6-O-acetyl-2'-O-(t-butyldimethylsilyl)-C-nor-paclitaxel | 171021-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 6-O-acetyl-2'-O-(t-butyldimethylsilyl)-C-nor-paclitaxel
• 英文别名: 2'-TBDMS-6β-acetyl-C-norpaclitaxel
• CAS: 171021-22-0
• 化学式: C₅₄H₆₅NO₁₅Si
• 分子量: 996.193
• InChiKey: JYUQEBVBGXUBDQ-MFOFEKEUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.95
• 重原子数：
  71.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  216.36
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-acetyl-2'-O-(t-butyldimethylsilyl)-C-nor-paclitaxel 在 吡啶 、 氢氟酸 、 氟化氢吡啶 作用下， 反应 1.5h， 以90%的产率得到6β-acetyl-C-norpaclitaxel
  参考文献：
  名称：

  C-正紫杉醇的合成，结构鉴定及生物学评价

  摘要：

  用四乙酸铅将2'-TBDMS-C-正紫杉醇（2）和C-seco化合物氧化2'-TBDMS-6α-羟基-7-表紫杉醇（1）和C-seco化合物3。用氢氟吡啶鎓对2进行脱保护得到Cnorpaclitaxel（4）。与紫杉醇相比，C-诺紫杉醇（4）在促进微管组装方面效果不佳，对HCT116细胞的细胞毒性也较小。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01650-7
• 作为产物：
  描述：

  2'-O-(叔-丁基二甲基硅烷基)-6alpha-羟基7-表-紫杉醇 在 lead(IV) acetate 、 4-二甲氨基吡啶 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 6-O-acetyl-2'-O-(t-butyldimethylsilyl)-C-nor-paclitaxel
  参考文献：
  名称：

  C-正紫杉醇的合成，结构鉴定及生物学评价

  摘要：

  用四乙酸铅将2'-TBDMS-C-正紫杉醇（2）和C-seco化合物氧化2'-TBDMS-6α-羟基-7-表紫杉醇（1）和C-seco化合物3。用氢氟吡啶鎓对2进行脱保护得到Cnorpaclitaxel（4）。与紫杉醇相比，C-诺紫杉醇（4）在促进微管组装方面效果不佳，对HCT116细胞的细胞毒性也较小。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01650-7

文献信息

• Paclitaxel analogs modified in ring C: Synthesis and biological evaluation
  作者：Xian Liang、David G.I. Kingston、Byron H. Long、Craig A. Fairchild、Kathy A. Johnston

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00074-4

  日期：1997.3

  Lead tetracetate oxidation of 6 alpha-hydroxy-7-epi-paclitaxel leads to C-nor-paclitaxel and C-seco-paclitaxel derivatives. Tetrapropylammonium permthenate (TPAP) oxidation of a 6 alpha-hydroxy-7-epi-paclitaxel derivative leads to a 6-formyl-C-nor-paclitaxel derivative. Reaction of a 6 alpha-O-trifluoromethanesulfonyl-7-epi-paclitaxel derivative with DMAP yields a 20-O-acetyl-4-deacetyl-5,6-dehydro-6-formyl-C-nor-paclitaxel derivative. C-nor-paclitaxel analogs are less active than paclitaxel. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.