Acetic acid (3aS,9S,9aS)-9-(3,4-dimethoxy-phenyl)-6,7-dimethoxy-1,4,9,9a-tetrahydro-naphtho[2,3-c]furan-3a-yl ester | 252751-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基四氢萘木脂素
• 英文名称: Acetic acid (3aS,9S,9aS)-9-(3,4-dimethoxy-phenyl)-6,7-dimethoxy-1,4,9,9a-tetrahydro-naphtho[2,3-c]furan-3a-yl ester
• 英文别名: [(3aS,4S,9aS)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-6,7-dimethoxy-3,3a,4,9-tetrahydro-1H-benzo[f][2]benzofuran-9a-yl] acetate
• CAS: 252751-03-4
• 化学式: C₂₄H₂₈O₇
• 分子量: 428.482
• InChiKey: SJHNEGMSVBUAFP-PUZWTLIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (3aS,9S,9aS)-9-(3,4-dimethoxy-phenyl)-6,7-dimethoxy-1,4,9,9a-tetrahydro-naphtho[2,3-c]furan-3a-yl ester 在 吡啶 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 Acetic acid (3aS,9S,9aS)-4-acetoxy-9-(3,4-dimethoxy-phenyl)-6,7-dimethoxy-1,4,9,9a-tetrahydro-naphtho[2,3-c]furan-3a-yl ester
  参考文献：
  名称：

  木脂素的转化，第五部分。DDQ与g醇的氢解产物及其衍生物的反应

  摘要：

  gmelinol的氢解8与钠在液氨中给出了一个三醇9，这是在各种反应条件下转化成范围衍生物包括二-和三- ø -甲基醚10和11，3,4-二苄基-3-羟基四氢呋喃12及其乙酸酯13。这些衍生物在乙酸或三氟乙酸中与DDQ进行氧化环化反应，在反应中生成1-芳基四氢萘，1-芳基萘，二苯并环辛二烯和螺二烯酮衍生物，这些反应为木脂素的生物遗传转化提供了仿生类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00801-7
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-2,3-diveratryl-butane-1,2,4-triol 在 吡啶 、 对甲苯磺酰氯 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 Acetic acid (3aS,9S,9aS)-9-(3,4-dimethoxy-phenyl)-6,7-dimethoxy-1,4,9,9a-tetrahydro-naphtho[2,3-c]furan-3a-yl ester
  参考文献：
  名称：

  木脂素的转化，第五部分。DDQ与g醇的氢解产物及其衍生物的反应

  摘要：

  gmelinol的氢解8与钠在液氨中给出了一个三醇9，这是在各种反应条件下转化成范围衍生物包括二-和三- ø -甲基醚10和11，3,4-二苄基-3-羟基四氢呋喃12及其乙酸酯13。这些衍生物在乙酸或三氟乙酸中与DDQ进行氧化环化反应，在反应中生成1-芳基四氢萘，1-芳基萘，二苯并环辛二烯和螺二烯酮衍生物，这些反应为木脂素的生物遗传转化提供了仿生类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00801-7