甲基-alpha-L-葡糖胺 | 54623-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 甲基-alpha-L-葡糖胺
• 英文名称: Methyl α-L-acosaminide
• 英文别名: methyl 3-amino-2,3,6-trideoxy-α-L-arabino-hexopyranoside；(2S,3R,4S,6R)-4-amino-6-methoxy-2-methyloxan-3-ol
• CAS: 54623-23-3
• 化学式: C₇H₁₅NO₃
• 分子量: 161.201
• InChiKey: UIWJWFKPPXKEJV-YTLHQDLWSA-N

物化性质

• 熔点：
  130-132°C
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、甲醇（微溶）、水（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  64.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基-alpha-L-葡糖胺 在 四(三苯基膦)钯 吡啶 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 N,N-二甲基三甲基硅胺 、 三甲基硅乙酸酯 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 iodonium di(2,4,6-trimethylpyridine) perchlorate 、 4 A molecular sieve 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 7-[4-O-(2,3,6-trideoxy-3-amino-α-L-arabino-hexopyranosyl)-2,3,6-trideoxy-α-L-lyxo-hexopyranosyl]-4-demethoxyadriamycinone hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Novel anthracycline oligosaccharides: influence of chemical modifications of the carbohydrate moiety on biological activity

  摘要：

  Several observations highlight the importance of the carbohydrate moiety for the biological activity of antitumoural anthracyclines. Here is reported the synthesis, cytotoxicity and topoisomerase II-mediated DNA cleavage intensity of the new oligosaccharide anthracyclines 1-4 modified in the sugar residue. Evaluation of cytotoxic potency on different cell lines, resulted in quite similar values among the different analogues. On the other hand, topoisomerase II-mediated DNA breaks level was different for the various compounds. and was not related to cytotoxicity, thus supporting previous observations reported for some monosaccharide anthracyclines modified in the carbohydrate portion. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00411-4
• 作为产物：
  描述：

  methyl-3-azido-2,3,6-tridesoxy-α-L-arabino-hexopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 甲基-alpha-L-葡糖胺
  参考文献：
  名称：

  立体控制的路线，以3-氨基-2,3,6-三苯氧基-己吡喃糖。K-10蒙脱土作为糖胺化剂，用于合成氨水胺

  摘要：

  甲基（或苄基）的立体选择性合成3-叠氮基-2,3,6-三脱氧-α-α-大号-阿糖选自二-hexopyranoside ö乙酰基大号-rhamnal报道; 它前进通过加入叠氮酸的己-2- enopyranose，接着乙酰化和苷与适当的醇的，在K-10的蒙脱石作为催化剂存在。

  DOI：

  10.1039/c39870001171

文献信息

• Synthèse des méthyl-2,4,6-tridésoxy-4-trifluoroacétamido- l -hexopyranosides. Accès à de nouvelles anthracyclines
  作者：Alain Martin、Claude Monneret、Mary Païs

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80044-7

  日期：1987.8

  diastereoisomeric methyl 2,4,6-trideoxy-4-trifluoroacetamido- l -hexopyranosides have been synthesized. Coupling of the corresponding 1- O -acetyl-3- O -benzoyl- l - lyxo and 1- O -acetyl-3- O - p -nitrobenzoyl- l - arabino derivatives with daunomycinone in the presence of p -toluensulfonic acid as catalyst afforded two new anthracyclines.

  摘要合成了四种非对映异构体甲基2,4,6-叔氧基-4-三氟乙酰氨基-1-己吡喃糖苷。在对甲苯磺酸作为催化剂存在下，相应的1-O-乙酰基-3-O-苯甲酰基-1-lyxo和1-O-乙酰基-3-O-对硝基苯甲酰基-1-阿拉伯糖衍生物与daunomycinone的偶联提供了两个新的蒽环类药物。
• Furo[3,2-C]isoxazol-5-ones
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04252964A1

  公开（公告）日：1981-02-24

  A simple and economic chiral synthesis of optically active methyl L-acosaminide and methyl L-daunosaminide from propenyl acetate, said methyl L-acosaminide and methyl L-daunosaminide being coupling agents for the production of known antitumor agents.

  从丙烯酸乙酯中简单经济地合成光学活性的甲基L-阿科莎米底和甲基L-多诺莎米底，所述的甲基L-阿科莎米底和甲基L-多诺莎米底是已知抗肿瘤药物的偶联剂。
• C-Glycosylation of Oxygenated Naphthols with 3-Dimethylamino-2,3,6-trideoxy-L-arabino-hexopyranose and 3-Azido-2,3,6-trideoxy-D-arabino-hexopyranose
  作者：Margaret A. Brimble、Roger M. Davey、Malcolm D. McLeod、Maureen Murphy

  DOI：10.1071/ch02236

  日期：——

  In connection with studies directed towards the synthesis of the pyranonaphthoquinone antibiotic medermycin, C-aryl glycosides were prepared by C-glycosylation of naphthols with glycosyl donors. Boron trifluoride diethyl etherate proved to be a suitable Lewis acid to promote the C-glycosylation, and use of the azido glycosyl donor proved more successful than using the dimethylamino glycosyl donor. 5-Hydroxy-1,4-dimethoxynaphthalene underwent facile C-glycosylation with two particular glycosyl donors, whereas 3-bromo-5-hydroxy-1,4-dimethoxynaphthalene was not an effective coupling partner with the same glycosyl donors. These studies indicate that subtle steric and electronic effects need to be considered in order to fine-tune C-glycosylations when using highly functionalized glycosyl donors.

  在合成吡喃萘醌类抗生素麦迪霉素的研究中，通过萘酚与糖基供体的 C-糖基化反应制备了 C-芳基糖苷。事实证明，三氟化硼二乙基醚是促进 C-糖基化的合适路易斯酸，使用叠氮糖基供体比使用二甲基氨基糖基供体更成功。5-羟基-1,4-二甲氧基萘与两种特定的糖基供体进行了简便的 C-糖基化反应，而 3-溴-5-羟基-1,4-二甲氧基萘与相同的糖基供体则不能进行有效的偶联。这些研究表明，在使用高度官能化的糖基供体时，需要考虑微妙的立体和电子效应，以便对 C-糖基化进行微调。
• Synthèse et réactivité vis-à-vis de réactifs nucléophiles des méthyl-3,4-anhydro-2,6-didésoxy-α- et -β-l-lyxo- et -ribo-hexopyranosides
  作者：Alain Martin、Mary Païs、Claude Monneret

  DOI：10.1016/0008-6215(83)88235-4

  日期：1983.3

  Abstract The ring-opening reactions of methyl 3,4-anhydro-2,6-dideoxy-α- and -β- l - lyxo - and - ribo -hexopyranosides with sodium azide, ammonia, methyl- and dimethylamine, and sodium methoxide were studied. Regioselectivity is explained in terms of steric and conformational factors.

  摘要3,4-脱水-2,6-二脱氧-α-和-β-l-lyxo-和-ribo-hexopyranosides甲基与叠氮化钠，氨水，甲基和二甲基胺以及甲醇钠的开环反应分别为研究过。区域选择性是根据空间和构象因素来解释的。
• Selective Reduction Leading to 3,5-<i>cis</i>-3-Aminosugars: Synthesis and Stereoselective Glycosylation
  作者：Dengxian Fu、Shuxin Zhang、Bingbing Xu、Peng Peng、Qian Wan、Jing Zeng

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02364

  日期：2023.1.6

  sulfamidate group has been achieved by selective reduction of sulfamidate ketimine groups. The efficient access to the structurally unique glycals allowed the subsequent divergent synthesis of various naturally occurring 3-amino-2,3,6-trideoxysugars. In addition, Lewis acid-promoted glycosylation of the glycals provided a simple solution for the stereoselective installation of O- and C-linked aglycons on

  具有顺式稠合环状磺酰胺基团的 3,5-顺式-3- 氨基甘醇的合成已通过选择性还原磺酰胺基酮亚胺基团实现。有效获取结构独特的糖醛允许随后不同地合成各种天然存在的 3-amino-2,3,6-trideoxysugars。此外，Lewis 酸促进的糖基化为氨基糖支架上 O 和 C 连接的糖苷配基的立体选择性安装提供了一种简单的解决方案。