(3S,4S)-3,4-Bis-(3,4-dimethoxy-benzyl)-tetrahydro-furan-3-ol | 252750-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 英文名称: (3S,4S)-3,4-Bis-(3,4-dimethoxy-benzyl)-tetrahydro-furan-3-ol
• 英文别名: (3S,4S)-3,4-bis[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]oxolan-3-ol
• CAS: 252750-98-4
• 化学式: C₂₂H₂₈O₆
• 分子量: 388.461
• InChiKey: NXQFESLOYKKTNS-HTAPYJJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-3,4-Bis-(3,4-dimethoxy-benzyl)-tetrahydro-furan-3-ol 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 三氟乙酸 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到(9S,13S)-4,5,17,18-tetramethoxy-11-oxatetracyclo[13.4.0.02,7.09,13]nonadeca-1(19),2,4,6,15,17-hexaen-9-ol
  参考文献：
  名称：

  木脂素的转化，第五部分。DDQ与g醇的氢解产物及其衍生物的反应

  摘要：

  gmelinol的氢解8与钠在液氨中给出了一个三醇9，这是在各种反应条件下转化成范围衍生物包括二-和三- ø -甲基醚10和11，3,4-二苄基-3-羟基四氢呋喃12及其乙酸酯13。这些衍生物在乙酸或三氟乙酸中与DDQ进行氧化环化反应，在反应中生成1-芳基四氢萘，1-芳基萘，二苯并环辛二烯和螺二烯酮衍生物，这些反应为木脂素的生物遗传转化提供了仿生类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00801-7
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-2,3-diveratryl-butane-1,2,4-triol 在 吡啶 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以73%的产率得到(3S,4S)-3,4-Bis-(3,4-dimethoxy-benzyl)-tetrahydro-furan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  木脂素的转化，第五部分。DDQ与g醇的氢解产物及其衍生物的反应

  摘要：

  gmelinol的氢解8与钠在液氨中给出了一个三醇9，这是在各种反应条件下转化成范围衍生物包括二-和三- ø -甲基醚10和11，3,4-二苄基-3-羟基四氢呋喃12及其乙酸酯13。这些衍生物在乙酸或三氟乙酸中与DDQ进行氧化环化反应，在反应中生成1-芳基四氢萘，1-芳基萘，二苯并环辛二烯和螺二烯酮衍生物，这些反应为木脂素的生物遗传转化提供了仿生类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00801-7

文献信息

• Transformations of lignans, part V. Reactions of DDQ with a gmelinol hydrogenolysis product and its derivatives
  作者：Revuru Venkateswarlu、Chakicherla Kamakshi、Syed G.A Moinuddin、Pithani V Subhash、Robert S Ward、Andrew Pelter、Michael B Hursthouse、Mark E Light

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00801-7

  日期：1999.11

  converted under various reaction conditions into a range of derivatives including the di- and tri-O-methyl ethers 10 and 11, a 3,4-dibenzyl-3-hydroxy-tetrahydrofuran 12, and its acetate 13. These derivatives undergo oxidative cyclisation with DDQ in acetic acid or trifluoroacetic acid to yield 1-aryltetralin, 1-arylnaphthalene, dibenzocyclooctadiene and spirodienone derivatives in reactions which provide biomimetic

  gmelinol的氢解8与钠在液氨中给出了一个三醇9，这是在各种反应条件下转化成范围衍生物包括二-和三- ø -甲基醚10和11，3,4-二苄基-3-羟基四氢呋喃12及其乙酸酯13。这些衍生物在乙酸或三氟乙酸中与DDQ进行氧化环化反应，在反应中生成1-芳基四氢萘，1-芳基萘，二苯并环辛二烯和螺二烯酮衍生物，这些反应为木脂素的生物遗传转化提供了仿生类似物。