(1R,4R,7R)-7-(bromomethyl)-1,7-dimethylspiro[bicyclo[2.2.1]heptane-2,2'-oxirane] | 861220-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,4R,7R)-7-(bromomethyl)-1,7-dimethylspiro[bicyclo[2.2.1]heptane-2,2'-oxirane]
• CAS: 861220-12-4
• 化学式: C₁₁H₁₇BrO
• 分子量: 245.159
• InChiKey: PQUUDCQRHRJFJA-QHPFDFDXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.98
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4R,7R)-7-(bromomethyl)-1,7-dimethylspiro[bicyclo[2.2.1]heptane-2,2'-oxirane] 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium tert-butylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.17h， 生成 Acetic acid 2-((1R,4S)-3,4-dimethyl-bicyclo[2.2.1]hept-2-en-2-yl)-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  9溴樟脑衍生物的不寻常环丙烷化：樟脑的新型正式C（1）-C（7）键裂解。

  摘要：

  [反应：见正文]在温暖的DMSO中，叔丁醇钾（或氢化钠）的作用使9-溴樟脑衍生物1异常环化为7-螺环-环丙基樟脑衍生物3。已证明C（2）处的外羟基和非氢内取代基是必不可少的结构元素，并且溶剂DMSO已被证明是唯一有效的反应介质。三环化合物3在温和的酸性条件下容易进行串联的Wagner-Meerwein重排-环丙基开环，导致降冰片烯基衍生物12和随后的Meinwald重排双环环氧化物13形成正式的C（1）-C（7）键裂解产物14 。

  DOI：

  10.1021/ol051141e
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4R,7R)-7-Bromomethyl-1,7-dimethyl-2-methylene-bicyclo[2.2.1]heptane 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到(1R,4R,7R)-7-(bromomethyl)-1,7-dimethylspiro[bicyclo[2.2.1]heptane-2,2'-oxirane]
  参考文献：
  名称：

  9溴樟脑衍生物的不寻常环丙烷化：樟脑的新型正式C（1）-C（7）键裂解。

  摘要：

  [反应：见正文]在温暖的DMSO中，叔丁醇钾（或氢化钠）的作用使9-溴樟脑衍生物1异常环化为7-螺环-环丙基樟脑衍生物3。已证明C（2）处的外羟基和非氢内取代基是必不可少的结构元素，并且溶剂DMSO已被证明是唯一有效的反应介质。三环化合物3在温和的酸性条件下容易进行串联的Wagner-Meerwein重排-环丙基开环，导致降冰片烯基衍生物12和随后的Meinwald重排双环环氧化物13形成正式的C（1）-C（7）键裂解产物14 。

  DOI：

  10.1021/ol051141e