular proliferation

  摘要：

  所述的发明是关于一种用于在宿主中（包括动物，特别是人类）使用一般式（I）-（XXIII）的核苷或其药用可接受的盐或前药，对Flaviviridae（包括BVDV和HCV）、Orthomyxoviridae（包括流感A和B）或Paramyxoviridae（包括RSV）感染，或与异常细胞增殖相关的疾病进行座位的组合物和方法。该发明还提供了一种有效的过程，用于使用实时聚合酶链反应（“RT-PCR”）在宿主中定量病毒载量，特别是BVDV、HCV或西尼罗河病毒载量。此外，该发明还揭示了可以与样本中存在的病毒量成比例发出荧光的探针分子。

  公开号：

  US10100076B2

文献信息

• Modified nucleosides for the treatment of viral infections and abnormal cellullar proliferation
  申请人：Stuyver Lieven

  公开号：US20110269707A1

  公开（公告）日：2011-11-03

  The disclosed invention is a composition for and a method of treating a Flaviviridae (including BVDV and HCV), Orthomyxoviridae (including Influenza A and B) or Paramyxoviridae (including RSV) infection, or conditions related to abnormal cellular proliferation, in a host, including animals, and especially humans, using a nucleoside of general formula (I)-(XXIII) or its pharmaceutically acceptable salt or prodrug. This invention also provides an effective process to quantify the viral load, and in particular BVDV, HCV or West Nile Virus load, in a host, using real-time polymerase chain reaction (“RT-PCR”). Additionally, the invention discloses probe molecules that can fluoresce proportionally to the amount of virus present in a sample.

  本公开发明涉及一种用于治疗Flaviviridae（包括BVDV和HCV）、Orthomyxoviridae（包括甲型和乙型流感）或Paramyxoviridae（包括RSV）感染或与异常细胞增殖相关的条件的组合物和方法，适用于宿主，包括动物，特别是人类，使用通式（I）-（XXIII）的核苷或其药学上可接受的盐或前药。本发明还提供了一种有效的过程，用于定量病毒载量，特别是BVDV、HCV或西尼罗河病毒载量，在宿主中使用实时聚合酶链反应（“RT-PCR”）。此外，本发明还揭示了探针分子，可以与样品中存在的病毒数量成比例地发出荧光。
• POLYMERIC ALPHA-HYDROXY ALDEHYDE AND KETONE REAGENTS AND CONJUGATION METHOD
  申请人：NEKTAR THERAPEUTICS

  公开号：US20130280783A1

  公开（公告）日：2013-10-24

  Provided herein are polymeric α-hydroxy aldehyde or α-hydroxy ketone reagents which can be conjugated to amine-containing compounds to form stable conjugates in a single-step reaction. In selected embodiments, the polymeric reagent itself incorporates an internal proton-abstracting (basic) functional group, to promote more efficient reaction. The substituent is appropriately situated, via a linker if necessary, to position the group for proton abstraction, preferably providing a 4- or 5-bond spacing between the abstracting atom and the hydrogen atom on the α-carbon. Also provided are methods of using the reagents and stable, solubilized conjugates of the reagents with biologically active compounds. In preferred embodiments, the polymeric component of the reagent or conjugate is a polyethylene glycol.

  本文提供了聚合物α-羟基醛或α-羟基酮试剂，可以与含胺化合物结合，形成稳定的共轭物，在单步反应中完成。在选定的实施例中，聚合物试剂本身包含一个内部质子抽取（碱性）功能基团，以促进更有效的反应。适当的取代基通过连接基团等方式进行定位，以将基团定位于质子抽取位置，最好在α-碳上的氢原子和抽取原子之间提供4或5键间隔。还提供了使用这些试剂和与生物活性化合物稳定、可溶化的共轭物的方法。在首选实施例中，试剂或共轭物的聚合物部分是聚乙二醇。
• MODIFIED NUCLEOSIDES FOR THE TREATMENT OF VIRAL INFECTIONS AND ABNORMAL CELLULAR PROLIFERATION
  申请人：GILEAD SCIENCES, INC.

  公开号：US20140057863A1

  公开（公告）日：2014-02-27

  The disclosed invention is a composition for and a method of treating a Flaviviridae (including BVDV and HCV), Orthomyxoviridae (including Influenza A and B) or Paramyxoviridae (including RSV) infection, or conditions related to abnormal cellular proliferation, in a host, including animals, and especially humans, using a nucleoside of general formula (I)-(XXIII) or its pharmaceutically acceptable salt or prodrug. This invention also provides an effective process to quantify the viral load, and in particular BVDV, HCV or West Nile Virus load, in a host, using real-time polymerase chain reaction (“RT-PCR”). Additionally, the invention discloses probe molecules that can fluoresce proportionally to the amount of virus present in a sample.

  本公开发明涉及一种用于治疗Flaviviridae（包括BVDV和HCV）、Orthomyxoviridae（包括甲型和乙型流感病毒）或Paramyxoviridae（包括RSV）感染或与异常细胞增殖相关的条件的组合物和方法，适用于宿主，包括动物，特别是人类，使用一种核苷酸的一般式（I）-（XXIII）或其药学上可接受的盐或前药。本发明还提供了一种有效的过程，用于定量病毒载量，特别是BVDV、HCV或West Nile病毒载量，在宿主中使用实时聚合酶链反应（“RT-PCR”）。此外，本发明还揭示了可以与样品中存在的病毒数量成比例发光的探针分子。
• Polymeric alpha-hydroxy aldehyde and ketone reagents and conjugation method
  申请人：Nektar Therapeutics

  公开号：US10759906B2

  公开（公告）日：2020-09-01

  Provided herein are polymeric α-hydroxy aldehyde or α-hydroxy ketone reagents which can be conjugated to amine-containing compounds to form stable conjugates in a single-step reaction. In selected embodiments, the polymeric reagent itself incorporates an internal proton-abstracting (basic) functional group, to promote more efficient reaction. The substituent is appropriately situated, via a linker if necessary, to position the group for proton abstraction, preferably providing a 4- or 5-bond spacing between the abstracting atom and the hydrogen atom on the α-carbon. Also provided are methods of using the reagents and stable, solubilized conjugates of the reagents with biologically active compounds. In preferred embodiments, the polymeric component of the reagent or conjugate is a polyethylene glycol.

  本文提供的聚合物 α-羟基醛或α-羟基酮试剂可与含胺化合物共轭，在单步反应中形成稳定的共轭物。在选定的实施方案中，聚合物试剂本身含有一个内部质子萃取（碱性）官能团，以促进更有效的反应。该取代基的位置适当，必要时可通过连接剂将该基团置于质子萃取位置，萃取原子与 α 碳上的氢原子之间最好有 4 或 5 个键的间距。此外，还提供了试剂的使用方法以及试剂与生物活性化合物的稳定、可溶性共轭物。在优选的实施方案中，试剂或共轭物的聚合物成分是聚乙二醇。
• MODIFIED NUCLEOSIDES FOR TREATMENT OF VIRAL INFECTIONS AND ABNORMAL CELLULAR PROLIFERATION
  申请人：Pharmasset, Inc.

  公开号：EP1411954B1

  公开（公告）日：2010-12-15