3-<3,4-(dimethoxy)phenyl>-2-cyclohexen-1-one | 20036-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-<3,4-(dimethoxy)phenyl>-2-cyclohexen-1-one
• 英文别名: 3',4'-dimethoxy-5,6-dihydro-[1,1'-biphenyl]-3(4H)-one；3-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-cyclohexenone；3-(3,4-dimethoxyphenyl)cyclohex-2-enone；3-(3,4-dimethoxy)cyclohex-2-enone；1-<3,4-Dimethoxy-phenyl>-cyclohexen-(1)-on-(3)；3-(3,4-Dimethoxyphenyl)-2-cyclohexenon；3-(3,4-Dimethoxyphenyl)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 20036-53-7
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: OMOWCYKSBPOCMQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119-120 °C
• 沸点：
  353.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-<3,4-(dimethoxy)phenyl>-2-cyclohexen-1-one 在 3,5-二甲基吡唑 、 chromium(VI) oxide 、 二异丁基氢化铝 、 硝苯酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.33h， 生成 2-oxomesembrine
  参考文献：
  名称：

  (±)-Mesembrine的简明全合成

  摘要：

  (±)-mesembrine 的简明全合成已成功通过七步完成，从市售的 3-ethoxy-2-cyclohexen-1-one 中总产率为 24%。mesembrine 骨架组装的核心是 Johnson-Claisen 重排，用于形成苄基四元立体中心和直接烯丙基氧化以生成酰胺化/跨环氮杂共轭加成反应的底物。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591547
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-<3,4-(dimethoxy)phenyl>-2-cyclohexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Concise total syntheses of (±)-mesembrane and (±)-crinane

  摘要：

  通过Eschenmoser–Claisen重排反应，开发了一种统一的方法，用于具有-3a-芳基辛烷基吲哚骨架的石蒜科生物碱。利用这种策略，实现了(±)-mesembrane和(±)-crinane的简明全合成。

  DOI：

  10.1039/c5ob00183h

文献信息

• Azabicycloalkanes as analgetics. II. An improved synthesis of 1-phenyl-6-azabicyclo(3,2,1)octane derivatives.
  作者：MIKIO TAKEDA、HIROZUMI INOUE、KATSUYUKI NOGUCHI、YASUSHI HONMA、MASATOSHI KAWAMORI、GORO TSUKAMOTO、YASUHIKO YAMAWAKI、SEIICHI SAITO

  DOI：10.1248/cpb.24.1514

  日期：——

  An improved synthesis of 6, 7endo-dimethyl-1-(3-hydroxyphenyl)-6-azabicyclo [3, 2, 1]-octane (10c), a new analgetic agent with a low addiction liability, is described. Grignard reaction of 3-ethoxy-2-cyclohexen-1-one (1) with m-methoxyphenylmagnesium bromide gave the α, β-unsaturated ketone (2b). Hydrocyanation of the latter followed by methanolysis yielded the keto ester (5b). The bicyclic lactam (8b), a key intermediate in the original synthesis was obtained by reductive amination of 5b with methylamine. As a result of this sequence of reactions, 10c could be obtained in 7 steps from 1 in 42% overall yield. By an application of this new method, a number of 1-phenyl-6-azabicyclo [3, 2, 1] octane derivatives with various substituents on benzene ring (10d-k), nitrogen (31), and C8 (39-46) have been prepared for pharmacological evaluation.

  描述了一种改进的合成方法，用于合成6,7内源性二甲基-1-(3-羟基苯基)-6-氮杂双环[3,2,1]-八烷（10c），这是一种低成瘾性的新镇痛剂。3-乙氧基-2-环己烯-1-酮（1）与m-甲氧基苯基溴化镁的格里尼亚反应生成α,β-不饱和酮（2b）。随后对后者进行氰化反应，再经过甲醇解反应得到酮酯（5b）。通过5b与甲胺的还原胺化反应，得到原合成中的关键中间体双环内酰胺（8b）。通过这一系列反应，10c可从1起始物经过7步反应获得，整体产率为42%。应用这一新方法，合成了多种具有不同取代基的1-苯基-6-氮杂双环[3,2,1]八烷衍生物（10d-k）、氮化合物（31），以及C8取代物（39-46），以供药理评估。
• Die Darstellung vonDL-1-Aryl-1-(2′-dimethylaminoäthyl-1′)-Δ2-cyclohexenen
  作者：G. Schwenker、G. Metz

  DOI：10.1002/ardp.19683010808

  日期：——

  1-Aryl-Δ1-cyclohexenole-(3) lassen sich mit Keten-O,N-acetal zu 1-Aryl-Δ2-cyclohexenyl-(1)-dimethylacetamiden umsetzen, deren Reduktion mit Lithiumalanat die Titelverbindungen ergibt. 1-Aryl-Δ1-cyclohexenols-(3) react with ketene-O,N-acetal to 1-aryl-Δ2-cyclohexenyl-(1)-dimethylacetamides, the reduction of which with LiAlH4 gives the compounds named in the heading.

  1-芳基-Δ1-环己烯醇-(3)可以与烯酮-O,N-缩醛反应得到1-芳基-Δ2-环己烯基-(1)-二甲基乙酰胺，用丙氨酸锂还原得到标题化合物。1-芳基-Δ1-环己烯醇-(3)与烯酮-O，N-缩醛反应生成1-芳基-Δ2-环己烯基-(1)-二甲基乙酰胺，用LiAlH4还原得到标题中命名的化合物。
• Synthesis of 3-aryl-6-aminocyclohex-2-enol derivatives.
  作者：KATSUMI ITOH、YOSHIKAZU OKA

  DOI：10.1248/cpb.31.2016

  日期：——

  6-(N-Substituted amino)-3-arylcyclohex-2-enol (7) was designed as a new type of β-adrenergic blocker on the basis of the X-ray crystallographic data for propranolol. Eight such compounds (7) were prepared by a six-step sequence of reactions from 3-arylcyclohex-2-enone (8), and tested for β-blocking activity in vitro. A weak β-blocking activity was exhibited by 6-(1-methyl-3-phenylpropyl) amino-3-phenylcyclohex-2-enol (7e).

  6-(N-取代氨基)-3-芳基环己-2-烯醇（7）是基于异丙肾上腺素的数据设计的一种新型β-肾上腺素拮抗剂。通过从3-芳基环己-2-酮（8）出发的六步反应序列，合成了八种此类化合物（7），并在体外测试了其β-拮抗活性。6-(1-甲基-3-苯基丙基)氨基-3-苯基环己-2-烯醇（7e）表现出弱的β-拮抗活性。
• Concise Total Syntheses of (±)-Joubertiamine, (±)-O-Methyl­joubertiamine, (±)-3′-Methoxy-4′-O-methyljoubertiamine, (±)-Mesembrane, and (±)-Crinane
  作者：Alakesh Bisai、Mrinal Das、Subhadip De

  DOI：10.1055/s-0035-1561583

  日期：——

  Subsequent simple allylic oxidation of Eschenmoser–Claisen products and synthetic elaborations (reductions/oxidations) enabled the total syntheses of the title compounds to be completed in good yields in a few steps. The strategic viability was further tested in the total syntheses of Amaryllidaceae alkaloids (±)-mesembrane and (±)-crinane. Towards this end, we synthesized advanced intermediate keto-aldehydes

  摘要 通过涉及烯丙醇的Eschenmoser-Claisen重排的关键策略，已经开发了一种获取顺式-3a-芳基脱水氢吲哚生物碱的方法。这种方法为我们提供了访问顺式-3a-芳基氢化吲哚生物碱所需的全碳四元中心的机会。随后进行Eschenmoser-Claisen产品的简单烯丙基氧化和合成精制（还原/氧化），可以在几个步骤中以高收率完成标题化合物的全部合成。该战略可行性在金莲花科的总合成物中得到了进一步测试生物碱（±）膜和（±）-桂皮。为此，我们通过碘内酯化法从Eschenmoser-Claisen重排产物合成了高级中间体酮醛，然后进行了涉及还原和氧化步骤的精制。 通过涉及烯丙醇的Eschenmoser-Claisen重排的关键策略，已经开发了一种获取顺式-3a-芳基脱水氢吲哚生物碱的方法。这种方法为我们提供了访问顺式-3a-芳基氢化吲哚生物碱所需的全碳四元中心的机会。随后进行Eschenmo
• Examining the Scope of Deriving β-Aryl Enones from Enol Silanes as Ketone Equivalents <i>via</i> Pd(II)-Mediated Sequential Dehydrosilylation and Arylation
  作者：Subba Rao Polimera、Andivelu Ilangovan、Murugaiah A. M. Subbaiah

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00502

  日期：2023.6.2

  Silyl enol ethers were examined as a masked source of saturated ketones to derive β-aryl enones and their derivatives by dehydrosilylation to generate enones in situ and subsequent oxidative arylation with arylboronic acids as transmetallation coupling partners using relayed Pd(II) catalysis in one pot under base-free conditions. Oxygen was found to be an efficient and green oxidant to enable both

  将甲硅烷基烯醇醚作为饱和酮的掩蔽源进行检测，通过脱氢硅烷化原位生成烯酮，然后使用中继 Pd(II) 催化在一锅中进行原位氧化芳基化和芳基硼酸作为金属转移偶联伙伴，从而衍生出 β-芳基烯酮及其衍生物。无碱基条件。氧气被发现是一种有效的绿色氧化剂，可以实现烯醇硅烷的脱氢硅烷化和芳基化。此外，芳基化条件可以定制设计，以利用芳基卤化物作为芳基化剂的替代来源。通过 35 个实例（收率高达 95%）研究了制备范围，并且机理研究暗示了基于阳离子 Pd(II) 的催化体系。