methyl 3-trifluoroacetamido-2,3,6-trideoxy-α-L-arabino-hexopyranoside | 88765-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-trifluoroacetamido-2,3,6-trideoxy-α-L-arabino-hexopyranoside
• 英文别名: 2,2,2-trifluoro-N-[(2S,3R,4S,6S)-3-hydroxy-6-methoxy-2-methyloxan-4-yl]acetamide
• CAS: 88765-31-5
• 化学式: C₉H₁₄F₃NO₄
• 分子量: 257.21
• InChiKey: QRZHBFJQGCCEPR-AXMZGBSTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.18
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  67.79
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-trifluoroacetamido-2,3,6-trideoxy-α-L-arabino-hexopyranoside 在 Amberlite CG 120 (H⁺ form) 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 methyl 2,3,6-trideoxy-3-trifluoroacetamido-α-L-arabino-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  A chiral synthesis of L-acosamine and L-daunosamine via an enantioselective intramolecular[3 + 2]cycloaddition

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00403a071
• 作为产物：
  描述：

  trans-3-(dimethylamino)-propenic acid, trans-propenyl ester 在 palladium on activated charcoal Amberlite CG 120 (H⁺ form) 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 xylene 为溶剂， -78.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 生成 methyl 3-trifluoroacetamido-2,3,6-trideoxy-α-L-arabino-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  A chiral synthesis of L-acosamine and L-daunosamine via an enantioselective intramolecular[3 + 2]cycloaddition

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00403a071

文献信息

• Total synthesis of acosamine and daunosamine utilizing a diastereoselective intramolecular [3+2] cycloaddition
  作者：P.M. Wovkulich、M.R. Uskoković

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96700-6

  日期：1985.1

  acosamine (4) has been accomplished via a diastereoselective intramolecular nitrone-olefin cyclization. In the key step the chiral nitrone 12a cyclized to give two isoxazolidines 13a and 14a in an 82:18 ratio. Further elaboration of 13a led to daunosamine and acosamine. The effects of olefin substitution on the diastereoselectivity of the cycloaddition was also examined.

  通过非对映选择性分子内的硝酮-烯烃环化反应已完成了道诺胺（3）和二十二胺（4）的全合成。在关键步骤中，手性硝酮12a环化以得到82:18比例的两个异恶唑烷13a和14a。对13a的进一步加工导致了道诺胺和二十二胺。还检查了烯烃取代对环加成的非对映选择性的影响。
• Abbaci, Belgacem; Florent, Jean-Claude; Monneret, Claude, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1989, # 5, p. 667 - 672
  作者：Abbaci, Belgacem、Florent, Jean-Claude、Monneret, Claude

  DOI：——

  日期：——
• ARBACI, BELGACEM;FLORENT, JEAN-CLAUDE;MONNERET, CLAUDE, BULL. SOC. CHIM. FR.,(1989) N, C. 667-672
  作者：ARBACI, BELGACEM、FLORENT, JEAN-CLAUDE、MONNERET, CLAUDE

  DOI：——

  日期：——