(1R,4S,8R,9S)-1-benzyloxymethyl-7-carbomethoxy-4-methyl-4,5,8,9-tetrahydro-2,5-dioxaindane | 116505-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,4S,8R,9S)-1-benzyloxymethyl-7-carbomethoxy-4-methyl-4,5,8,9-tetrahydro-2,5-dioxaindane
• CAS: 116505-68-1
• 化学式: C₁₈H₂₂O₅
• 分子量: 318.37
• InChiKey: QFMKCUCEBLEPRG-CSFVBSKPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.31
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4S,8R,9S)-1-benzyloxymethyl-7-carbomethoxy-4-methyl-4,5,8,9-tetrahydro-2,5-dioxaindane 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 草酰氯 、 氢气 、 二甲基亚砜 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -62.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 45.5h， 生成 (1R,4S,8R,9S)-7-carbomethoxy-1-formyl-4-methyl-4,5,8,9-tetrahydro-2,5-dioxaindane
  参考文献：
  名称：

  Remarkable Diastereoselectivity Eserted by Dienophile Configuration in Intramolecular Diels-Alder Reaction of Electron Deficient Heterodienes: New Chiral Entry into the Secoiridoid Monoterpenes and the Heteroyohibine Indole Alkaloids

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-89-s70
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-1-O-benzyl-2,3-O-<(E)-crotylidene>threitol 在 ammonium hydroxide 、 sodium periodate 、 二异丁基氢化铝 、 三乙基硼氢化锂 、 对甲苯磺酸 、 ethylenediamine Tetraacetic Acid 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 (1R,4S,8R,9S)-1-benzyloxymethyl-7-carbomethoxy-4-methyl-4,5,8,9-tetrahydro-2,5-dioxaindane
  参考文献：
  名称：

  Remarkable Diastereoselectivity Eserted by Dienophile Configuration in Intramolecular Diels-Alder Reaction of Electron Deficient Heterodienes: New Chiral Entry into the Secoiridoid Monoterpenes and the Heteroyohibine Indole Alkaloids

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-89-s70

文献信息

• Stereo-controlled synthesis of (–)-ajmalicine and (–)-tetrahydroalstonine
  作者：Seiichi Takano、Shigeki Satoh、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1039/c39880000059

  日期：——

  Stereo-controlled synthesis of the heteroyohimbine alkaloids, (–)-ajmalicine and (–)-tetrahydroalstonine, has been developed starting from diethyl L-tartrate by employing the intramolecular hetero-Diels–Alder reaction as the key step.

  从酒石酸二乙酯L-酒石酸二乙酯开始，通过分子内杂Diels-Alder反应作为关键步骤，开发了异育亨宾生物碱（–）-金苹果碱和（–）-四氢精氨酸的立体控制合成方法。