ethyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-(N-phthalimido)-1-thio-β-D-galactopyranoside | 187142-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-(N-phthalimido)-1-thio-β-D-galactopyranoside
• CAS: 187142-78-5
• 化学式: C₂₃H₂₃NO₆S
• 分子量: 441.505
• InChiKey: NKWDXXRTRBDFKO-QHZMACHJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-(N-phthalimido)-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 4 A molecular sieve 、 四乙基溴化铵 、 氢气 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 200.41h， 生成
  参考文献：
  名称：

  旋毛虫旋涡糖封端的路易斯-x样四糖表位的合成和构象研究。

  摘要：

  化学合成和高分辨率NMR研究报道了四糖表位和旋毛虫细胞表面聚糖末端元素的结构。使用硫代糖苷和卤化物离子糖基化方法，由单糖合成子合成了Lewis Gal-c型β-糖苷酸替代β-Gal糖的Lewis-x型三糖的2-（三甲基甲硅烷基）乙基和甲基糖苷。通过利用不溶性银沸石催化剂和糖基卤化物，引入了独特的3,6-二脱氧-β-D-阿拉伯环己基吡喃糖基残基，以选择性保护2-（三甲基甲硅烷基）乙基和甲基三糖苷。在单独的反应中，不仅获得了主要靶标，而且获得了相应的α-连接的四糖。甲基四糖苷的NMR光谱比较表明，在α-连接的酪糖结构的位点处，特定的GalNAc共振（C-1，C-2，C-3）具有异常宽的13C（8-21 Hz）和1H线。代表天然寄生虫表位的β-连接的四糖苷仅表现出较窄的线宽（3 Hz，13C）。由于NOE得出的对α-连接的酪氨酸结构的距离限制与不寻常的糖苷构象异构体的存在不一致，因此，有限数目的

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(96)00182-4
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 甲酸 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 ethyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-(N-phthalimido)-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  旋毛虫旋涡糖封端的路易斯-x样四糖表位的合成和构象研究。

  摘要：

  化学合成和高分辨率NMR研究报道了四糖表位和旋毛虫细胞表面聚糖末端元素的结构。使用硫代糖苷和卤化物离子糖基化方法，由单糖合成子合成了Lewis Gal-c型β-糖苷酸替代β-Gal糖的Lewis-x型三糖的2-（三甲基甲硅烷基）乙基和甲基糖苷。通过利用不溶性银沸石催化剂和糖基卤化物，引入了独特的3,6-二脱氧-β-D-阿拉伯环己基吡喃糖基残基，以选择性保护2-（三甲基甲硅烷基）乙基和甲基三糖苷。在单独的反应中，不仅获得了主要靶标，而且获得了相应的α-连接的四糖。甲基四糖苷的NMR光谱比较表明，在α-连接的酪糖结构的位点处，特定的GalNAc共振（C-1，C-2，C-3）具有异常宽的13C（8-21 Hz）和1H线。代表天然寄生虫表位的β-连接的四糖苷仅表现出较窄的线宽（3 Hz，13C）。由于NOE得出的对α-连接的酪氨酸结构的距离限制与不寻常的糖苷构象异构体的存在不一致，因此，有限数目的

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(96)00182-4

文献信息

• Efficient Synthesis of the Pentasaccharide Repeating Unit of the O-Antigenic Polysaccharide of Escherichia coli O166 Strain
  作者：Anup Misra、Anshupriya Si

  DOI：10.1055/s-0034-1378911

  日期：——

  An efficient strategy has been developed for the synthesis of the pentasaccharide repeating unit of the cell-wall polysaccharide of Escherichia coli O166 strain through sequential stereoselective glycosylations of monosaccharide intermediates. All the glycosylation steps were high-yielding with high stereoselectivities.
• First synthesis of a pentasaccharide repeating unit of the O-antigenic polysaccharide from enterohaemorrhagic Escherichia coli O48:H21
  作者：Rajib Panchadhayee、Anup Kumar Misra

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.05.026

  日期：2009.7

  A concise synthesis of a pentasaccharide as its 4-methoxyphenyl glycoside, found in the O-antigenic polysaccharide of enterohaemorrhagic Escherichia coli O48:H21 has been achieved for the first time in excellent yield. Most of the intermediate steps are high yielding and the stereooutcome of each glycosylation step was excellent. Stereoselective glycosylation and removal of the 4-methoxybenzyl group were achieved in one-pot by tuning the reaction conditions. A late-stage TEMPO-mediated oxidation strategy has been adopted for the oxidation of a primary hydroxyl group to carboxylic acid. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.