2'-TBDMS-C-norpaclitaxel | 171021-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2'-TBDMS-C-norpaclitaxel
• CAS: 171021-19-5
• 化学式: C₅₂H₆₃NO₁₄Si
• 分子量: 954.156
• InChiKey: SJVMZZVNZMQVHC-SCRKPNJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.38
• 重原子数：
  68.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  210.29
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-TBDMS-C-norpaclitaxel 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氟酸 、 氟化氢吡啶 作用下， 反应 2.0h， 生成 6β-acetyl-C-norpaclitaxel
  参考文献：
  名称：

  C-正紫杉醇的合成，结构鉴定及生物学评价

  摘要：

  用四乙酸铅将2'-TBDMS-C-正紫杉醇（2）和C-seco化合物氧化2'-TBDMS-6α-羟基-7-表紫杉醇（1）和C-seco化合物3。用氢氟吡啶鎓对2进行脱保护得到Cnorpaclitaxel（4）。与紫杉醇相比，C-诺紫杉醇（4）在促进微管组装方面效果不佳，对HCT116细胞的细胞毒性也较小。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01650-7
• 作为产物：
  描述：

  (2alpha,3xi,5beta,10beta,13alpha)-4,10-二乙酰氧基-13-{[(2R,3S)-3-(苯甲酰基氨基)-2-{[二甲基(2-甲基-2-丙基)硅烷基]氧基}-3-苯基丙酰基]氧基}-1-羟基-9-氧代-5,20-环氧紫杉-6,11-二烯-2-基苯甲酸酯 在 lead(IV) acetate 、 四氧化锇 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 苯 为溶剂， 生成 2'-TBDMS-C-norpaclitaxel
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel taxol analogs and evaluation of their biological activities

  摘要：

  Two new taxol analogs 6 and 10 have been prepared from baccatin III (1) and taxol (7a), respectively. Like taxol, both compounds were found to promote microtubule formation and stabilization, although they were less active than taxol. Both 6 and 10 exhibited cytotoxicity against J774.2 cells; 6 was similar to 60-fold less active and 10 was similar to 15-fold less active. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)00337-5

文献信息

• Paclitaxel analogs modified in ring C: Synthesis and biological evaluation
  作者：Xian Liang、David G.I. Kingston、Byron H. Long、Craig A. Fairchild、Kathy A. Johnston

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00074-4

  日期：1997.3

  Lead tetracetate oxidation of 6 alpha-hydroxy-7-epi-paclitaxel leads to C-nor-paclitaxel and C-seco-paclitaxel derivatives. Tetrapropylammonium permthenate (TPAP) oxidation of a 6 alpha-hydroxy-7-epi-paclitaxel derivative leads to a 6-formyl-C-nor-paclitaxel derivative. Reaction of a 6 alpha-O-trifluoromethanesulfonyl-7-epi-paclitaxel derivative with DMAP yields a 20-O-acetyl-4-deacetyl-5,6-dehydro-6-formyl-C-nor-paclitaxel derivative. C-nor-paclitaxel analogs are less active than paclitaxel. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.