1-deoxy-1-(C-2',4',6'-trimethoxyphenyl) 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranoside | 82300-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-deoxy-1-(C-2',4',6'-trimethoxyphenyl) 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 2,4,6-trimethoxy-1-(1'-deoxy-2',3',4',6'-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)benzene；1,3,5-tri-O-methyl-2-C-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)benzene；(2R,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-6-(2,4,6-trimethoxyphenyl)oxane
• CAS: 82300-67-2
• 化学式: C₄₃H₄₆O₈
• 分子量: 690.833
• InChiKey: SJAKRXPSUHPLHS-HVJQSLJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-deoxy-1-(C-2',4',6'-trimethoxyphenyl) 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 、 三溴化硼 、 caesium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 73.5h， 生成 高芒果苷
  参考文献：
  名称：

  芒果苷，同型芒果苷和新芒果苷的总合成†

  摘要：

  从2,3,4,6-四-O-苄基-α/β- D-起始已实现了芒果苷，高芒果苷和新芒果苷的全合成，这是三种具有广泛药理作用的C-糖基yl吨酮天然产物。吡喃葡萄糖。关键步骤包括用四苄基吡喃葡萄糖基乙酸酯立体选择性的路易斯酸促进受保护的间苯三酚的C-糖基化和高度区域选择性的碱基诱导的环化，以构建核心黄酮骨架。

  DOI：

  10.1039/c6ob01622g
• 作为产物：
  描述：

  1-硫代-b-甲基葡萄糖甙-4-甲基苯酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 sodium acetate 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.67h， 生成 1-deoxy-1-(C-2',4',6'-trimethoxyphenyl) 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  芒果苷，同型芒果苷和新芒果苷的总合成†

  摘要：

  从2,3,4,6-四-O-苄基-α/β- D-起始已实现了芒果苷，高芒果苷和新芒果苷的全合成，这是三种具有广泛药理作用的C-糖基yl吨酮天然产物。吡喃葡萄糖。关键步骤包括用四苄基吡喃葡萄糖基乙酸酯立体选择性的路易斯酸促进受保护的间苯三酚的C-糖基化和高度区域选择性的碱基诱导的环化，以构建核心黄酮骨架。

  DOI：

  10.1039/c6ob01622g

文献信息

• Dehydrative Glycosylation with Activated Diphenyl Sulfonium Reagents. Scope, Mode of <i>C</i>(1)-Hemiacetal Activation, and Detection of Reactive Glycosyl Intermediates
  作者：Brian A. Garcia、David Y. Gin

  DOI：10.1021/ja993595a

  日期：2000.5.1

  The development of a method for direct dehydrative glycosylations with 1-hydroxyglycosyl donors employing the reagent combination of triflic anhydride and diphenyl sulfoxide is described. The one-pot coupling method is a facile process which is applicable to a variety of carbohydrate coupling partners. Oxygen-18-labeling studies are consistent with the first step in carbohydrate activation being the

  描述了使用三氟甲磺酸酐和二苯亚砜的试剂组合与 1-羟基糖基供体直接脱水糖基化的方法的开发。一锅偶联法是一种适用于多种碳水化合物偶联伙伴的简便方法。氧 18 标记研究与碳水化合物活化的第一步一致，即形成异头氧锍中间体。当 2,3,4,6-四-O-甲基-d-吡喃甘露糖作为糖基供体被激活时，这种活性糖基物质 (35) 在低温 NMR 实验中是可观察到的。当脱水糖基化反应在三氟甲磺酸清除剂 2-氯吡啶存在下进行时，
• An Efficient Glycosylation Reaction of 1-Hydroxy Sugars with Various Nucleophiles Using A Catalytic Amount of Activator and Hexamethyldisiloxane
  作者：Teruaki Mukaiyama、Koki Matsubara、Miyuki Hora

  DOI：10.1055/s-1994-25695

  日期：——

  In the presence of hexamethyldisiloxane and anhydrous calcium sulfate, a catalytic amount of activator such as tin(II) trifluoromethanesulfonate, ytterbium trifluoromethanesulfonate , lanthanum trifluoromethanesulfonate or tin(II) chloride smoothly promotes the glycosylation reactions between 1-hydroxy sugars and free alcohols, electron-rich aromatic compounds or silylated nucleophiles to produce various O -, C - or N - glycosides stereoselectively in high yields. In the case of oxygen or nitrogen nucleophiles, β-ribosides are formed, except that α-ribosides are obtained predominantly in the presence of lithium perchlorate. In the case of carbon nucleophiles such as electron-rich aromatic compounds or silyl enol ethers derived from carbonyl compounds, perfect β-selectivity is shown either in the the presence or absence of lithium perchlorate. Further, pyranosyl substrates such as glucose or galactose afford the corresponding α-anomers, except with electron-rich aromatic compounds.

  在六甲基二硅氧烷和无水硫酸钙的存在下，以催化量的活化剂（如二氟三氟甲磺酸锡、三氟三氟甲磺酸镱、三氟三氟甲磺酸镧或二氯化锡）顺利促进1-羟基糖与自由醇、富电子芳香化合物或硅化亲核试剂之间的糖基化反应，高产率地选择性合成各种O-、C-或N-糖苷。对于氧或氮亲核试剂，主要生成β-核糖苷，但在高氯酸锂存在下主要得到α-核糖苷。对于碳亲核试剂（如富电子芳香化合物或来自羰基化合物的硅基烯醇醚），无论在高氯酸锂存在或不存在下，均表现出完全的β-选择性。此外，吡喃糖基底物（如葡萄糖或半乳糖）主要生成相应的α-异构体，但对于富电子芳香化合物则例外。
• C-glycosidation of pyridyl thioglycosides
  作者：Robert M. Williams、Andrew O. Stewart

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88003-x

  日期：1983.1

  The pyridylthioglycosides 1 are efficiently transformed into the corresponding C-glycosides via reaction with silver(I) trinflate and a variety of carbon nucleophiles.

  吡啶硫基糖苷1通过与三氟甲磺酸银（I）和多种碳亲核试剂反应而有效地转化为相应的C-糖苷。
• C-glucosylarenes from O-α-d-glucosyl trichloroacetimidates. Structure of bergenin derivatives
  作者：Richard R. Schmidt、Gunther Effenberger

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90879-6

  日期：1987.12

  with an additional C -alkyl substituent. Introduction of an electron-withdrawing, C -acetyl substituent into the phloroglucinol structure lowered the reactivity. The reaction could be extended to 1,2,3- and 1,2,4-trioxysubstituted benzene derivatives to give the bergenin derivative (3 R ,4 R ,4a R ,10b S )-3,4-diacetoxy-2-acetoxymethyltetrahydropyrano[5,6- C ]-3,4-dihydroisocoumarin via an intramolecular

  摘要用O-α-d-吡喃葡萄糖基三氯乙亚胺酸酯对氧取代的苯衍生物进行C-葡萄糖基化反应，主要生成β-d-吡喃葡萄糖基芳烃。最有效的催化剂是乙醚·三氟化硼，乙醚·氯化锌和氯化锌。用完全和部分O-保护的间苯三酚成功进行了反应，并且它还与另外的C-烷基取代基相容。将吸电子的C-乙酰基取代基引入间苯三酚结构降低了反应性。该反应可扩展至1,2,3-和1,2,4-三氧基取代的苯衍生物，以得到伯来宁衍生物（3 R，4 R，4a R，10b S）-3,4-二乙酰氧基-2-乙酰氧基甲基四氢吡喃[5,6-C] -3,4-二氢异香豆素通过该反应的分子内形式。O-保护的间苯二酚和二氧基取代的苯的C-取代的衍生物得到各种4-C-葡糖基-苯和苯并二氢吡喃。从9-三甲基甲硅烷基氧基蒽（作为一元氧基取代的苯衍生物）获得蒽酮的C-葡糖基衍生物的端基异构体混合物。由O-酰化的三氯乙酰亚氨酸酯合成纯的β-d异构体。
• Synthesis of C-Glycosides from S-Glycosyl Phosphorothioates
  作者：W. Kudelsk

  DOI：10.1515/znb-2002-0217

  日期：2002.2.1

  Treatment of O-benzyl protected S-glucosyl phosphorothioates with 1,3,5 trimethoxybenzene in the presence of iodine or boron trifluoride etherate led to appropriate aryl C-β-Dglucosides. The reaction of O-benzyl and O-acetyl-protected phosphorothioates of monosaccharides with allyltrimethylsilane, using boron trifluoride etherate as activator, gave mainly or exclusively, the corresponding 3-(α-D-

  在碘或三氟化硼醚合物存在下，用 1,3,5 三甲氧基苯处理 O-苄基保护的 S-硫代葡萄糖基硫代磷酸酯，得到合适的芳基 C-β-D 葡萄糖苷。单糖的 O-苄基和 O-乙酰基保护的硫代磷酸酯与烯丙基三甲基硅烷的反应，使用三氟化硼醚合物作为活化剂，主要或仅产生相应的 3-(α-D-吡喃葡萄糖基)-1-丙烯。在三氟化硼醚合物存在下，呋喃与 O-苄基保护的 S-硫代葡萄糖基硫代磷酸酯的 C-葡糖苷化反应得到 (2-呋喃基)-α-C-葡糖苷。