(2R,3R,5S,6S)-2,5-dimethyl-6-[(E)-3-methyl-4-(4-methylphenyl)sulfonylbut-2-enyl]oxan-3-amine | 263881-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R,5S,6S)-2,5-dimethyl-6-[(E)-3-methyl-4-(4-methylphenyl)sulfonylbut-2-enyl]oxan-3-amine
• CAS: 263881-12-5
• 化学式: C₁₉H₂₉NO₃S
• 分子量: 351.51
• InChiKey: JLTRKCZGDDZJCT-AXFNSMNASA-N

物化性质

• 沸点：
  506.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.071±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,5S,6S)-2,5-dimethyl-6-[(E)-3-methyl-4-(4-methylphenyl)sulfonylbut-2-enyl]oxan-3-amine 在 N-乙基吗啉 、 正丁基锂 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (Z,4S)-N-[(2R,3R,5S,6S)-6-[(2E,4E)-5-[(2R,3S,6S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-methoxy-6-methyl-4-methylideneoxan-2-yl]-3-methylpenta-2,4-dienyl]-2,5-dimethyloxan-3-yl]-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypent-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  A synthesis of FR901464

  摘要：

  FR901464, a potent cell cycle inhibitor, was synthesized in a convergent manner using natural chiral Pool, L-threonine, ethyl (S)-lactate and 2-deoxy-D-glucose as starting materials. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01763-4
• 作为产物：
  描述：

  t-butyl (4R,5R)-4-(3'-ethoxy-2'-methyl-3'-oxopropyl)-2,2,5-trimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 platinum(IV) oxide 劳森试剂 、 盐酸 、 四溴化碳 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， -78.0~80.0 ℃ 、405.3 kPa 条件下， 反应 96.0h， 生成 (2R,3R,5S,6S)-2,5-dimethyl-6-[(E)-3-methyl-4-(4-methylphenyl)sulfonylbut-2-enyl]oxan-3-amine
  参考文献：
  名称：

  A synthesis of FR901464

  摘要：

  FR901464, a potent cell cycle inhibitor, was synthesized in a convergent manner using natural chiral Pool, L-threonine, ethyl (S)-lactate and 2-deoxy-D-glucose as starting materials. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01763-4

文献信息

• A synthesis of FR901464
  作者：Masato Horigome、Hajime Motoyoshi、Hidenori Watanabe、Takeshi Kitahara

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01763-4

  日期：2001.11

  FR901464, a potent cell cycle inhibitor, was synthesized in a convergent manner using natural chiral Pool, L-threonine, ethyl (S)-lactate and 2-deoxy-D-glucose as starting materials. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.