2-Amino-3-boronopropanoic acid | 108082-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Amino-3-boronopropanoic acid
• CAS: 108082-89-9
• 化学式: C₃H₈BNO₄
• 分子量: 132.912
• InChiKey: VZWKSNBNZYZQBJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.2±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.418±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.13
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Amino-3-boronopropanoic acid 、 L-苯甘氨酸 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以62%的产率得到((3,6-dioxo-5-phenylpiperazin-2-yl)methyl)boronic acid
  参考文献：
  名称：

  使用两性含硼结构单元合成约束氨基硼酸及其应用

  摘要：

  含氨基硼酸的肽模拟物是化学和药物发现中一类重要的支架。尽管人们对基于硼的酶抑制剂的兴趣日益增加，但由于其合成可用的选择有限，受限制的氨基硼酸很少受到关注。我们描述了一种制备 α- 和 β- 氨基硼酸的新方法，该方法对骨架角度施加了限制。路易斯酸促进的 Boyer-Schmidt-Aube 内酰胺环扩展使用叠氮烷基硼酸酯能够生成受约束的 α-氨基硼酸衍生物，而同源 β-氨基硼酸的组装是通过源自 α-硼醛。量子化学计算的结果表明，羧酸盐-硼配位对小环尺寸是限速的，而四面体中间体的形成在较大环的情况下是限速的。作为本研究的一部分，β-氨基硼酸衍生物作为新型 VIM-2 金属-β-内酰胺酶抑制剂的应用已得到证实。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02015