(1S,4aS,8aS)-6-Hydroxy-1-methyl-5,6,8,8a-tetrahydro-1H,4aH-pyrano[3,4-c]pyran-4-carboxylic acid methyl ester | 116505-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,4aS,8aS)-6-Hydroxy-1-methyl-5,6,8,8a-tetrahydro-1H,4aH-pyrano[3,4-c]pyran-4-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 116505-71-6
• 化学式: C₁₁H₁₆O₅
• 分子量: 228.245
• InChiKey: SQPFZBVCUTYWJT-XAKJDZQGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.43
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4aS,8aS)-6-Hydroxy-1-methyl-5,6,8,8a-tetrahydro-1H,4aH-pyrano[3,4-c]pyran-4-carboxylic acid methyl ester 在 对甲苯磺酸 、 silver carbonate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (4S,5S,6S)-5-Hydroxymethyl-4-methoxycarbonylmethyl-6-methyl-5,6-dihydro-4H-pyran-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Remarkable Diastereoselectivity Eserted by Dienophile Configuration in Intramolecular Diels-Alder Reaction of Electron Deficient Heterodienes: New Chiral Entry into the Secoiridoid Monoterpenes and the Heteroyohibine Indole Alkaloids

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-89-s70
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-[(E)-but-2-enoxy]-3-phenylmethoxypropanal 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 草酰氯 、 氢气 、 三乙基硼氢化锂 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 ethylenediamine Tetraacetic Acid 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， -70.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 80.5h， 生成 (1S,4aS,8aS)-6-Hydroxy-1-methyl-5,6,8,8a-tetrahydro-1H,4aH-pyrano[3,4-c]pyran-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Remarkable Diastereoselectivity Eserted by Dienophile Configuration in Intramolecular Diels-Alder Reaction of Electron Deficient Heterodienes: New Chiral Entry into the Secoiridoid Monoterpenes and the Heteroyohibine Indole Alkaloids

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-89-s70

文献信息

• Stereo-controlled synthesis of (–)-ajmalicine and (–)-tetrahydroalstonine
  作者：Seiichi Takano、Shigeki Satoh、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1039/c39880000059

  日期：——

  Stereo-controlled synthesis of the heteroyohimbine alkaloids, (–)-ajmalicine and (–)-tetrahydroalstonine, has been developed starting from diethyl L-tartrate by employing the intramolecular hetero-Diels–Alder reaction as the key step.

  从酒石酸二乙酯L-酒石酸二乙酯开始，通过分子内杂Diels-Alder反应作为关键步骤，开发了异育亨宾生物碱（–）-金苹果碱和（–）-四氢精氨酸的立体控制合成方法。