(+)-1-hydroxy-6-epipinoresinol 4',4''-di-O-methyl ether | 469-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 英文名称: (+)-1-hydroxy-6-epipinoresinol 4',4''-di-O-methyl ether
• 英文别名: gmelinol；(3R,3aS,6R,6aR)-3,6-bis(3,4-dimethoxyphenyl)-3,4,6,6a-tetrahydro-1H-furo[3,4-c]furan-3a-ol
• CAS: 469-28-3
• 化学式: C₂₂H₂₆O₇
• 分子量: 402.444
• InChiKey: MEIWPHMJWJAVIY-WWGKXEARSA-N

物化性质

• 熔点：
  124 °C
• 沸点：
  560.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.253±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-1-hydroxy-6-epipinoresinol 4',4''-di-O-methyl ether 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (+)-1-hydroxypinoresinol dimethyl ether
  参考文献：
  名称：

  Harradence; Lions, Journal and Proceedings - Royal Society of New South Wales, 1940, vol. 74, p. 117,125

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  8-乙酰氧基松脂醇 在 高氯酸 、 氨 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (+)-1-hydroxy-6-epipinoresinol 4',4''-di-O-methyl ether
  参考文献：
  名称：

  Tsukamoto, Hiroki; Hisada, Sueo; Nishibe, Sansei, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1985, vol. 33, # 3, p. 1232 - 1241

  摘要：

  DOI：

文献信息

• General Strategy for Stereoselective Synthesis of 1-Substituted <i>E</i><i>xo,</i><i>E</i><i>ndo</i>-2,6-Diaryl-3,7-dioxabicyclo[3.3.0]octanes:  Total Synthesis of (±)-Gmelinol
  作者：Manat Pohmakotr、Attapol Pinsa、Tipwan Mophuang、Patoomratana Tuchinda、Samran Prabpai、Palangpon Kongsaeree、Vichai Reutrakul

  DOI：10.1021/jo0519110

  日期：2006.1.1

  A general strategy for stereoselective synthesis of 1-substituted exo,endo-2,6-diaryl-3,7-dioxabicyclo[3.3.0]octanes including (±)-gmelinol from (2,3-trans)-(4,5-cis)-α-aroylparaconic esters, which are readily obtained from the reaction of vicinal dianions derived from α-aroylsuccinic esters with aromatic aldehydes, is described. The synthetic sequence involves α-methylation or α-hydroxylation, reduction

  从（2,3-反式）-（4,5）立体合成1-取代的exo，内含-2,6-二芳基-3,7-二氧杂双环[3.3.0]辛烷的一般策略描述了-顺式）-α-芳酰基对圆锥酸酯，其易于得自衍生自α-芳酰基琥珀酸酯的邻位二价阴离子与芳族醛。合成序列涉及α-甲基化或α-羟基化，还原，双内酯化和还原，然后形成呋喃呋喃。
• Transformations of lignans, part IV. Acid-catalysed rearrangements of gmelinol with BF3-etherate and study of a product with a unique lignan skeleton formed by further oxidation with DDQ
  作者：Robert S Ward、Andrew Pelter、Revuru Venkateswarlu、Chakicherla Kamakshi、Pithani V Subhash、Syed G.A Moinuddin、Michael B Hursthouse、Simon J Coles、David E Hibbs

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00799-1

  日期：1999.11

  Reaction of gmelinol 1 with BF3-etherate followed by treatment with various additives gave two isomeric products 2 and 5 formed by rearrangement of the 2,6-diaryl-3,7-dioxabicyclo[3.3.0]octane skeleton. Compounds 2 and 5 on oxidation with DDQ in trifluoroacetic acid or benzene produced enantiomers 8 and ent-8 respectively, which have a “distorted furofuran” skeleton. Compound 5 on reduction with triethylsilane

  二醇1与BF 3-醚酸酯反应，然后用各种添加剂处理，得到了2，6-二芳基-3,7-二氧杂双环[3.3.0]辛烷骨架的重排形成的两个异构产物2和5。在三氟乙酸或苯中用DDQ氧化时，化合物2和5分别产生对映体8和ent-8，它们具有“扭曲的呋喃呋喃”骨架。用三乙基硅烷和BF 3-醚酸酯还原后的化合物5得到13，其与二-O-甲基环脂异构体。
• Transformations of lignans, part V. Reactions of DDQ with a gmelinol hydrogenolysis product and its derivatives
  作者：Revuru Venkateswarlu、Chakicherla Kamakshi、Syed G.A Moinuddin、Pithani V Subhash、Robert S Ward、Andrew Pelter、Michael B Hursthouse、Mark E Light

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00801-7

  日期：1999.11

  converted under various reaction conditions into a range of derivatives including the di- and tri-O-methyl ethers 10 and 11, a 3,4-dibenzyl-3-hydroxy-tetrahydrofuran 12, and its acetate 13. These derivatives undergo oxidative cyclisation with DDQ in acetic acid or trifluoroacetic acid to yield 1-aryltetralin, 1-arylnaphthalene, dibenzocyclooctadiene and spirodienone derivatives in reactions which provide biomimetic

  gmelinol的氢解8与钠在液氨中给出了一个三醇9，这是在各种反应条件下转化成范围衍生物包括二-和三- ø -甲基醚10和11，3,4-二苄基-3-羟基四氢呋喃12及其乙酸酯13。这些衍生物在乙酸或三氟乙酸中与DDQ进行氧化环化反应，在反应中生成1-芳基四氢萘，1-芳基萘，二苯并环辛二烯和螺二烯酮衍生物，这些反应为木脂素的生物遗传转化提供了仿生类似物。
• Birch; Lions, Journal and Proceedings - Royal Society of New South Wales, 1937, vol. 71, p. 391,399
  作者：Birch、Lions

  DOI：——

  日期：——
• Anjaneyulu, A. S. R.; Kumar, D. S.; Venkateswarlu, R., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1995, vol. 34, # 10, p. 897 - 899
  作者：Anjaneyulu, A. S. R.、Kumar, D. S.、Venkateswarlu, R.、Kamakshi, C.

  DOI：——

  日期：——