四氢呋喃-3-羰酰氯 | 69595-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 中文名称: 四氢呋喃-3-羰酰氯
• 中文别名: 四氢呋喃-3-甲酰氯
• 英文名称: tetrahydrofuran-3-carbonyl chloride
• 英文别名: oxolane-3-carbonyl chloride；3-tetrahydrofuroyl chloride
• CAS: 69595-02-4
• 化学式: C₅H₇ClO₂
• 分子量: 134.562
• InChiKey: RVMFDSHMPBPWRK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  172.8±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.270±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932190090
• 储存条件：
  储存条件为2-8°C，并需保存在惰性气体中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氢呋喃-3-羰酰氯 在 palladium on activated charcoal 劳森试剂 、 氢气 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 三乙胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 302.33h， 生成 4-bromo-N-{(S)-2-[((R)-2,3,4,5-tetrahydro-3-{[(methyl)(phenyl)amino]carbonyl}furan-3-yl)amino]-2-oxoethyl}benzamide
  参考文献：
  名称：

  手性杂环螺2 H -Azirin-3-胺作为3-氨基-2,3,4,5-四氢呋喃-3-羧酸的合成子及其在肽合成中的应用

  摘要：

  所述heterospirocyclic Ñ甲基ñ -苯基-5-氧杂-1-氮杂螺[2.4]庚-1-简-2-胺（6）和ñ - （5-氧杂-1-氮杂螺[2.4]庚-1-烯-2-基） - （小号） -脯氨酸甲酯（7）从相应的杂环硫代甲酰胺合成12和10，分别由氯化钴与连续治疗2，1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷， NaN 3（方案1和2）。这些2 H -azirin-3-胺与硫代苯甲酸和苯甲酸反应，得到外消旋苯甲酰胺13和14，和分别为N-苯甲酰基二肽15和16的非对映异构体混合物（方案3）。后者经色谱分离。通过X射线晶体学测定所有六个苯甲酰胺的构型和固态构象。为了检验新合成子在肽合成中的用途，7与Z-Leu-Aib-OH的反应生成四肽17（流程4），6与Z-Ala-OH的反应生成二肽。18（方案5）进行。通过MPLC或HPLC分离得到的非对映异构体。核磁共振研究溶剂依赖性的NH共振的化学位移

  DOI：

  10.1002/hlca.200390124
• 作为产物：
  描述：

  3-糠酸 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 20.0 ℃ 、354.64 kPa 条件下， 反应 25.0h， 生成 四氢呋喃-3-羰酰氯
  参考文献：
  名称：

  手性杂环螺2 H -Azirin-3-胺作为3-氨基-2,3,4,5-四氢呋喃-3-羧酸的合成子及其在肽合成中的应用

  摘要：

  所述heterospirocyclic Ñ甲基ñ -苯基-5-氧杂-1-氮杂螺[2.4]庚-1-简-2-胺（6）和ñ - （5-氧杂-1-氮杂螺[2.4]庚-1-烯-2-基） - （小号） -脯氨酸甲酯（7）从相应的杂环硫代甲酰胺合成12和10，分别由氯化钴与连续治疗2，1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷， NaN 3（方案1和2）。这些2 H -azirin-3-胺与硫代苯甲酸和苯甲酸反应，得到外消旋苯甲酰胺13和14，和分别为N-苯甲酰基二肽15和16的非对映异构体混合物（方案3）。后者经色谱分离。通过X射线晶体学测定所有六个苯甲酰胺的构型和固态构象。为了检验新合成子在肽合成中的用途，7与Z-Leu-Aib-OH的反应生成四肽17（流程4），6与Z-Ala-OH的反应生成二肽。18（方案5）进行。通过MPLC或HPLC分离得到的非对映异构体。核磁共振研究溶剂依赖性的NH共振的化学位移

  DOI：

  10.1002/hlca.200390124
• 作为试剂：
  描述：

  ethyl 2-amino-3-oxo-3-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)propanoate hydrochloride 、 ethyl 2-amino-3-oxo-3-(tetrahydrofuran-3-yl)propanoate hydrochloride 、 4-氢吡喃-4-甲酰氯 、 原乙酸三乙酯 在 四氢呋喃-3-羰酰氯 、 crude intermediate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以afforded the crude intermediate, ethyl 2-methyl-5-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)-1,3-oxazole-4-carboxylate (C62)的产率得到ethyl 2-methyl-5-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)-1,3-oxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Triazine Derivatives

  摘要：

  本发明涉及一种新型三嗪衍生物类，其由下式I所描述，其中A，X，R1，R2，R3和R4的定义如本文所述，并用于化合物作为PDE10抑制剂。

  公开号：

  US20150080401A1

文献信息

• MELANOCORTIN RECEPTOR AGONISTS
  申请人：Lee Koo

  公开号：US20100120783A1

  公开（公告）日：2010-05-13

  The present invention relates to a compound having a good agonistic activity to melanocortin receptor, or pharmaceutically acceptable salt or isomer thereof, and an agonistic composition for melanocortin receptor comprising the same as an active ingredient.

  本发明涉及一种对黑皮质素受体具有良好激动活性的化合物，或其药学上可接受的盐或异构体，以及包含该化合物作为活性成分的黑皮质素受体激动剂组合物。
• Novel Compounds
  申请人：Gottschling Dirk

  公开号：US20120088755A1

  公开（公告）日：2012-04-12

  The present invention relates to the new compounds of general formula I wherein A, U, V, X, Y, R 1 , R 2 and R 3 are defined as stated hereinafter, the tautomers, the isomers thereof, the diastereomers, the enantiomers, the hydrates, the mixtures and the salts thereof as well as the hydrates of the salts, particularly the physiologically acceptable salts thereof with inorganic or organic acids or bases, medicaments containing these compounds, their use and processes for preparing them.

  本发明涉及一般式I的新化合物，其中A、U、V、X、Y、R1、R2和R3的定义如下所述，其互变异构体、异构体、二对映异构体、对映体、水合物、混合物及其盐以及该盐的水合物，特别是与无机或有机酸或碱形成的生理上可接受的盐，含有这些化合物的药物，它们的用途以及制备它们的方法。
• ORGANIC COMPOUNDS
  申请人：Nozulak Joachim

  公开号：US20090099244A1

  公开（公告）日：2009-04-16

  The invention relates to compound of the formula I wherein the substituents are as defined in the specification; in free base form or in acid addition salt form; to its preparation, to its use as medicament and to medicaments comprising it.

  这项发明涉及公式I的化合物 其中取代基如规范中定义；以自由碱形式或酸盐形式存在；其制备，用作药物以及包含它的药物。
• SUBSTITUTED 2- AMIDOQUINAZOL-4-ONES AS MATRIX METALLOPROTEINASE-13 INHIBITORS
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：US20150329556A1

  公开（公告）日：2015-11-19

  The present invention provides a novel amide derivative having a matrix metalloproteinase inhibitory activity, and useful as a pharmaceutical agent, which is a compound represented by the formula (I) wherein ring A is an optionally substituted, nitrogen containing heterocycle, ring B is an optionally substituted monocyclic homocycle or an optionally substituted monocyclic heterocycle, Z is N or NR 1 (R 1 is a hydrogen atom or an optionally substituted hydrocarbon group), is a single bond or a double bond, R 2 is a hydrogen atom or an optionally substituted hydrocarbon group, X is an optionally substituted spacer having 1 to 6 atoms, ring C is (1) an optionally substituted homocycle or (2) an optionally substituted heterocycle other than a ring represented by (II) (X′ is S, O, SO, or CH 2 ), and at least one of ring B and ring C has substituent(s), provided that N-(1S,2R)-1-(3,5-difluorobenzyl)-3-[(3-ethylbenzyl)amino]2 hydroxypropyl}5,6 dimethyl 4 oxo 1,4 dihydrothieno[2,3-d]pyrimidine-2-carboxamide is excluded, or a salt thereof.

  本发明提供了一种新型酰胺衍生物，具有基质金属蛋白酶抑制活性，并且作为药用剂是有用的，该化合物由以下式(I)表示，其中环A是一个可选择取代的含氮杂环，环B是一个可选择取代的单环同核环或可选择取代的单环杂环，Z是N或NR1（R1是氢原子或可选择取代的碳氢基团），是一个单键或双键，R2是氢原子或可选择取代的碳氢基团，X是一个具有1到6个原子的可选择取代的间隔物，环C是（1）一个可选择取代的同核环或（2）一个除了由（II）表示的环之外的可选择取代的杂环（X′是S、O、SO或CH2），并且环B和环C中至少有一个有取代基，但不包括N-(1S,2R)-1-(3,5-二氟苄基)-3-[(3-乙基苄基)氨基]2-羟基丙基}5,6-二甲基-4-氧代-1,4-二氢噻唑并[2,3-d]嘧啶-2-羧酰胺，或其盐。
• Synthesis of N-trifluoromethyl amides from carboxylic acids
  作者：Jianbo Liu、Matthew F.L. Parker、Sinan Wang、Robert R. Flavell、F. Dean Toste、David M. Wilson

  DOI：10.1016/j.chempr.2021.07.005

  日期：2021.8

  frequently found in pharmaceutical compounds. To date, there is no strategy for synthesizing N-trifluoromethyl amides from abundant organic carboxylic acid derivatives, which are ideal starting materials in amide synthesis. Here, we report the synthesis of N-trifluoromethyl amides from carboxylic acid halides and esters under mild conditions via isothiocyanates in the presence of silver fluoride at room temperature

  在生物分子、药物和农用化学品中发现的含酰胺分子在自然界中无处不在，它们的衍生化代表了氟化学的重要方法学目标。三氟甲基酰胺已成为药物化合物中常见的重要官能团。迄今为止，还没有从丰富的有机羧酸衍生物合成N-三氟甲基酰胺的策略，有机羧酸衍生物是酰胺合成的理想原料。在这里，我们报告了N的合成-三氟甲基酰胺从羧酸卤化物和酯在温和条件下通过异硫氰酸酯在氟化银存在下在室温下。通过这种策略，异硫氰酸酯用 AgF 脱硫，然后将形成的衍生物酰化以提供N-三氟甲基酰胺，包括以前无法获得的结构。该方法适用范围广，凭借两个反应伙伴的多样性和可用性，为快速生成N-三氟甲基酰胺提供了平台，并应在高级中间体的改性中找到应用。