2-[12,20-Bis(hydroxymethyl)-10,10,22,22-tetramethyl-3-oxa-23-aza-9-azoniaheptacyclo[17.7.1.15,9.02,17.04,15.023,27.013,28]octacosa-1(27),2(17),4,9(28),11,13,15,18,20-nonaen-16-yl]-3,4,5,6-tetrafluorobenzoate | 1422728-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮
• 英文名称: 2-[12,20-Bis(hydroxymethyl)-10,10,22,22-tetramethyl-3-oxa-23-aza-9-azoniaheptacyclo[17.7.1.15,9.02,17.04,15.023,27.013,28]octacosa-1(27),2(17),4,9(28),11,13,15,18,20-nonaen-16-yl]-3,4,5,6-tetrafluorobenzoate
• CAS: 1422728-56-0
• 化学式: C₃₈H₃₄F₄N₂O₅
• 分子量: 674.692
• InChiKey: PVXARKOCXXFKGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  96.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[12,20-Bis(hydroxymethyl)-10,10,22,22-tetramethyl-3-oxa-23-aza-9-azoniaheptacyclo[17.7.1.15,9.02,17.04,15.023,27.013,28]octacosa-1(27),2(17),4,9(28),11,13,15,18,20-nonaen-16-yl]-3,4,5,6-tetrafluorobenzoate 在 四氮唑 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有反应性基团的极性红光若丹明染料：合成，光物理性质和双色STED纳米技术应用

  摘要：

  具有强红色荧光，两个极性残基（羟基，伯磷酸酯或磺酸基团）的新型若丹明的合成，反应性和光物理性质，并改善了氨基反应位点（NHS酯或混合的N-琥珀酰亚胺基碳酸酯）的水解稳定性）的报告。所有荧光团均包含N烷基1,2,2-二氢，2,2,4-三甲基喹啉片段，其中大多数带有带有仲羧酰胺基团的完全取代的四氟苯环。在水中的吸收和发射最大值分别在635–639和655–659 nm之间。开发了一种极大简化的方法，该方法可以使带有两个磷酸基团的若丹明红光发射，这些罗丹明与各种功能性连接基兼容。例如，制备了具有叠氮化物残基的磷酸化染料，并将其用于与带有N的应变炔烃的点击反应中-羟基琥珀酰亚胺（NHS）酯基。该方法绕过了磷酸基团的不希望有的活化作用，得到了一种两亲性氨基反应性染料，可以通过改变pH值来控制其在水相和有机相之间的溶解度和分布。在染料中具有另一个取代模式的两个羟基和一个带有两个羧基残基的苯环的存在足以提供亲水性。选择性形成单-

  DOI：

  10.1002/chem.201303433
• 作为产物：
  描述：

  在 selenium(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 2-[12,20-Bis(hydroxymethyl)-10,10,22,22-tetramethyl-3-oxa-23-aza-9-azoniaheptacyclo[17.7.1.15,9.02,17.04,15.023,27.013,28]octacosa-1(27),2(17),4,9(28),11,13,15,18,20-nonaen-16-yl]-3,4,5,6-tetrafluorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] FLUORESCENT DYES WITH PHOSPHORYLATED HYDROXYMETHYL GROUPS AND THEIR USE IN LIGHT MICROSCOPY AND IMAGING TECHNIQUES
  [FR] COLORANTS FLUORESCENTS COMPORTANT DES GROUPES HYDROXYMÉTHYLE PHOSPHORYLÉS ET LEUR UTILISATION EN MICROSCOPIE PHOTONIQUE ET DANS DES TECHNIQUES D'IMAGERIE

  摘要：

  该发明涉及具有磷酸化羟甲基基团的新型荧光染料，以及制备该染料的方法，以及它们在成像技术中的应用。所述荧光染料是香豆素、罗丹明或BODIPY染料，其具有以下通用式(I-III)之一，其中W = OP(0)Y1Y2或P(0)Υ1Υ2，其中Y1和Y2独立地表示以下任一残基：OH、O(-)、ORa和ORb、NHRa和NHRb、NRaRb和NRcRd、ORa和NHRb、ORa和NRbRc、NHRa和NRbRc；以及其任何盐。

  公开号：

  WO2013056720A1

文献信息

• Masked Rhodamine Dyes of Five Principal Colors Revealed by Photolysis of a 2-Diazo-1-Indanone Caging Group: Synthesis, Photophysics, and Light Microscopy Applications
  作者：Vladimir N. Belov、Gyuzel Yu. Mitronova、Mariano L. Bossi、Vadim P. Boyarskiy、Elke Hebisch、Claudia Geisler、Kirill Kolmakov、Christian A. Wurm、Katrin I. Willig、Stefan W. Hell

  DOI：10.1002/chem.201403316

  日期：2014.10.6

  spiro‐9H‐xanthene fragment. Initially they are non‐colored (pale yellow), non‐fluorescent, and absorb at λ=330–350 nm (molar extinction coefficient (ε)≈104 M−1 cm−1) with a band edge that extends to about λ=440 nm. The absorption and emission bands of the uncaged derivatives are tunable over a wide range (λ=511–633 and 525–653 nm, respectively). The unmasked dyes are highly colored and fluorescent (ε= 3–8×104 M−1 cm−1

  合成了五种基本颜色的笼状若丹明染料（Rhodamines NN），并用作亚衍射和常规光学显微镜中的“隐藏”标记。用2-重氮基-1-二氢茚酮基团这些掩蔽的荧光团可被不可逆光活化，或者通过与UV-或紫光（单光子过程）辐照，或通过暴露于强烈的红色光（λ ~750纳米;双光子模式）。所有染料都具有一个很小的2-重氮酮笼罩基团，该基团被并入带有重碳原子（C-3）和螺-9 H-氧杂蒽片段的2-重氮-1-茚满酮残基中。最初它们是非着色（淡黄色），非荧光，并且在吸收λ = 330-350纳米（摩尔消光系数（ε）≈10 4 中号-1 厘米-1）带的边缘延伸到大约λ = 440 nm。未老化衍生物的吸收带和发射带在很宽的范围内可调（分别为λ = 511–633和525–653 nm）。未掩蔽染料高度着色和荧光（ε = 3-8×10 4 中号-1 厘米-1和荧光量子产率（φ在未结合状态，并在甲醇）= 40-85
• Red-Emitting Rhodamines with Hydroxylated, Sulfonated, and Phosphorylated Dye Residues and Their Use in Fluorescence Nanoscopy
  作者：Kirill Kolmakov、Christian A. Wurm、René Hennig、Erdmann Rapp、Stefan Jakobs、Vladimir N. Belov、Stefan W. Hell

  DOI：10.1002/chem.201201168

  日期：2012.10.8

  frequently used in conventional and super‐resolution microscopy of biological samples, although the variety of the useful dyes is limited. We describe the synthesis of rhodamine‐based fluorescent dyes with absorption and emission maxima in the range of 621–637 and 644–660 nm, respectively and demonstrate their high performance in confocal and stimulated emission depletion (STED) microscopy. New dyes

  尽管有用的染料种类有限，但是发出红光的荧光染料经常用于生物样品的常规和超分辨率显微镜检查中。我们描述了基于若丹明的荧光染料的合成，其吸收和发射最大值分别在621–637和644–660 nm范围内，并证明了它们在共聚焦和激发发射损耗（STED）显微镜下的高性能。通过将可靠的化学转化方法应用于具有三个可变位置的若丹明支架上，可以制备新的染料。它们具有极性，水溶性，可变的净电荷，改善的N稳定性等特点-羟基琥珀酰亚胺基（NHS）酯，以及染料溶液和抗体结合物中的大荧光量子产率。比较了含有三个不同极性基团的染料的光物理和成像性质，即极性的磷酸根，磺酸（在两个不同的位置）和羟基。研究了具有两个伯磷酸酯基团的染料，可以替代具有“经典”磺酸基团的染料。由于磷酸化染料的净电荷增加（在pH 8时q = −4），因此与具有两个磺酸基团的类似物相比，其电泳迁移率要好得多（q= -2）。例如，一种荧光染料被设计为在