(+/-)-O-methylpallidinine | 88199-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: (+/-)-O-methylpallidinine
• 英文别名: (1S,9S,10R)-4,5,13-trimethoxy-17-methyl-17-azatetracyclo[7.5.3.01,10.02,7]heptadeca-2,4,6,13-tetraen-12-one
• CAS: 88199-99-9
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₄
• 分子量: 343.423
• InChiKey: LTXOYPDADNTKER-AVYPCKFXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-<3,4-(dimethoxy)phenyl>-2-cyclohexen-1-one 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 potassium permanganate 、 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 高氯酸 、 双氧水 、 potassium acetate 、 sodium acetate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 silica gel 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 对甲苯磺酰氯 、 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 、 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 paraffin 、 苯 为溶剂， 反应 386.0h， 生成 (+/-)-O-methylpallidinine
  参考文献：
  名称：

  A new approach to morphinans: total synthesis of O-methylpallidinine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00194a026

文献信息

• Total synthesis of -methylpallidinine
  作者：John E. McMurry、Vittorio Farina

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86218-8

  日期：1983.1

  O-Methylpallidinine, a recently isolated morphinan alkaloid, has been synthesized in 16 steps from 1,4-cyclohexanedione and 3-bromoveratrole. The synthesis employs a new method for preparing the morphinan skeleton in which diazomethane is added to an aryloctahydroquinolinium salt.

  O-甲基pallidinine（一种最近分离出的吗啡类生物碱）已由1,4-环己二酮和3-溴代戊四醇以16个步骤合成。该合成采用了一种新的制备吗啡喃骨架的方法，其中将重氮甲烷添加到芳基氢喹啉鎓盐中。
• The Stereocontrolled Total Synthesis of (−)-<i>O</i>-Methylpallidinine
  作者：Keisuke Hanada、Norio Miyazawa、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1021/ol027040n

  日期：2002.12.1

  [reaction: see text] The stereocontrolled total synthesis of (-)-O-methylpallidinine, a naturally occurring Morphinan alkaloid with a B/C-trans-hydrophenanthrene framework, has been achieved starting from the chiral bicyclo[3.2.1]octenone building block by employing a single-step dihydrophenanthrene formation reaction as the key step.

  [反应：见正文]从手性双环[3.2.1]辛烯酮的构建开始，已经实现了立体控制的（-）-O-甲基pallidinine的立体控制全合成，这是一种自然生成的具有B / C-反式-氢菲骨架的Morphinan生物碱。通过采用一步二氢菲形成反应作为关键步骤进行嵌段反应。
• A new approach to morphinans: total synthesis of O-methylpallidinine
  作者：John E. McMurry、Vittorio Farina、William J. Scott、Alan H. Davidson、David R. Summers、Ashok Shenvi

  DOI：10.1021/jo00194a026

  日期：1984.10