methyl α-D-acosaminide | 67693-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl α-D-acosaminide
• 英文别名: (2R,3S,4R,6S)-4-amino-6-methoxy-2-methyloxan-3-ol
• CAS: 67693-33-8
• 化学式: C₇H₁₅NO₃
• 分子量: 161.201
• InChiKey: UIWJWFKPPXKEJV-MVIOUDGNSA-N

物化性质

• 沸点：
  265.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  64.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl α-D-acosaminide 在 palladium on activated charcoal 、 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 盐酸 、 jones reagent 、 TEA 、 氢气 、 氧气 、 potassium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸酐 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 45.17h， 生成 (3S,4R)-3-<(R)-1-hydroxyethyl>-4-<(benzyloxycarbonyl)methyl>-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Reactions. XX. Synthetic Studies on Optically Active .BETA.-Lactams. III. Stereocontrolled Synthesis of Chiral Intermediate to (+)-Thienamycin from D-Glucose.

  摘要：

  以D-葡萄糖为起始原料，合成了用于合成(+)-硫霉素的立体关键中间体(19a)。通过Horner-Wittig反应从酮11获得的烯醇醚13，经吡啶氯铬酸氧化或采用Wacker工艺转化为相应的甲酯16。进一步将酯16转化为β-内酰胺19a，它是合成(+)-硫霉素的有用手性前体。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2201
• 作为产物：
  描述：

  [(2S,3S,4R,6S)-2-(bromomethyl)-4-hydroxy-6-methoxyoxan-3-yl] benzoate 在 platinum(IV) oxide 、 Raney nickel W-5 sodium azide 、 ammonium chloride 、 氢气 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 为溶剂， 反应 47.5h， 生成 methyl α-D-acosaminide
  参考文献：
  名称：

  甲基3-氨基-2,3,6-三苯氧基-α-D-阿拉伯糖基己吡喃糖苷和手性中间体的合成噻吩霉素的替代制备。

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85014-4

文献信息

• Synthesis of cyclophosphamide analogs from aminotrideoxy sugars
  作者：Claude Monneret、Roselyne Gagnet、Jean-Claude Florent

  DOI：10.1016/0008-6215(93)84195-c

  日期：1993.2

  decomposition of aldophosphamide, is toxic to cultured tumor cells , ‘I but does not play a significant role in the anticancer activity of 1. Acrolein may be responsible for the cardiac and pulmonary toxicities of cyclophosphamide’2 and also for cystitis and renal damage’3,‘4. Since la functions as a prodrug, such pre-activated analogs of la as benzo-annelated cyclophosphamide’5 or 4-hydroxy-(lb), and

  环磷酰胺Ia是治疗人类癌症的高效且广泛使用的药物。1a的代谢，药代动力学和作用机理已成为近期几篇评论的主题2-5。1a的活化过程涉及肝细胞色素P450系统的初始羟基化，以产生4-羟基环磷酰胺1b的一个或两个异构体'9'。随后形成的醛磷酸酰胺2导致丙烯醛3和磷酰胺芥末'4通常被认为是最终的细胞毒性。使链间DNA'-'“交联的试剂。排毒涉及在C-4处的酶促反应，通过醛脱氢酶介导的氧化作用形成4-酮环磷酰胺5或羧基磷酰胺6。因此，活性代谢物的形成和解毒都需要在六元环磷酰胺环的C-4处进行酶促反应。最近的数据表明，由醛磷酸酰胺分解产生的丙烯醛（3）对培养的肿瘤细胞有毒，“但对1的抗癌活性没有显著作用。丙烯醛可能是造成心脏和肺毒性的原因。环磷酰胺'2，还用于膀胱炎和肾脏损害'3，'4。由于Ia起着前药的作用，已经合成了Ia的预活化类似物，例如苯甲酰化的环磷酰胺'5或4-羟基-（lb）和4-氢过氧-环磷酰胺“
• Hémisynthèse de nouveaux glycosides analogues de la daunorubicine
  作者：Jean Boivin、Alain Montagnac、Claude Monneret、Mary Paīs

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)84673-x

  日期：1980.10

  Abstract Seven daunorubicin analogs containing α- l -, α- d -, and β- d -glycosidic linkages, in which the natural occurring sugar ( l -daunosamine) was replaced by diastereo-isomeric 3-amino-2,3,6-trideoxyhexoses (3-epi- l -daunosamine, d -acosamine, d -daunosamine, d -ristosamine, and 3-epi- d -daunosamine), were prepared. In all cases, glycosidation with daunomycinone was performed in the presence

  摘要七个具有α-l-，α-d-和β-d-糖苷键的柔红霉素类似物，其中天然存在的糖（l-柔红胺）被非对映异构体3-氨基-2,3,6-取代制备了三脱氧己糖（3-表-1-柔胺，d-花生胺，d-柔胺，d-ristosamine和3-ep-柔环胺）。在所有情况下，都在存在对甲苯磺酸的情况下，从1-O-乙酰基-2,3,6-三苯氧基-4-O-对硝基苯甲酰基-3-三氟乙酰胺基吡喃葡萄糖（由相应的甲基3-氨基-2,3,6-三苯氧基己吡喃糖苷）或由1,5-脱水-2,3,6-三苯氧基-4-O-对硝基苯甲酰基-3-三氟乙酰胺基己糖-1-烯醇（由糖或假糖，3-氨基通过叠氮化钠取代并随后还原而引入）。
• On the Synthesis of Aminoglycosides of Cardioactive Steroids: A Study Directed Towards β- Selective Glycosylations of 3-Aminodigitoxose with Digitoxigenin Analogues
  作者：Gabriella Finizia

  DOI：10.1080/07328309808005770

  日期：1998.1

  3-amino-β-digitoxosyl derivatives of cardioactive steroids. A 1,3 participation procedure, used under acid or mercury salt catalysis, and the imidate procedure were investigated. A careful fine tuning of the glycosylation conditions was necessary in order to obtain significant β-d-stereoselectivity, which proved to be mainly dependent on the polarity of the solvent and the relative reactivity of the sugar and the

  摘要合成了3-氨基数字氧糖（d-ristosamine）的氨基甲酸酯衍生物，目的是合成具有心脏活性的甾族化合物的3-氨基-β-数字臭糖基衍生物。研究了在酸或汞盐催化下使用的1,3参与程序和亚氨酸盐程序。为了获得显着的β-d-立体选择性，必须对糖基化条件进行仔细的微调，这被证明主要取决于溶剂的极性以及糖和亲核试剂的相对反应性。
• Selective Reduction Leading to 3,5-<i>cis</i>-3-Aminosugars: Synthesis and Stereoselective Glycosylation
  作者：Dengxian Fu、Shuxin Zhang、Bingbing Xu、Peng Peng、Qian Wan、Jing Zeng

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02364

  日期：2023.1.6

  sulfamidate group has been achieved by selective reduction of sulfamidate ketimine groups. The efficient access to the structurally unique glycals allowed the subsequent divergent synthesis of various naturally occurring 3-amino-2,3,6-trideoxysugars. In addition, Lewis acid-promoted glycosylation of the glycals provided a simple solution for the stereoselective installation of O- and C-linked aglycons on

  具有顺式稠合环状磺酰胺基团的 3,5-顺式-3- 氨基甘醇的合成已通过选择性还原磺酰胺基酮亚胺基团实现。有效获取结构独特的糖醛允许随后不同地合成各种天然存在的 3-amino-2,3,6-trideoxysugars。此外，Lewis 酸促进的糖基化为氨基糖支架上 O 和 C 连接的糖苷配基的立体选择性安装提供了一种简单的解决方案。
• Rationale for the synthesis and preliminary biological evaluation of highly active new antitumor nitrosoureido sugars
  作者：Pierre Roger、Claude Monneret、Jean Paul Fournier、Patrick Choay、Roselyne Gagnet、Charles Gosse、Yves Letourneux、Ghanem Atassi、Alain Gouyette

  DOI：10.1021/jm00121a005

  日期：1989.1

  Various new nitrosoureido derivatives of di- or trideoxy sugars were synthesized. The influence of the hydroxyl substitution pattern, the configuration at the anomeric center, and the absolute configuration of the sugar moiety on the antitumor activity of a series of nitrosoureido derivatives of di- and trideoxy sugars was studied. All compounds showed a very significant activity in vivo against L1210 leukemia, B16 melanocarcinoma, and Lewis lung carcinoma. Methyl 3-[3-(2-chloroethyl)-3-nitrosoureido]-2,3-dideoxy-alpha-D-arabino- hexopyranoside, 24 (NSC 609224), was found to be the most active compound. When treated with 24 (NSC 609224) at 20 mg/kg on day 1, at least 90% of the L1210 leukemia and B16 melanocarcinoma bearing mice showed a survival of over 60 days for a LD50 value for this compound of 42 mg/kg.