(3R,5R,6R)-5-t-butoxycarbonylamino-3,6-dimethyltetrahydropyran-2-thione | 391611-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (3R,5R,6R)-5-t-butoxycarbonylamino-3,6-dimethyltetrahydropyran-2-thione
• 英文别名: tert-butyl N-[(2R,3R,5R)-2,5-dimethyl-6-sulfanylideneoxan-3-yl]carbamate
• CAS: 391611-26-0
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₃S
• 分子量: 259.37
• InChiKey: XTIUKZSBVNZPEB-IWSPIJDZSA-N

物化性质

• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  79.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5R,6R)-5-t-butoxycarbonylamino-3,6-dimethyltetrahydropyran-2-thione 在 platinum(IV) oxide N-乙基吗啉 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 正丁基锂 、 四溴化碳 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， -78.0~80.0 ℃ 、405.3 kPa 条件下， 反应 101.0h， 生成 Acetic acid (Z)-(S)-3-{(2R,3R,5S,6S)-6-[(2E,4E)-5-((2R,3S,6S)-3-hydroxy-6-methoxy-6-methyl-4-methylene-tetrahydro-pyran-2-yl)-3-methyl-penta-2,4-dienyl]-2,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-3-ylcarbamoyl}-1-methyl-allyl ester
  参考文献：
  名称：

  A synthesis of FR901464

  摘要：

  FR901464, a potent cell cycle inhibitor, was synthesized in a convergent manner using natural chiral Pool, L-threonine, ethyl (S)-lactate and 2-deoxy-D-glucose as starting materials. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01763-4
• 作为产物：
  描述：

  t-butyl (4R,5R)-4-(3'-ethoxy-2'-methyl-3'-oxopropyl)-2,2,5-trimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 劳森试剂 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (3R,5R,6R)-5-t-butoxycarbonylamino-3,6-dimethyltetrahydropyran-2-thione
  参考文献：
  名称：

  A synthesis of FR901464

  摘要：

  FR901464, a potent cell cycle inhibitor, was synthesized in a convergent manner using natural chiral Pool, L-threonine, ethyl (S)-lactate and 2-deoxy-D-glucose as starting materials. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01763-4

文献信息

• Total synthesis of FR901464: second generation
  作者：Hajime Motoyoshi、Masato Horigome、Hidenori Watanabe、Takeshi Kitahara

  DOI：10.1016/j.tet.2005.11.031

  日期：2006.2

  FR901464, a potent cell cycle inhibitor, was synthesized in a convergent manner using natural chiral Pool, L-threonine, ethyl (S)-lactate and 2-deoxy-D-glucose as starting materials. (c) 2005 Published by Elsevier Ltd.