(2S,3S)-2,3-diveratryl-butane-1,2,4-triol | 41328-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 二苄基丁烷木脂素
• 英文名称: (2S,3S)-2,3-diveratryl-butane-1,2,4-triol
• 英文别名: (2S,3S)-2,3-Diveratryl-butan-1,2,4-triol；D_r-2r_F,3t_F-Bis-(3,4-dimethoxy-benzyl)-butantriol-(1,2,4)；(2S:3S)-2,3-Bis-(3,4-dimethoxy-benzyl)-butantriol-(1,2,4)；Tetrahydrogmelinol；(2S,3S)-2,3-bis[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]butane-1,2,4-triol
• CAS: 41328-89-6
• 化学式: C₂₂H₃₀O₇
• 分子量: 406.476
• InChiKey: OHNQDEYTZYTHJF-HTAPYJJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  97.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2,3-diveratryl-butane-1,2,4-triol 在 吡啶 、 selenium 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 生成 1-(3,4-dimethoxy-phenyl)-6,7-dimethoxy-2,3-dimethyl-naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Traverso,G., Gazzetta Chimica Italiana, 1960, vol. 90, p. 792 - 807

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (-)-O-methyltrachelogenine 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2S,3S)-2,3-diveratryl-butane-1,2,4-triol
  参考文献：
  名称：

  Inagaki,I. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1972, vol. 20, p. 2710 - 2718

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Transformations of lignans, part V. Reactions of DDQ with a gmelinol hydrogenolysis product and its derivatives
  作者：Revuru Venkateswarlu、Chakicherla Kamakshi、Syed G.A Moinuddin、Pithani V Subhash、Robert S Ward、Andrew Pelter、Michael B Hursthouse、Mark E Light

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00801-7

  日期：1999.11

  converted under various reaction conditions into a range of derivatives including the di- and tri-O-methyl ethers 10 and 11, a 3,4-dibenzyl-3-hydroxy-tetrahydrofuran 12, and its acetate 13. These derivatives undergo oxidative cyclisation with DDQ in acetic acid or trifluoroacetic acid to yield 1-aryltetralin, 1-arylnaphthalene, dibenzocyclooctadiene and spirodienone derivatives in reactions which provide biomimetic

  gmelinol的氢解8与钠在液氨中给出了一个三醇9，这是在各种反应条件下转化成范围衍生物包括二-和三- ø -甲基醚10和11，3,4-二苄基-3-羟基四氢呋喃12及其乙酸酯13。这些衍生物在乙酸或三氟乙酸中与DDQ进行氧化环化反应，在反应中生成1-芳基四氢萘，1-芳基萘，二苯并环辛二烯和螺二烯酮衍生物，这些反应为木脂素的生物遗传转化提供了仿生类似物。
• Birch et al., Australian Journal of Chemistry, 1954, vol. 7, p. 83,85
  作者：Birch et al.

  DOI：——

  日期：——
• 227. The constituents of natural phenolic resins. Part XV. The stereochemical relationship of lariciresinol and pinoresinol
  作者：Robert D. Haworth、David Woodcock

  DOI：10.1039/jr9390001054

  日期：——
• 657. Lignans. Part V. (–)-Olivil and (+)-cyclo-olivil
  作者：D. C. Ayres、S. E. Mhasalkar

  DOI：10.1039/jr9650003586

  日期：——
• Traverso,G., Gazzetta Chimica Italiana, 1960, vol. 90, p. 792 - 807
  作者：Traverso,G.

  DOI：——

  日期：——