Methyl 3,4-anhydro-2,6-dideoxy-α-L-ribo-hexopyranoside | 67909-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧环庚烷
• 英文名称: Methyl 3,4-anhydro-2,6-dideoxy-α-L-ribo-hexopyranoside
• CAS: 67909-18-6
• 化学式: C₇H₁₂O₃
• 分子量: 144.17
• InChiKey: YGFDVHJHXMYURX-WNJXEPBRSA-N

物化性质

• 沸点：
  190.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.54
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  30.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 3,4-anhydro-2,6-dideoxy-α-L-ribo-hexopyranoside 在 sodium azide 、 ammonium chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到methyl-3-azido-2,3,6-tridesoxy-α-L-arabino-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  3,4-脱水-2,6-二脱氧氧基-α-et-β-l-lyxo-et-核糖己吡喃糖核苷亲核反应活性物质

  摘要：

  摘要3,4-脱水-2,6-二脱氧-α-和-β-l-lyxo-和-ribo-hexopyranosides甲基与叠氮化钠，氨水，甲基和二甲基胺以及甲醇钠的开环反应分别为研究过。区域选择性是根据空间和构象因素来解释的。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88235-4
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 AG 1-X₄(OH^-) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 Methyl 3,4-anhydro-2,6-dideoxy-α-L-ribo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of daunosamine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00174a028

文献信息

• Synthèse des méthyl-2,4,6-tridésoxy-4-trifluoroacétamido- l -hexopyranosides. Accès à de nouvelles anthracyclines
  作者：Alain Martin、Claude Monneret、Mary Païs

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80044-7

  日期：1987.8

  diastereoisomeric methyl 2,4,6-trideoxy-4-trifluoroacetamido- l -hexopyranosides have been synthesized. Coupling of the corresponding 1- O -acetyl-3- O -benzoyl- l - lyxo and 1- O -acetyl-3- O - p -nitrobenzoyl- l - arabino derivatives with daunomycinone in the presence of p -toluensulfonic acid as catalyst afforded two new anthracyclines.

  摘要合成了四种非对映异构体甲基2,4,6-叔氧基-4-三氟乙酰氨基-1-己吡喃糖苷。在对甲苯磺酸作为催化剂存在下，相应的1-O-乙酰基-3-O-苯甲酰基-1-lyxo和1-O-乙酰基-3-O-对硝基苯甲酰基-1-阿拉伯糖衍生物与daunomycinone的偶联提供了两个新的蒽环类药物。
• Asymmetric synthesis of daunosamine
  作者：Guenter Grethe、John Sereno、Thomas H. Williams、Milan R. Uskokovic

  DOI：10.1021/jo00174a029

  日期：1983.12