β-D-glucopyranosyl-2,4,6-trimethoxybenzene | 89648-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: β-D-glucopyranosyl-2,4,6-trimethoxybenzene
• 英文别名: (2R,3S,4R,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-(2,4,6-trimethoxyphenyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 89648-16-8
• 化学式: C₁₅H₂₂O₈
• 分子量: 330.335
• InChiKey: LRAFWJRAEFYZRU-LFHLZQBKSA-N

物化性质

• 沸点：
  542.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.358±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-D-glucopyranosyl-2,4,6-trimethoxybenzene 在 吡啶 、 碘 、 三异丁基铝 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1,3,5-trimethoxy-2-((1R,2S,3S,4R,5S)-2,3,4-tri-O-benzyl-2,3,4,5-tetrahydroxycyclohexyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  不饱和S-，Se-和C-芳基糖苷的碳环闭合。

  摘要：

  由三异丁基铝促进的含给电子糖苷酸的不饱和糖苷的重排，例如C-芳基糖苷1或O-，S-和Se-糖苷，可直接使用高度官能化的环己烷衍生物，例如2。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(20000117)39:2<362::aid-anie362>3.0.co;2-1
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三甲氧基苯 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 β-D-glucopyranosyl-2,4,6-trimethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  吡啶基硫代糖苷的C-糖基化

  摘要：

  吡啶硫基糖苷1通过与三氟甲磺酸银（I）和多种碳亲核试剂反应而有效地转化为相应的C-糖苷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88003-x

文献信息

• C-glycosidation of pyridyl thioglycosides
  作者：Robert M. Williams、Andrew O. Stewart

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88003-x

  日期：1983.1

  The pyridylthioglycosides 1 are efficiently transformed into the corresponding C-glycosides via reaction with silver(I) trinflate and a variety of carbon nucleophiles.

  吡啶硫基糖苷1通过与三氟甲磺酸银（I）和多种碳亲核试剂反应而有效地转化为相应的C-糖苷。
• Carbocyclic Ring Closure of Unsaturated S-, Se-, and C-Aryl Glycosides
  作者：Matthieu Sollogoub、Jean-Maurice Mallet、Pierre Sinaÿ

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(20000117)39:2<362::aid-anie362>3.0.co;2-1

  日期：2000.1.17

  Triisobutylaluminum-promoted rearrangement of unsaturated glycosides containing electron-donating aglycons-such as C-aryl glycoside 1, or O-, S-, and Se-glycosides-provides direct access to highly functionalized cyclohexane derivatives such as 2.

  由三异丁基铝促进的含给电子糖苷酸的不饱和糖苷的重排，例如C-芳基糖苷1或O-，S-和Se-糖苷，可直接使用高度官能化的环己烷衍生物，例如2。
• C-Glycosidation of pyridyl thioglycosides
  作者：Andrew O. Stewart、Robert M. Williams

  DOI：10.1021/ja00300a036

  日期：1985.7
• C-glycosides from O-glycosyl trichloroacetimidates
  作者：Richard R Schmidt、Michael Hoffmann

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86844-6

  日期：——
• Triisobutylaluminium (TIBAL) Promoted Rearrangement of C-glycosides
  作者：M. Sollogoub、P. Sinay

  DOI：10.3390/10080843

  日期：——

  Triisobutylaluminium-promoted rearrangement of unsaturated glycosides containing electron-donating aglycons, such as C-aryl glycosides, provides direct access to highly functionalised cyclohexane derivatives.

  三异丁基铝促进的不饱和糖苷（含电子供体苷元，如C-芳基糖苷）的重排反应，为高度官能团化的环己烷衍生物提供了直接合成途径。