[(2R,3R,5S,6S)-6-((E)-4-Bromo-3-methyl-but-2-enyl)-2,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-3-yl]-carbamic acid tert-butyl ester | 263881-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,3R,5S,6S)-6-((E)-4-Bromo-3-methyl-but-2-enyl)-2,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-3-yl]-carbamic acid tert-butyl ester
• CAS: 263881-10-3
• 化学式: C₁₇H₃₀BrNO₃
• 分子量: 376.334
• InChiKey: NFIJDZKBHOQWIS-CWYPELEZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.42
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  47.56
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R,5S,6S)-6-((E)-4-Bromo-3-methyl-but-2-enyl)-2,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-3-yl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (2R,3R,5S,6S)-2,5-dimethyl-6-[(E)-3-methyl-4-(4-methylphenyl)sulfonylbut-2-enyl]oxan-3-amine
  参考文献：
  名称：

  A synthesis of FR901464

  摘要：

  FR901464, a potent cell cycle inhibitor, was synthesized in a convergent manner using natural chiral Pool, L-threonine, ethyl (S)-lactate and 2-deoxy-D-glucose as starting materials. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01763-4
• 作为产物：
  描述：

  3-Oxazolidinecarboxylic acid,4-(3-ethoxy-2-methyl-3-oxo-1-propenyl)-2,2,5-trimethyl-,1,1-dimethylethyl ester, (4R,5R)- 在 platinum(IV) oxide 、 palladium dihydroxide 劳森试剂 、 四溴化碳 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 异丙醇 、 甲苯 、 苯 为溶剂， -78.0~80.0 ℃ 、405.3 kPa 条件下， 反应 85.0h， 生成 [(2R,3R,5S,6S)-6-((E)-4-Bromo-3-methyl-but-2-enyl)-2,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-3-yl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  A synthesis of FR901464

  摘要：

  FR901464, a potent cell cycle inhibitor, was synthesized in a convergent manner using natural chiral Pool, L-threonine, ethyl (S)-lactate and 2-deoxy-D-glucose as starting materials. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01763-4