1,4,6-tri-O-acetyl-2-O-benzyl-3-O-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-α-D-mannopyranose | 1006064-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,4,6-tri-O-acetyl-2-O-benzyl-3-O-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-α-D-mannopyranose
• CAS: 1006064-52-3
• 化学式: C₃₃H₄₂O₁₈
• 分子量: 726.686
• InChiKey: QDCVSMNNZVGIAW-WJADKCMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.82
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  221.02
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4,6-tri-O-acetyl-2-O-benzyl-3-O-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-α-D-mannopyranose 在 palladium on activated charcoal 甲醇 、 二乙胺基三氟化硫 、 氢气 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 苄胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 104.5h， 生成 2-deoxy-2-fluoro-3-O-[β-D-glucopyranosyl-(1->4)-β-D-glucopyranosyl]-β-D-glucopyranosyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Some Glycosylated Derivatives of 2-Deoxy-2-fluoro-β-laminaribiosyl Fluoride: Another Success for Glycosynthases

  摘要：

  本研究描述了 4,6-二-O-乙酰基-2-脱氧-2-氟-3-O-(四-O-乙酰基-β-d-吡喃葡萄糖基)-β-d-吡喃葡萄糖基氟化物的合成。在糖合成酶的作用下，脱乙酰基并用α-d-吡喃葡萄糖基氟化物处理后，可分离出三种产物，均为 2-脱氧-2-氟-β-葡萄糖基氟化物：三糖、四糖和五糖。报告还介绍了利用 Selectfluor 将三糖糖醛转化为相关二氟化物的尝试。

  DOI：

  10.1071/ch06394
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-di-O-acetyl-2-O-benzyl-3-O-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-α-D-mannopyranoside 、 乙酸酐 在 硫酸 作用下， 反应 0.5h， 以58%的产率得到1,4,6-tri-O-acetyl-2-O-benzyl-3-O-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-α-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Some Glycosylated Derivatives of 2-Deoxy-2-fluoro-β-laminaribiosyl Fluoride: Another Success for Glycosynthases

  摘要：

  本研究描述了 4,6-二-O-乙酰基-2-脱氧-2-氟-3-O-(四-O-乙酰基-β-d-吡喃葡萄糖基)-β-d-吡喃葡萄糖基氟化物的合成。在糖合成酶的作用下，脱乙酰基并用α-d-吡喃葡萄糖基氟化物处理后，可分离出三种产物，均为 2-脱氧-2-氟-β-葡萄糖基氟化物：三糖、四糖和五糖。报告还介绍了利用 Selectfluor 将三糖糖醛转化为相关二氟化物的尝试。

  DOI：

  10.1071/ch06394