methyl (1'R,8'R,10'S)-4',5'-dimethoxyspiro[1,3-dioxolane-2,13'-17-azatetracyclo[6.6.3.01,10.02,7]heptadeca-2,4,6-triene]-17'-carboxylate | 478490-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: methyl (1'R,8'R,10'S)-4',5'-dimethoxyspiro[1,3-dioxolane-2,13'-17-azatetracyclo[6.6.3.01,10.02,7]heptadeca-2,4,6-triene]-17'-carboxylate
• CAS: 478490-09-4
• 化学式: C₂₂H₂₉NO₆
• 分子量: 403.475
• InChiKey: YGUXMUFTMODZPT-AVBTWRTFSA-N

物化性质

• 沸点：
  545.6±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1'R,8'R,10'S)-4',5'-dimethoxyspiro[1,3-dioxolane-2,13'-17-azatetracyclo[6.6.3.01,10.02,7]heptadeca-2,4,6-triene]-17'-carboxylate 在 四氢吡咯 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氨 、 lithium 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 2,3-dimethoxy-14α-morphinan-6,7-dione
  参考文献：
  名称：

  （-）-O-甲基pallidinine的立体控制全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]从手性双环[3.2.1]辛烯酮的构建开始，已经实现了立体控制的（-）-O-甲基pallidinine的立体控制全合成，这是一种自然生成的具有B / C-反式-氢菲骨架的Morphinan生物碱。通过采用一步二氢菲形成反应作为关键步骤进行嵌段反应。

  DOI：

  10.1021/ol027040n
• 作为产物：
  描述：

  3,4-Dimethoxyphenylmagnesium bromide 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 四丁基氟化铵 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 methyl (1'R,8'R,10'S)-4',5'-dimethoxyspiro[1,3-dioxolane-2,13'-17-azatetracyclo[6.6.3.01,10.02,7]heptadeca-2,4,6-triene]-17'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （-）-O-甲基pallidinine的立体控制全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]从手性双环[3.2.1]辛烯酮的构建开始，已经实现了立体控制的（-）-O-甲基pallidinine的立体控制全合成，这是一种自然生成的具有B / C-反式-氢菲骨架的Morphinan生物碱。通过采用一步二氢菲形成反应作为关键步骤进行嵌段反应。

  DOI：

  10.1021/ol027040n