methyl 3-acetamido-2,3,6-trideoxy-α-D-arabino-hexopyranoside | 17016-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-acetamido-2,3,6-trideoxy-α-D-arabino-hexopyranoside
• 英文别名: methyl-3-acetamido-2,3,6-tridesoxy-α-D-arabino-hexopyranoside；methyl α-N-acetylacosaminide；Methyl-3-acetamido-2,3,6-trideoxy-α-D-arabino-hexopyranosid；3-Acetamido-2,3,6-tridesoxy-α-D-arabino-hexopyranosid；N-[(2R,3S,4R,6S)-3-hydroxy-6-methoxy-2-methyloxan-4-yl]acetamide
• CAS: 17016-62-5
• 化学式: C₉H₁₇NO₄
• 分子量: 203.238
• InChiKey: JIZHXACDJCSYMG-BUJSFMDZSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-acetamido-2,3,6-trideoxy-α-D-arabino-hexopyranoside 在 吡啶 、 barium hydroxide octahydrate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 7-O-(2,3,6-tridesoxy-4-O-p-nitrobenzoyl-3-trifluoroacetamido-β-D-arabino-hexopyranosyl)daunomycinone
  参考文献：
  名称：

  柔红霉素半新糖苷类似物

  摘要：

  摘要七个具有α-l-，α-d-和β-d-糖苷键的柔红霉素类似物，其中天然存在的糖（l-柔红胺）被非对映异构体3-氨基-2,3,6-取代制备了三脱氧己糖（3-表-1-柔胺，d-花生胺，d-柔胺，d-ristosamine和3-ep-柔环胺）。在所有情况下，都在存在对甲苯磺酸的情况下，从1-O-乙酰基-2,3,6-三苯氧基-4-O-对硝基苯甲酰基-3-三氟乙酰胺基吡喃葡萄糖（由相应的甲基3-氨基-2,3,6-三苯氧基己吡喃糖苷）或由1,5-脱水-2,3,6-三苯氧基-4-O-对硝基苯甲酰基-3-三氟乙酰胺基己糖-1-烯醇（由糖或假糖，3-氨基通过叠氮化钠取代并随后还原而引入）。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)84673-x
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-acetamido-4-O-acetyl-2,3,6-trideoxy-α-arabino-hexopyranoside 在 barium methoxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以31 mg的产率得到methyl 3-acetamido-2,3,6-trideoxy-α-D-arabino-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Structural investigation of the antibiotic sporaviridin. VI. Structures of individual sugar components.

  摘要：

  本文介绍了一种碱性抗生素--孢子丝菌素--中五种糖成分的结构分配：其中两种是中性单水苏糖，即 D-奎诺瓦糖和 D-葡萄糖，其余三种是氨基糖，即 D-维奥沙明、D-阿可沙明和 L-万古沙明。D-氨基葡糖是第二个从自然界分离出的具有 D-构型的 3-氨基-2，3，6-三脱氧己糖的例子（第一个是 D-甘露糖胺）。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.4288

文献信息

• Stereoselective Reactions. XX. Synthetic Studies on Optically Active .BETA.-Lactams. III. Stereocontrolled Synthesis of Chiral Intermediate to (+)-Thienamycin from D-Glucose.
  作者：Nobuo IKOTA、Osamu YOSHINO、Kenji KOGA

  DOI：10.1248/cpb.39.2201

  日期：——

  A chiral key intermediate (19a) for the synthesis of (+)-thienamycin was synthesized starting from D-glucose. The enol ether 13, obtained from the ketone 11 by Horner-Wittig reaction, was transformed to the corresponding methyl ester 16 by pyridinium chlorochromate oxidation or by employing the Wacker process. The ester 16 was further converted to the β-lactam 19a, which is a useful chiral precursor to (+)-thienamycin.

  以D-葡萄糖为起始原料，合成了用于合成(+)-硫霉素的立体关键中间体(19a)。通过Horner-Wittig反应从酮11获得的烯醇醚13，经吡啶氯铬酸氧化或采用Wacker工艺转化为相应的甲酯16。进一步将酯16转化为β-内酰胺19a，它是合成(+)-硫霉素的有用手性前体。
• The synthesis of 3-acetamido-2,3,5,6-tetradeoxy-5-fluoro-d,l-ribo-hexofuranose by the direct fluorination of methyl 3-acetamido-2,3,6-trideoxy-d,l-arabino-hexopyranoside (methyl N-acetyl-d,l-acosaminide)
  作者：John T. Welch、Britt-Marie Svahn、Seetha Eswarakrishnan、John P. Hutchinson、Jon Zubieta

  DOI：10.1016/0008-6215(84)85220-9

  日期：1984.9

  Abstract 3-Acetamido-2,3,5,6-tetradeoxy-5-fluoro- d , l -ribo-hexofuranose was synthesized by direct, fluorinative dehydroxylation of methyl 3-acetamido-2,3,6-trideoxy- d , l -arabino-hexopyranoside with sulfur tetrafluoride-hydrogen fluoride. The furanose form and the ribo configuration, indicated by 13C- and 1H-n.m.r. spectroscopy, respectively, were confirmed by a single-crystal, X-ray diffraction

  摘要通过对3-乙酰氨基-2,3,6-三苯甲基-d，l进行直接的氟代脱羟基反应，合成了3-乙酰氨基-2,3,5,6-四脱氧-5-氟-d，1-核糖-六呋喃糖。 -阿拉伯糖基己吡喃糖苷与四氟化硫-氟化氢。呋喃糖形式和核糖构型分别由13C-和1H-nmr光谱表示，已通过单晶X射线衍射研究确定。
• Structural investigation of the antibiotic sporaviridin. VI. Structures of individual sugar components.
  作者：KENICHI HARADA、SUSUMU ITO、MAKOTO SUZUKI

  DOI：10.1248/cpb.30.4288

  日期：——

  The structural assignment of each of five sugar components from a basic antibiotic, sporaviridin, is described : two are neutral monosacharides, D-quinovose and D-glucose, and the remaining three are amino sugars, D-viosamine, D-acosamine and L-vancosamine. D-Acosamine is only the second example of a 3-amino-2, 3, 6-trideoxyhexose having D-configuration to be isolated from nature (D-angolosamine was the first).

  本文介绍了一种碱性抗生素--孢子丝菌素--中五种糖成分的结构分配：其中两种是中性单水苏糖，即 D-奎诺瓦糖和 D-葡萄糖，其余三种是氨基糖，即 D-维奥沙明、D-阿可沙明和 L-万古沙明。D-氨基葡糖是第二个从自然界分离出的具有 D-构型的 3-氨基-2，3，6-三脱氧己糖的例子（第一个是 D-甘露糖胺）。
• Hémisynthèse de nouveaux glycosides analogues de la daunorubicine
  作者：Jean Boivin、Alain Montagnac、Claude Monneret、Mary Paīs

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)84673-x

  日期：1980.10

  Abstract Seven daunorubicin analogs containing α- l -, α- d -, and β- d -glycosidic linkages, in which the natural occurring sugar ( l -daunosamine) was replaced by diastereo-isomeric 3-amino-2,3,6-trideoxyhexoses (3-epi- l -daunosamine, d -acosamine, d -daunosamine, d -ristosamine, and 3-epi- d -daunosamine), were prepared. In all cases, glycosidation with daunomycinone was performed in the presence

  摘要七个具有α-l-，α-d-和β-d-糖苷键的柔红霉素类似物，其中天然存在的糖（l-柔红胺）被非对映异构体3-氨基-2,3,6-取代制备了三脱氧己糖（3-表-1-柔胺，d-花生胺，d-柔胺，d-ristosamine和3-ep-柔环胺）。在所有情况下，都在存在对甲苯磺酸的情况下，从1-O-乙酰基-2,3,6-三苯氧基-4-O-对硝基苯甲酰基-3-三氟乙酰胺基吡喃葡萄糖（由相应的甲基3-氨基-2,3,6-三苯氧基己吡喃糖苷）或由1,5-脱水-2,3,6-三苯氧基-4-O-对硝基苯甲酰基-3-三氟乙酰胺基己糖-1-烯醇（由糖或假糖，3-氨基通过叠氮化钠取代并随后还原而引入）。