Ethyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-galactopyranoside | 174314-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R,6S)-3,4-diacetyloxy-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-6-ethylsulfanyloxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 174314-07-9
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₉S
• 分子量: 479.508
• InChiKey: ZGCHNHSVSFNZPW-MRSOFBGISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-((2S,3R,4R,5R,6R)-2-Ethylsulfanyl-4,5-dihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yl)-isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  旋毛虫旋涡糖封端的路易斯-x样四糖表位的合成和构象研究。

  摘要：

  化学合成和高分辨率NMR研究报道了四糖表位和旋毛虫细胞表面聚糖末端元素的结构。使用硫代糖苷和卤化物离子糖基化方法，由单糖合成子合成了Lewis Gal-c型β-糖苷酸替代β-Gal糖的Lewis-x型三糖的2-（三甲基甲硅烷基）乙基和甲基糖苷。通过利用不溶性银沸石催化剂和糖基卤化物，引入了独特的3,6-二脱氧-β-D-阿拉伯环己基吡喃糖基残基，以选择性保护2-（三甲基甲硅烷基）乙基和甲基三糖苷。在单独的反应中，不仅获得了主要靶标，而且获得了相应的α-连接的四糖。甲基四糖苷的NMR光谱比较表明，在α-连接的酪糖结构的位点处，特定的GalNAc共振（C-1，C-2，C-3）具有异常宽的13C（8-21 Hz）和1H线。代表天然寄生虫表位的β-连接的四糖苷仅表现出较窄的线宽（3 Hz，13C）。由于NOE得出的对α-连接的酪氨酸结构的距离限制与不寻常的糖苷构象异构体的存在不一致，因此，有限数目的

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(96)00182-4
• 作为产物：
  描述：

  1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-α,β-D-galactopyranose 、 乙硫醇 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以77%的产率得到Ethyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Improved Synthesis of 1,2-trans-Acetates and 1,2-trans Ethyl 1-Thioglycosides Derived from 3,4,6-Tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-D-hexopyranosides

  摘要：

  从N-邻苯二甲酰保护的D-葡萄糖胺、D-半乳糖胺和D-甘露糖胺分别合成1,2-反式-醋酸酯4b、5b和6a的一锅法有效合成方法。对应的1,2-顺式-醋酸酯4a、5a和6b的异构化以及它们全部直接转化为1,2-反式乙基-1-硫代糖苷7、8和9也被描述和讨论。

  DOI：

  10.1135/cccc20031264

文献信息

• Synthesis and conjugation of oligosaccharide fragments related to the immunologically reactive part of the circulating anodic antigen of the parasite Schistosoma mansoni
  作者：Henricus J. Vermeer、Koen M. Halkes、J. Albert van Kuik、Johannis P. Kamerling、Johannes F. G. Vliegenthart

  DOI：10.1039/b002083o

  日期：——

  l (2-acetamido-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl)-(1→6)-[(β-D-glucopyranosyluronic acid)-(1→3)]-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl)-(1→6)-[(β-D-glucopyranosyluronic acid)-(1→3)]-2-acetamido-2-deoxy-β-D-galactopyranoside, is described. Moreover, 1-O-[3-(2-aminoethylthio)propyl]-N-acetyl-β-D-galactosamine was synthesized. Oxidation steps in the synthesis of tri- to pentasaccharide CAA fragments were

  循环阳极的免疫反应部分 抗原从寄生虫（CAA）曼氏血吸虫是一个苏氨酸链接 多糖由→6）-[β- D -Glc p A-（1→3）]-β- D- Gal p NAc-（1→重复组成二糖。在免疫化学项目的框架内，作为早期合成二四糖CAA片段，含间隔物的五糖片段的合成，3-（2-氨基乙硫基）丙基（2-乙酰氨基-2-脱氧-β - D-吡喃半乳糖基）-（1→6）-[（β- D-吡喃葡糖基糖醛酸）酸）-（1→3）]-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β - D-吡喃半乳糖基）-（1→6）-[（β- D-吡喃葡糖基糖醛酸）-（1→3）]-2描述了-乙酰氨基-2-脱氧-β - D-吡喃半乳糖苷。此外，合成了1- O- [3-（2-氨基乙硫基）丙基] -N-乙酰基-β - D-半乳糖胺。氧化作用 三元合成的步骤 五糖 使用重铬酸吡啶鎓和 醋酸酐。TEMPO催化的氧化反应在合成中得到了探索。1 - O- [6-氨基己基]-β-
• Glycosylation with N-Troc-protected glycosyl donors
  作者：Ulf Ellervik、Göran Magnusson

  DOI：10.1016/0008-6215(95)00318-5

  日期：1996.1

  N-Troc-protected (Troc = 2,2,2-trichloroethoxycarbonyl) glucosamine and galactosamine glycosyl donors (1-O-acetyl sugar, bromo sugar, and thioglycoside) were compared with the corresponding N-Phth-protected derivatives in glycosylations of 2-(trimethylsilyl)ethanol, 2-bromoethanol, methyl 3-mercaptopropionate, N-Fmoc-protected serine, and 2-(trimethylsilyl)ethyl 6-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-be

  将N-Troc保护的（Troc = 2,2,2-三氯乙氧基羰基）葡萄糖胺和半乳糖胺糖基供体（1-O-乙酰基糖，溴糖和硫代糖苷）与相应的N-Phth保护的衍生物的糖基化为2 -（三甲基甲硅烷基）乙醇，2-溴乙醇，3-巯基丙酸甲酯，N-Fmoc保护的丝氨酸和2-（三甲基甲硅烷基）乙基6-O-苄基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺-β-D-吡喃葡萄糖苷。N-Troc保护的供体比N-Phth保护的供体以更高的收率得到纯的β-糖苷。N-Troc保护基可通过用锌还原来去除，从而允许在同时包含N-Troc和N-Phth基团的寡糖中进行选择性N-脱保护。
• Chemoenzymatic Synthesis of Glycoconjugates Mediated by Regioselective Enzymatic Hydrolysis of Acetylated 2-Amino Pyranose Derivatives
  作者：Changping Zheng、Teodora Bavaro、Sara Tengattini、Andrea Gualla Mascherpa、Matthieu Sollogoub、Yongmin Zhang、Marco Terreni

  DOI：10.1002/ejoc.201900382

  日期：2019.6.16

  A chemoenzymatic approach, mediated by acetyl xylan esterase (AXE) from Bacillus pumilus and Candida rugosa lipase (CRL), permits the concise synthesis of neo‐glycoproteins and glycosphingolipids, respectively.

  一种化学酶方法，由短小芽孢杆菌的乙酰木聚糖酯酶（AXE）和皱纹念珠菌脂肪酶（CRL）介导，可以分别合成新糖蛋白和糖鞘脂。
• Synthetic<i>N</i>-Acetyl-<scp>d</scp>-glucosamine Based Fully Branched Tetrasaccharide, a Mimetic of the Endogenous Ligand for CD69, Activates CD69⁺Killer Lymphocytes upon Dimerization via a Hydrophilic Flexible Linker
  作者：Anna Kovalová、Miroslav Ledvina、David Šaman、Daniel Zyka、Monika Kubíčková、Lukáš Žídek、Vladimír Sklenář、Petr Pompach、Daniel Kavan、Jan Bílý、Ondřej Vaněk、Zuzana Kubínková、Martina Libigerová、Ljubina Ivanová、Mária Antolíková、Hynek Mrázek、Daniel Rozbeský、Kateřina Hofbauerová、Vladimír Křen、Karel Bezouška

  DOI：10.1021/jm100055b

  日期：2010.5.27

  studies revealed the tetrasaccharide GlcNAcβ1−3(GlcNAcβ1−4)(GlcNAcβ1−6)GlcNAc (compound 52) and its α-benzyl derivative 49 as the best ligand for CD69 with IC50 as high as 10−9 M. This compound thus approaches the affinity of the classical high-affinity neoglycoprotein ligand GlcNAc23BSA. Compound 68, GlcNAc tetrasaccharide 52 dimerized through a hydrophilic flexible linker, turned out to be effective

  上先前已显示对于CD69白细胞受体的内源性配体的高度支化的卵类粘蛋白型undecasaccharide的基础上，基于线性进行较小的寡糖模拟物的系统的调查和支Ñ乙酰基d -hexosamine均低聚物合成制备使用迄今未开发的反应方案。系统的结构活性研究表明，四糖GlcNAcβ1-3（GlcNAcβ1-4）（GlcNAcβ1-6）GlcNAc（化合物52）及其α-苄基衍生物49是CD69的最佳配体，IC 50高达10 -9 M因此，该化合物接近经典的高亲和力新糖蛋白配体GlcNAc的亲和力23 BSA。化合物68，通过亲水性柔性接头二聚的GlcNAc四糖52，证明对激活CD69 +淋巴细胞有效。它也被证明在增强体外自然杀伤，降低体内肿瘤的生长以及激活离体检查的CD69 +肿瘤浸润淋巴细胞方面是有效的。因此，该化合物是具有前景的抗肿瘤潜力的基于碳水化合物的免疫调节剂的候选物。
• Preparation of spacer-containing di-, tri-, and tetrasaccharide fragments of the circulating anodic antigen of Schistosoma mansoni for diagnostic purposes
  作者：Koen M Halkes、Henricus J Vermeer、Ted M Slaghek、Peter A.V van Hooft、Arnoud Loof、Johannis P Kamerling、Johannes F.G Vliegenthart

  DOI：10.1016/s0008-6215(98)00125-6

  日期：1998.5

  The chemical synthesis of beta-D-GlcpA-(1 --> 3)-beta-D-GalpNAc-(1 --> O)CH2CH = CH2, beta-D-GalpNAc-(1 --> 6)-[beta-D-GlcpA-(1 --> 3)]-beta-D-GalpNAc-(1 --> O)CH2CH = CH2, and beta-D-GlcpA-(1 --> 3)-beta-D-GalpNAc-(1 --> 6)-[beta-D-GlcpA-(1 --> 3)]-beta-D-GalpNAc-(1 --> O)CH2CH = CH2 is described. These oligosaccharides represent fragments of the circulating anodic antigen, secreted by the parasite Schistosoma mansoni in the circulatory system of the host. The applied synthesis strategy includes the preparation of a non-oxidised backbone oligosaccharide, with a levulinoyl group at O-6 of the beta-D-glucose residue. After the selective removal of the levulinoyl group, the obtained hydroxyl functions were converted into carboxyl groups, using pyridinium dichromate and acetic anhydride in dichloromethane, to afford the desired glucuronic-acid-containing oligosaccharides. Subsequently, the allyl glycosides have been elongated with cysteamine to give the corresponding aminespacer-containing oligosaccharides. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.