2-((2S,3R,4R,5R,6R)-2-Ethylsulfanyl-4,5-dihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yl)-isoindole-1,3-dione | 709041-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-((2S,3R,4R,5R,6R)-2-Ethylsulfanyl-4,5-dihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yl)-isoindole-1,3-dione
• CAS: 709041-03-2
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₆S
• 分子量: 353.396
• InChiKey: CRCVQBKFARVQFE-VBTGVMJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.16
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  107.3
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2S,3R,4R,5R,6R)-2-Ethylsulfanyl-4,5-dihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yl)-isoindole-1,3-dione 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 甲酸 、 4 A molecular sieve 、 silver zeolite 、 四乙基溴化铵 、 氢气 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 233.41h， 生成
  参考文献：
  名称：

  旋毛虫旋涡糖封端的路易斯-x样四糖表位的合成和构象研究。

  摘要：

  化学合成和高分辨率NMR研究报道了四糖表位和旋毛虫细胞表面聚糖末端元素的结构。使用硫代糖苷和卤化物离子糖基化方法，由单糖合成子合成了Lewis Gal-c型β-糖苷酸替代β-Gal糖的Lewis-x型三糖的2-（三甲基甲硅烷基）乙基和甲基糖苷。通过利用不溶性银沸石催化剂和糖基卤化物，引入了独特的3,6-二脱氧-β-D-阿拉伯环己基吡喃糖基残基，以选择性保护2-（三甲基甲硅烷基）乙基和甲基三糖苷。在单独的反应中，不仅获得了主要靶标，而且获得了相应的α-连接的四糖。甲基四糖苷的NMR光谱比较表明，在α-连接的酪糖结构的位点处，特定的GalNAc共振（C-1，C-2，C-3）具有异常宽的13C（8-21 Hz）和1H线。代表天然寄生虫表位的β-连接的四糖苷仅表现出较窄的线宽（3 Hz，13C）。由于NOE得出的对α-连接的酪氨酸结构的距离限制与不寻常的糖苷构象异构体的存在不一致，因此，有限数目的

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(96)00182-4
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-((2S,3R,4R,5R,6R)-2-Ethylsulfanyl-4,5-dihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yl)-isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  旋毛虫旋涡糖封端的路易斯-x样四糖表位的合成和构象研究。

  摘要：

  化学合成和高分辨率NMR研究报道了四糖表位和旋毛虫细胞表面聚糖末端元素的结构。使用硫代糖苷和卤化物离子糖基化方法，由单糖合成子合成了Lewis Gal-c型β-糖苷酸替代β-Gal糖的Lewis-x型三糖的2-（三甲基甲硅烷基）乙基和甲基糖苷。通过利用不溶性银沸石催化剂和糖基卤化物，引入了独特的3,6-二脱氧-β-D-阿拉伯环己基吡喃糖基残基，以选择性保护2-（三甲基甲硅烷基）乙基和甲基三糖苷。在单独的反应中，不仅获得了主要靶标，而且获得了相应的α-连接的四糖。甲基四糖苷的NMR光谱比较表明，在α-连接的酪糖结构的位点处，特定的GalNAc共振（C-1，C-2，C-3）具有异常宽的13C（8-21 Hz）和1H线。代表天然寄生虫表位的β-连接的四糖苷仅表现出较窄的线宽（3 Hz，13C）。由于NOE得出的对α-连接的酪氨酸结构的距离限制与不寻常的糖苷构象异构体的存在不一致，因此，有限数目的

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(96)00182-4

文献信息

• Synthesis of ganglioside epitopes for oligosaccharide specific immunoadsorption therapy of Guillian-Barré syndrome
  作者：Søren M. Andersen、Chang-Chun Ling、Ping Zhang、Kate Townson、Hugh J. Willison、David R. Bundle

  DOI：10.1039/b400029c

  日期：——

  Guillain-Barré syndrome is a postinfectious, autoimmune neuropathy resulting in neuromuscular paralysis. Auto-antibodies, often induced by bacterial infection, bind to human gangliosides possessing monosialoside and diasialoside epitopes and impair the function of nerve junctions, where these ganglioside structures are highly enriched. Truncated gangliosides representive of GD3, GQ1b and GM2 epitopes have been synthesized as methyl glycosides and as a glycosides of an eleven carbon tether. The synthetic oligosaccharide ligands are structural mimics of these highly complex ganglioside epitopes and via their ability to neutralize or remove auto-antibodies have the potential for therapy, either as soluble blocking ligands administered systemically, or as immuno-affinity ligands for use as extracorporeal immunoadsorbents.

  吉兰-巴雷综合征是一种感染后自身免疫性神经病，会导致神经肌肉麻痹。自身抗体通常由细菌感染诱导，与具有单神经节苷脂和二神经节苷脂表位的人类神经节苷脂结合，损害神经连接的功能，而这些神经节苷脂结构在神经连接中高度富集。代表 GD3、GQ1b 和 GM2 表位的截短神经节苷脂已被合成为甲基糖苷和 11 个碳系的糖苷。合成的寡糖配体是这些高度复杂的神经节苷脂表位的结构模拟物，通过其中和或清除自身抗体的能力，具有治疗的潜力，既可以作为全身给药的可溶性阻断配体，也可以作为体外免疫吸附剂使用的免疫亲和配体。