(4aS,6R,8aS,13R,14aR)-13-benzyl-2,6-dihydroxy-3-methoxy-14-(2,2,2-trifluoroacetyl)-4a,5,9,10,14,14a-hexahydro-6H-benzo[2,3]benzofuro[4,3-cd]imidazo[1,2-a]azepin-12(13H)-one | 722499-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 石蒜科生物碱
• 英文名称: (4aS,6R,8aS,13R,14aR)-13-benzyl-2,6-dihydroxy-3-methoxy-14-(2,2,2-trifluoroacetyl)-4a,5,9,10,14,14a-hexahydro-6H-benzo[2,3]benzofuro[4,3-cd]imidazo[1,2-a]azepin-12(13H)-one
• CAS: 722499-82-3
• 化学式: C₂₇H₂₅F₃N₂O₆
• 分子量: 530.501
• InChiKey: OJWDWXWGMOAYEJ-MXSPMDGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.97
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  99.54
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS,6R,8aS,13R,14aR)-13-benzyl-2,6-dihydroxy-3-methoxy-14-(2,2,2-trifluoroacetyl)-4a,5,9,10,14,14a-hexahydro-6H-benzo[2,3]benzofuro[4,3-cd]imidazo[1,2-a]azepin-12(13H)-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 180.0h， 生成 (4aS,6R,8aS)-3-methoxy-4a,5,9,10-tetrahydro-6H-benzo[2,3]benzofuro[4,3-cd]azepine-2,6-diol
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-加兰他敏的仿生合成和使用远程不对称诱导的（-）-加兰他敏的不对称合成。

  摘要：

  （+/-）-加兰他敏（1）通过应用PIFA介导的N-（4-羟基）苯乙基-N-（3'，4'，5'-三烷氧基）苄基甲酰胺（ 15b）作为关键步骤。由于底物（15b）中邻苯三酚部分的对称特性，苯酚偶合产生唯一的偶合产物，除了氧化剂的挥发性成分。根据上述策略的成功结果，采用新颖的远程不对称诱导合成（-）-加兰他敏（1），其中苯酚偶联产物中的七元环构象通过形成在三-O-烷基化的胆酰基氨基部分的苄基CN键上具有D-苯丙氨酸的稠合手性咪唑啉酮环。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.1662
• 作为产物：
  描述：

  2-(R)-amino-N-[2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]-3-phenylpropionamide 在 吡啶 、 三氯化硼 、 L-Selectride 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 92.42h， 生成 (4aS,6R,8aS,13R,14aR)-13-benzyl-2,6-dihydroxy-3-methoxy-14-(2,2,2-trifluoroacetyl)-4a,5,9,10,14,14a-hexahydro-6H-benzo[2,3]benzofuro[4,3-cd]imidazo[1,2-a]azepin-12(13H)-one
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-加兰他敏的仿生合成和使用远程不对称诱导的（-）-加兰他敏的不对称合成。

  摘要：

  （+/-）-加兰他敏（1）通过应用PIFA介导的N-（4-羟基）苯乙基-N-（3'，4'，5'-三烷氧基）苄基甲酰胺（ 15b）作为关键步骤。由于底物（15b）中邻苯三酚部分的对称特性，苯酚偶合产生唯一的偶合产物，除了氧化剂的挥发性成分。根据上述策略的成功结果，采用新颖的远程不对称诱导合成（-）-加兰他敏（1），其中苯酚偶联产物中的七元环构象通过形成在三-O-烷基化的胆酰基氨基部分的苄基CN键上具有D-苯丙氨酸的稠合手性咪唑啉酮环。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.1662

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Galanthamine by Remote Asymmetric Induction
  作者：Sumiaki Kodama、Yoshio Hamashima、Kiyoharu Nishide、Manabu Node

  DOI：10.1002/anie.200353636

  日期：2004.5.10