methyl 3-dimethylamino-2,3,6-trideoxy-α-L-arabino-hexopyranoside | 85373-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-dimethylamino-2,3,6-trideoxy-α-L-arabino-hexopyranoside
• 英文别名: methyl α-L-angolosaminide；methyl-2,3,6-tridesoxy-3-dimethylamino-α-L-arabino-hexopyranoside；(2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-6-methoxy-2-methyloxan-3-ol
• CAS: 85373-12-2
• 化学式: C₉H₁₉NO₃
• 分子量: 189.255
• InChiKey: DJPHGDAYFDJQSD-MAUMQABQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-dimethylamino-2,3,6-trideoxy-α-L-arabino-hexopyranoside 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 2-[(2S,4S,5R,6S)-4-(dimethylamino)-5-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]-1-hydroxyanthracene-9,10-dione
  参考文献：
  名称：

  Artificial Anthraquinone–Carbohydrate Hybrids: Design, Synthesis, DNA Binding, and Cytotoxicity

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.199727481
• 作为产物：
  描述：

  4-O-acetyl-3-azido-2,3,6-trideoxy-L-hexopyranose 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 montmorillonite K-10 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 、 苯 为溶剂， 生成 methyl 3-dimethylamino-2,3,6-trideoxy-α-L-arabino-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  C-Glycosylation of Oxygenated Naphthols with 3-Dimethylamino-2,3,6-trideoxy-L-arabino-hexopyranose and 3-Azido-2,3,6-trideoxy-D-arabino-hexopyranose

  摘要：

  在合成吡喃萘醌类抗生素麦迪霉素的研究中，通过萘酚与糖基供体的 C-糖基化反应制备了 C-芳基糖苷。事实证明，三氟化硼二乙基醚是促进 C-糖基化的合适路易斯酸，使用叠氮糖基供体比使用二甲基氨基糖基供体更成功。5-羟基-1,4-二甲氧基萘与两种特定的糖基供体进行了简便的 C-糖基化反应，而 3-溴-5-羟基-1,4-二甲氧基萘与相同的糖基供体则不能进行有效的偶联。这些研究表明，在使用高度官能化的糖基供体时，需要考虑微妙的立体和电子效应，以便对 C-糖基化进行微调。

  DOI：

  10.1071/ch02236

文献信息

• Synthèse et réactivité vis-à-vis de réactifs nucléophiles des méthyl-3,4-anhydro-2,6-didésoxy-α- et -β-l-lyxo- et -ribo-hexopyranosides
  作者：Alain Martin、Mary Païs、Claude Monneret

  DOI：10.1016/0008-6215(83)88235-4

  日期：1983.3

  Abstract The ring-opening reactions of methyl 3,4-anhydro-2,6-dideoxy-α- and -β- l - lyxo - and - ribo -hexopyranosides with sodium azide, ammonia, methyl- and dimethylamine, and sodium methoxide were studied. Regioselectivity is explained in terms of steric and conformational factors.

  摘要3,4-脱水-2,6-二脱氧-α-和-β-l-lyxo-和-ribo-hexopyranosides甲基与叠氮化钠，氨水，甲基和二甲基胺以及甲醇钠的开环反应分别为研究过。区域选择性是根据空间和构象因素来解释的。
• C-Glycosylation of Oxygenated Naphthols with 3-Dimethylamino-2,3,6-trideoxy-L-arabino-hexopyranose and 3-Azido-2,3,6-trideoxy-D-arabino-hexopyranose
  作者：Margaret A. Brimble、Roger M. Davey、Malcolm D. McLeod、Maureen Murphy

  DOI：10.1071/ch02236

  日期：——

  In connection with studies directed towards the synthesis of the pyranonaphthoquinone antibiotic medermycin, C-aryl glycosides were prepared by C-glycosylation of naphthols with glycosyl donors. Boron trifluoride diethyl etherate proved to be a suitable Lewis acid to promote the C-glycosylation, and use of the azido glycosyl donor proved more successful than using the dimethylamino glycosyl donor. 5-Hydroxy-1,4-dimethoxynaphthalene underwent facile C-glycosylation with two particular glycosyl donors, whereas 3-bromo-5-hydroxy-1,4-dimethoxynaphthalene was not an effective coupling partner with the same glycosyl donors. These studies indicate that subtle steric and electronic effects need to be considered in order to fine-tune C-glycosylations when using highly functionalized glycosyl donors.

  在合成吡喃萘醌类抗生素麦迪霉素的研究中，通过萘酚与糖基供体的 C-糖基化反应制备了 C-芳基糖苷。事实证明，三氟化硼二乙基醚是促进 C-糖基化的合适路易斯酸，使用叠氮糖基供体比使用二甲基氨基糖基供体更成功。5-羟基-1,4-二甲氧基萘与两种特定的糖基供体进行了简便的 C-糖基化反应，而 3-溴-5-羟基-1,4-二甲氧基萘与相同的糖基供体则不能进行有效的偶联。这些研究表明，在使用高度官能化的糖基供体时，需要考虑微妙的立体和电子效应，以便对 C-糖基化进行微调。
• Artificial Anthraquinone–Carbohydrate Hybrids: Design, Synthesis, DNA Binding, and Cytotoxicity
  作者：Kazunobu Toshima、Hiromi Ouchi、Yoriko Okazaki、Takaaki Kano、Makoto Moriguchi、Shuichi Matsumura、Akira Asai

  DOI：10.1002/anie.199727481

  日期：1997.1.7