[2S-(2α,3β,4α,6β)]-tetrahydro-3-hydroxy-6-methoxy-2-methyl-2H-pyran-4-carbamic acid methyl ester | 78798-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [2S-(2α,3β,4α,6β)]-tetrahydro-3-hydroxy-6-methoxy-2-methyl-2H-pyran-4-carbamic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 2,3,6-trideoxy-3-[(methoxycarbonyl)amino]-I+/--L-arabino-hexopyranoside；methyl N-[(2S,3R,4S,6R)-3-hydroxy-6-methoxy-2-methyloxan-4-yl]carbamate
• CAS: 78798-34-2
• 化学式: C₉H₁₇NO₅
• 分子量: 219.238
• InChiKey: NBGPYGZZCQIBEE-HSNKUXOKSA-N

物化性质

• 熔点：
  148 °C
• 沸点：
  363.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2S-(2α,3β,4α,6β)]-tetrahydro-3-hydroxy-6-methoxy-2-methyl-2H-pyran-4-carbamic acid methyl ester 在 2,3,5-三甲基吡啶 、 碳酸氢钠 、 lithium iodide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 methyl 3-benzamido-2,3,6-trideoxy-α-L-arabino-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Hatanaka, Minoru; Ueda, Ikuo, Chemistry Letters, 1991, # 1, p. 61 - 64

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl N-[(2R,3S)-2-[(1S)-1-hydroxyethyl]-5-oxooxolan-3-yl]-N-[(1S)-1-phenylethyl]carbamate 在 Amberlite CG 120 resin (H⁺ form) 、 氨 、 sodium 、 二异丁基氢化铝 作用下， 生成 [2S-(2α,3β,4α,6β)]-tetrahydro-3-hydroxy-6-methoxy-2-methyl-2H-pyran-4-carbamic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A chiral synthesis of L-acosamine and L-daunosamine via an enantioselective intramolecular[3 + 2]cycloaddition

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00403a071

文献信息

• Furo[3,2-C]isoxazol-5-ones
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04252964A1

  公开（公告）日：1981-02-24

  A simple and economic chiral synthesis of optically active methyl L-acosaminide and methyl L-daunosaminide from propenyl acetate, said methyl L-acosaminide and methyl L-daunosaminide being coupling agents for the production of known antitumor agents.

  从丙烯酸乙酯中简单经济地合成光学活性的甲基L-阿科莎米底和甲基L-多诺莎米底，所述的甲基L-阿科莎米底和甲基L-多诺莎米底是已知抗肿瘤药物的偶联剂。
• HATANAKA, MINORU;UEDA, IKUO, CHEM. LETT.,(1991) N, C. 61-64
  作者：HATANAKA, MINORU、UEDA, IKUO

  DOI：——

  日期：——
• USKOKOVIC, M. R.;WOVKULICH, P. M.
  作者：USKOKOVIC, M. R.、WOVKULICH, P. M.

  DOI：——

  日期：——
• US4252964A
  申请人：——

  公开号：US4252964A

  公开（公告）日：1981-02-24
• US4324726A
  申请人：——

  公开号：US4324726A

  公开（公告）日：1982-04-13