3-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-cyclohexenone ethylene acetal | 88176-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-cyclohexenone ethylene acetal
• 英文别名: 7-(3,4-Dimethoxyphenyl)-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-7-ene
• CAS: 88176-83-4
• 化学式: C₁₆H₂₀O₄
• 分子量: 276.332
• InChiKey: IKQGJOIQROXYLT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  401.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-cyclohexenone ethylene acetal 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 potassium permanganate 、 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 高氯酸 、 双氧水 、 potassium acetate 、 sodium acetate 、 silica gel 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 对甲苯磺酰氯 、 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 、 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 paraffin 、 苯 为溶剂， 反应 266.0h， 生成 (+/-)-O-methylisopallidinine
  参考文献：
  名称：

  A new approach to morphinans: total synthesis of O-methylpallidinine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00194a026
• 作为产物：
  描述：

  4-溴黎芦醚 在 盐酸 、 正丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 121.0h， 生成 3-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-cyclohexenone ethylene acetal
  参考文献：
  名称：

  A new approach to morphinans: total synthesis of O-methylpallidinine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00194a026

文献信息

• Total synthesis of -methylpallidinine
  作者：John E. McMurry、Vittorio Farina

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86218-8

  日期：1983.1

  O-Methylpallidinine, a recently isolated morphinan alkaloid, has been synthesized in 16 steps from 1,4-cyclohexanedione and 3-bromoveratrole. The synthesis employs a new method for preparing the morphinan skeleton in which diazomethane is added to an aryloctahydroquinolinium salt.

  O-甲基pallidinine（一种最近分离出的吗啡类生物碱）已由1,4-环己二酮和3-溴代戊四醇以16个步骤合成。该合成采用了一种新的制备吗啡喃骨架的方法，其中将重氮甲烷添加到芳基氢喹啉鎓盐中。